Fruktóza

Definice

podstatné jméno
množné číslo: fruktózy
fruktóza, ˈfɹʊk.toʊs
Monosacharid ketohexóza s chemickým vzorcem C6H12O6, nejsladší ze všech přírodních sacharidů, a ve spojení s glukózou tvoří disacharid sacharózu

Podrobnosti

Terminologie

V roce 1847 objevil francouzský chemik Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 fruktózu. Název fruktóza však zavedl až anglický chemik William Allen Miller 1817 -1870 v roce 1857. Miller je také považován za osobu, která ve stejném roce vymyslela název sacharóza. Etymologicky fruktóza pochází z latinského fructus (znamenající ovoce) a -ose (označující „cukr“).

Přehled

Fruktóza je jedním ze tří nejběžnějších monosacharidů; dalšími dvěma jsou glukóza a galaktóza. Monosacharidy jsou nejzákladnějším typem sacharidů. Nazývají se jednoduché cukry na rozdíl od složitějších forem, jako jsou oligosacharidy a polysacharidy. Monosacharidy se však mohou spojovat do složitých sacharidů prostřednictvím glykosidických vazeb (glykosidické vazby).

Vlastnosti fruktózy

Fruktóza je monosacharid hexóza. Je to organická sloučenina. Její obecný chemický vzorec je C6H12O6. molární hmotnost fruktózy je 180,16 g/mol. Teplota tání je 103 °C. Je krystalická, rozpustná ve vodě a má sladkou chuť.

Fruktóza vs. glukóza vs. galaktóza

Fruktóza, glukóza a galaktóza jsou tři nejběžnější přírodní monosacharidy. Glukóza je však mezi nimi nejrozšířenější. Společný je jim jejich chemický vzorec:
C6H12O6. Jedná se tedy o monosacharidy typu hexózy, a to díky šesti atomům uhlíku. Fruktóza je však ketóza, zatímco glukóza a galaktóza jsou aldózy. Fruktóza má na uhlíku 2 redukující skupinu (karbonyl). To je rozdíl od aldózy, která má karbonylovou skupinu na uhlíku 1. Fruktóza je nejlépe rozpustná ve vodě a má ze všech tří nejnižší bod tání (tj. 103 °C). Je také nejsladší nejen mezi přírodními monosacharidy, ale ze všech přírodních sacharidů. Relativní sladkost však při zahřívání s rostoucí teplotou klesá.
Fruktosa se podobně jako glukosa vyskytuje volně na rozdíl od galaktosy, která se obecně ve volném stavu nevyskytuje a je často součástí biologických sloučenin. Volná glukosa je však častější než nevázaná fruktosa. Glukóza se také častěji využívá metabolicky, zejména v energetickém metabolismu. Nicméně všechny tři monosacharidy mohou být během trávení přímo vstřebávány a využívány organismem při různých metabolických činnostech. Všechny tři monosacharidy mohou vstupovat do glykolytické dráhy. Glukosa však postupuje přímo do glykolýzy na rozdíl od fruktosy a galaktosy, které postupují do glykolytické dráhy nepřímo. Například fruktóza vstupuje do glykolytické dráhy tak, že nejprve projde fruktolýzou. Galaktóza se zase přeměňuje na glukózu primárně prostřednictvím Leloirovy dráhy.

