Madona s dítětem a pěti svatými nebo Madona s dítětem a svatou Annou a dalšími svatými je olejomalba na desce od Pontorma, která se nyní nachází v pařížském Louvru. Podle odkazů ve Vasariho Životech umělců někteří dílo datují do let 1528-1529, tedy bezprostředně poté, co namaloval Capponiho kapli. Novější historici umění tvrdí, že jeho styl je blízký dílům, která vytvořil v letech 1524-1526.

Madona s dítětem a pěti svatými (asi 1524-1528) od Pontorma

Byla vytvořena pro klášter Sant’Anna in Verzaia u florentské Porta San Frediano, odtud přítomnost svaté Anny. Dalšími světci jsou zleva doprava apoštol Ondřej v zeleném, Petr v červeném a modrém, polonahý Šebestián a Benedikt z Nursie v mnišském hábitu. Až do roku 1370 byl klášterní kostel v den svátku svaté Anny (26. července) polovinou procesí na památku „osvobození“ města od athénského vévody. Medailon u paty trůnu Madony zobrazuje skupinu osob z procesí, mezi nimiž je pěší kapitán (zadavatel díla), vedoucí kompanií, trubači, trubači, obchodníci, „velitelé“ a „lavičkáři“.

Klášter byl zničen během obléhání Florencie v roce 1529 a dílo se nacházelo v Ospedale Sant’Eusebio al Prato v západní části historického centra Florencie do roku 1813, kdy je odtud uloupil Napoleon a odvezl do Paříže. Poprvé bylo vystaveno v Louvru v roce 1814 a do Florencie se vrátilo až po skončení napoleonských válek.

.