Běžné biologické reakce zahrnující fruktózu

Při dehydratační syntéze se monosacharid, například fruktóza, váže na jiný monosacharid za uvolnění vody a následné tvorby glykosidické vazby. Spojením dvou monosacharidů vzniká disacharid, zatímco spojením tří až deseti monosacharidových jednotek vzniká oligosacharid. Polysacharidy vznikají spojením více monosacharidů. V tomto ohledu se fruktóza spojí s jiným monosacharidem a vytvoří disacharid. Například sacharóza vzniká spojením molekul fruktózy a glukózy. Oba monosacharidy jsou spojeny glykosidickou vazbou mezi C-1 (na glykosylové podjednotce) a C-2 (na fruktosylové jednotce). Sacharóza se vyskytuje v mnoha rostlinách. Běžně se získává z cukrové třtiny a cukrové řepy a zpracovává se (rafinuje), aby se mohla prodávat jako běžný stolní cukr. Používá se jako sladidlo v potravinách a nápojích. Syntetický disacharid sestávající z galaktózy a fruktózy byl zpřístupněn nikoli jako sladidlo, ale pro lékařské a zdravotní účely. Nazývá se laktulosa. Nevstřebává se do těla, ale může být metabolizována střevní flórou. Předepisuje se pro použití jako projímadlo, prebiotikum a léčba hyperamonémie.
Fruktan, polymer fruktózy, se může vyskytovat jako oligosacharid nebo polysacharid v závislosti na délce fruktózového řetězce. Fruktan s kratším řetězcem se nazývá fruktooligosacharid. Jsou přítomny v chřestu, pórku, česneku, cibuli, pšenici, artyčoku a trávě.

Běžné biologické reakce zahrnující fruktosu

Proces, při kterém se složité sacharidy rozkládají na jednodušší formy, se nazývá sacharifikace. Zahrnuje hydrolýzu. U lidí a jiných vyšších živočichů se na něm podílejí enzymy. Ve stravě obsahující fruktózu (např. sacharózu, fruktolipidy atd.) dochází k jejich rozkladu na monomerní jednotky působením trávicích enzymů. Jedním z nich je invertáza (nazývaná také sacharáza) uvolňovaná z tenkého střeva. Tento enzym štěpí sacharózu přerušením β-glykosidické vazby, čímž se uvolňuje glukóza a fruktóza.
Příliš velké množství fruktózy však může vést k malabsorpci v tenkém střevě. Pokud k tomu dojde, neabsorbovaná fruktóza transportovaná do tlustého střeva by mohla být využita při fermentaci střevní flórou. To by mohlo vést k bolestem zažívacího traktu, průjmu, plynatosti nebo nadýmání v důsledku produktů (např. plynný vodík, oxid uhličitý, mastné kyseliny s krátkým řetězcem, organické kyseliny a stopové plyny) metabolismu fruktózy bakteriemi.

Běžné biologické reakce zahrnující fruktózu

Fruktóza, která je k dispozici při trávení potravinových zdrojů, je přijímána střevními buňkami (enterocyty) prostřednictvím bílkovin zvaných glukózové transportéry (GluT). Transportér GluT5 vychytává fruktózu účinněji než glukózu.1 V současné době neexistuje shoda ohledně způsobu vstřebávání fruktózy enterocyty. Někteří vědci zastávají teorii, že se jedná o pasivní transport (prostřednictvím usnadněné difuze). Jiní předpokládají, že je to aktivním transportem stejně jako při vstřebávání volných molekul glukózy enterocyty.
Fruktóza opouští enterocyty, vstupuje do krevního oběhu. Na rozdíl od glukózy v krvi není fruktóza v krevním řečišti regulována pankreatickými enzymy, inzulinem a glukagonem. Fruktóza je pak transportována do buněk jiných tkání usnadněnou difuzí pomocí transportního systému zprostředkovaného GluT (například GluT2 a GluT5).

Běžné biologické reakce zahrnující fruktózu

Fruktóza je spolu s ostatními monosacharidy obsaženými ve stravě transportována krví do jater. Fruktóza se do jater dostává jaterní portální žilou a je přijímána jaterními buňkami. Kromě jater, kde se fruktóza převážně metabolizuje, patří mezi další tkáně, které metabolizují fruktózu, varlata, ledviny, kosterní svalstvo, tukové tkáně, mozek a střevo. Fruktóza je těmito buňkami přijímána především pomocí transportérů GluT2 a GluT5.
Katabolismus fruktózy se nazývá fruktolýza (podobně jako katabolismus glukózy glykolýza). Fruktóza je zachycena uvnitř buňky, např. uvnitř hepatocytu, když je enzymem fruktokinázou fosforylována na fruktózo-1-fosfát. Fruktosa-1-fosfát je rozštěpen aldolázou B na dvě triózy: (1) dihydroxyacetonfosfát (DHAP) a (2) glyceraldehyd.
Běžný metabolický osud DHAP je následující:

• DHAP je izomerizován na glyceraldehyd-3-fosfát (Ga-3-P) triosafosfát izomerázou.
• DHAP je redukován na glycerol-3-fosfát glycerol-3-fosfát dehydrogenázou.

Obvyklý metabolický osud glyceraldehydu je následující:

Glyceraldehyd je fosforylován na Ga-3-P’glyceraldehydkinázou.

Glyceraldehyd je přeměněn na glycerol-3-fosfát glycerol-3-fosfát dehydrogenázou.

Takto mohou DHAP a Ga-3-P z fruktolýzy v hepatocytu vstupovat do:

• Glukoneogeneze, několik metabolických drah vede ke glukoneogenezi za vzniku glukózy. Jednou z nich je spojení triosy Ga-3-P (nebo DHAP) za vzniku hexosy, fruktosa-1,6-bisfosfátu. Ten se přeměňuje na fruktóza-6-fosfát využitím jedné molekuly vody a uvolněním jednoho fosfátu prostřednictvím enzymu fruktóza-1,6-bisfosfatázy.

: Další cestou je fosforylace fruktosy na fruktosa-6-fosfát, který se následně přemění na glukosa-6-fosfát. Glukóza-6-fosfát je pak hydrolyzován enzymem glukóza-6-fosfatáza za vzniku glukózy a anorganického fosfátu. To je přímější způsob než první.

Glykogeneze, kde se DHAP a Ga-3-P přeměňují pro použití v syntéze glykogenu

Glykolýza, kde Ga-3-P (nebo DHAP izomerizovaný na Ga-3-P) vstupuje do druhé fáze glykolýzy, aby se nakonec přeměnil na pyruvát. Pyruvát může vstoupit do Krebsova cyklu za přítomnosti kyslíku

: Další cestou je fruktóza, která vstupuje do části glykolýzy poměrně přímým způsobem. Fruktóza je například fosforylována na fruktóza-6-fosfát. Nebo je fruktóza-1-fosfát fosforylován fosfofruktokinázou-1 na fruktóza-1,6-bisfosfát.

• Syntéza volných mastných kyselin, přičemž hromadící se citrát z Krebsova cyklu může být z cyklu odstraněn, aby byl transportován do cytosolu, kde bude přeměněn na acetyl-CoA, na oxaloacetát a poté na malonyl CoA pro syntézu mastných kyselin
• Syntéza triglyceridů, přičemž glycerol-3-fosfát z DHAP a Ga-3-P může sloužit jako glycerolová páteř pro triglyceridy. Triglyceridy se v játrech zabudovávají do lipoproteinů s velmi nízkou hustotou (VLDL), které se uvolňují do periferních tukových a svalových buněk k uložení.

Běžné biologické reakce zahrnující fruktózu

Obrovské procento fruktózy přijaté ve stravě se v játrech přeměňuje na glukózu. Jedním ze způsobů, jak se z fruktózy stává glukóza, je přeměna fruktózy na Ga-3-P a DHAP, které vstupují do glukoneogeneze (opačný proces než glykolýza).

Běžné biologické reakce zahrnující fruktózu

Polymerní cesta, dvoustupňový proces, přeměňuje glukózu na fruktózu. Prvním krokem je redukce glukózy za vzniku sorbitolu prostřednictvím enzymu aldose reduktázy. Posledním krokem je oxidace sorbitolu za vzniku fruktózy prostřednictvím enzymu sorbitoldehydrogenázy.
U bakterií je přeměna glukózy na fruktózu katalyzována glukózovou izomerázou, což je bakteriální enzym. Objev tohoto enzymu vedl k jeho využití v průmyslu, zejména při výrobě kukuřičného sirupu s vysokým obsahem fruktózy.

Běžné biologické reakce zahrnující fruktózu

Glykace je proces kovalentního připojení sacharidové složky, jako je fruktóza nebo glukóza, k bílkovině nebo molekule lipidu. Jedná se o neenzymatickou glykosylaci.

Běžné biologické reakce zahrnující fruktózu

Nesprávný metabolismus fruktózy může vést k metabolickým poruchám. Například intolerance fruktózy je dědičné onemocnění způsobené defektem genu pro aldolázu B, který kóduje enzym aldolázu B. Při metabolismu fruktózy štěpí aldoláza B fruktózo-1-fosfát na glyceraldehyd a DHAP. Nedostatečný nebo chybějící aldoláza B by tedy mohla vést k nesprávnému katabolismu fruktózy a bránit různým metabolickým drahám, kterých se DHAP a glyceraldehyd účastní. Tento stav by mohl poškodit játra a způsobit jejich vážné poškození. Dalším stavem je fruktosurie (vysoká hladina fruktózy v moči), která je způsobena nadbytkem fruktózy. Ta je obvykle způsobena defektem v genu kódujícím enzym fruktokinázu. Tento enzym má za úkol fosforylovat fruktózu na fruktózo-1-fosfát.

Biologický význam/funkce

Fruktóza je jedním z nejběžnějších monosacharidů a hraje různé biologické role. Fruktan, polymer fruktózy, je nezbytný pro rostliny (např. trávy, chřest, pór, česnek, cibule, pšenice, s výjimkou rýže, která jej nesyntetizuje). V těchto rostlinách slouží jako zásobní polysacharid.
Fruktóza se v potravinách vyskytuje buď jako monosacharid (volná fruktóza), nebo jako jednotka disacharidu (sacharóza). Sacharóza (běžný stolní cukr) je neredukující disacharid, který vzniká spojením glukózy a fruktózy vazbou alfa mezi uhlíkem 1 glukózy a uhlíkem 2 fruktózy. Sacharóza je obsažena v různých druzích ovoce, zeleniny, medu a dalších potravinách rostlinného původu. Při konzumaci se sacharóza dostává do kontaktu s membránou tenkého střeva. Enzym sacharáza katalyzuje štěpení sacharózy za vzniku jedné jednotky glukózy a jedné jednotky fruktózy, které jsou pak každá vstřebána střevem.
Jednou z hlavních biologických funkcí fruktózy je, že působí jako alternativní metabolit při poskytování energie, zejména když glukóza nestačí a zároveň je metabolická potřeba energie vysoká. Může vstupovat do glykolýzy a vytvářet meziprodukty pro buněčné dýchání. Fruktóza vstupuje také do dalších důležitých metabolických drah, jako je syntéza glykogenu, syntéza triglyceridů, syntéza volných mastných kyselin a glukoneogeneze. Může se také uplatnit při glykaci, při níž se lipid nebo bílkovina spojí se sacharidem.

Doplňující

Etymologie

• latinsky fructus („ovoce“) + -ose (označující „cukr“)

Název IUPAC

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on

Chemický vzorec

• C6H12O6

Synonyma

ovocný cukr

l(a)evulosa

D-fruktofuranosa

D-fruktosa

D-arabino-hexulóza

Odvozený(é) termín(y)

• Intolerance fruktózy
• Vrozené vady metabolismu fruktózy
• Fruktózová permeáza
• Dědičná intolerance fruktózy

Další literatura

Viz také

• monosacharid
• glukóza
• sacharóza
• fruktany
• Levulosurie
• Levulosemie
• Sorbitolová dráha
• invertáza
• fruktokináza
• Lobry de bruyn-van ekensteinova transformace
• Resorcinolový test
• glykace
• fruktolýza