Benzen poprvé izoloval Michael Faraday při studiu osvětlovacích plynů a je jednou z nejdůležitějších chemických látek pro mnoho průmyslových odvětví na celém světě. Ale proč?“
Prozkoumáme chemickou strukturu a vlastnosti této „zázračné chemikálie“ a odhalíme o ní několik zajímavých faktů.
SOUVISEJÍCÍ:
Co je to benzen?
Benzen, molekula s chemickou strukturou C6H6, má molární hmotnost něco přes 78 gramů/mole. Při pokojové teplotě má benzen tendenci existovat v kapalném stavu. Je bezbarvý a má velmi výrazný zápach podobný benzinu.
Benzen je rozpustný ve vodě a má teplotu tání 5,33 stupně Celsia. Má také bod varu 80,1 stupně Celsia.
Benzen je také vysoce hořlavý. Tato chemická látka je karcinogenní a bývá používána jako přísada do benzinu, plastů, syntetických kaučuků, barviv a průmyslových rozpouštědel.
Je také výchozí sloučeninou pro řadu dalších aromatických sloučenin.
Jeho nejzajímavější vlastností je však charakteristická šestiúhelníková prstencová struktura šesti atomů uhlíku s přidruženými vodíkovými vazbami v pravidelných intervalech. Díky této struktuře je molekula neuvěřitelně stabilní.
Benzen obsahuje delokalizované mraky pi-elektronů namísto diskrétních střídavých jednoduchých a dvojných vazeb. Šest pi-elektronů zaujímá oblast nad a pod rovinou kruhu. Každý elektron je sdílen všemi šesti uhlíky, což maximalizuje přitažlivou sílu mezi jádry (kladnými) a elektrony (zápornými).
Dvojité vazby (C=C) jsou obecně kratší než vazby mezi jednotlivými uhlíky. V benzenu má však všech šest vazeb uhlík-uhlík stejnou délku, která je prostřední mezi délkou jednoduché a dvojné vazby.
V cyklické molekule se třemi střídavými dvojnými vazbami by délka jednoduché vazby byla 154 pikometrů a délka dvojné vazby 134 pikometrů. Rentgenová difrakce benzenu ukázala, že tomu tak není. Ve skutečnosti má každá vazba délku zhruba 140 pikometrů (0,14 nm) – což je střední hodnota mezi délkami vazeb C-C a C=C.
„Samotný benzen má molekulární tvar trigonální planární, což znamená, že molekula existuje v trojúhelníkovém tvaru napříč jednou rovinou v prostoru,“ uvádí se na stránkách benzeneproject.weebly.com.
Jak byla struktura benzenu objevena?
Benzen jako takový poprvé izoloval britský vědec Michael Faraday v roce 1825 při zkoumání osvětlovacích plynů. Poprvé jej uměle vytvořil německý vědec Eilhardt Mitscherlich v roce 1833.
Učinil tak zahříváním kyseliny benzoové s vápnem. Benzen poprvé izoloval z uhelného dehtu další německý vědec A. W. von Hoffman v roce 1845.
Jeho skutečnou strukturu by bylo třeba rozluštit o něco déle.
„Němečtí chemici Joseph Loschmidt (v roce 1861) a August Kekule von Stradonitz (v roce 1866) nezávisle na sobě navrhli cyklické uspořádání šesti uhlíků se střídavými jednoduchými a dvojnými vazbami. Kekule následně upravil svůj strukturní vzorec na vzorec, v němž oscilace dvojných vazeb dává dvě ekvivalentní struktury v rychlé rovnováze.
V roce 1931 navrhl americký chemik Linus Pauling, že benzen má jedinou strukturu, která je rezonančním hybridem obou Kekuleho struktur,“ uvádí Encyclopedia Britannica.
Jak vzniká benzen?
Benzen, který lidé používají nebo s nímž přicházejí do styku, byl vytvořen uměle. Tradiční metody zahrnovaly destilaci lehkých olejů vyráběných výrobou koksu.
Dnes většina benzenu vzniká katalytickým reformingem benzínu nebo parním krakováním kapalné ropy a hydrodealkylací (HDA) toluenu a disproporcionací toluenu (TDP).
„V Evropě se benzen získává především z pyrolýzního benzinu koprodukovaného při parním krakování nafty, plynového oleje nebo kondenzátů za účelem výroby olefinů. Množství vyrobených aromátů lze zvýšit použitím těžších vstupních surovin (nejedlé suroviny).
V USA je hlavním zdrojem benzenu katalytický reforming. Nafta se smísí s vodíkem a přivádí se do reaktoru obsahujícího katalyzátor a pracujícího při teplotě 425-530oC a tlaku 7-35 barů. Z reformátu se oddělí frakce bohatá na aromáty,“ uvádí icis.com.
V obou případech je třeba z výsledných aromatických produktů získat veškerý vznikající benzen. „Metody zahrnují extrakci rozpouštědlem, extraktivní nebo azeotropickou destilaci, adsorpci v pevné fázi pomocí molekulových sít a krystalizaci,“ uvádí icis.com.
„Rostoucím zdrojem benzenu je selektivní disproporcionace toluenu, kdy se benzen koprodukuje při výrobě proudu xylenů bohatého na paraxylen. Rostoucím zdrojem je také benzinový pool, protože přísnější předpisy pro benzin omezují obsah benzenu/aromatických látek v benzinu,“ uvádí icis.com.
Dalším způsobem vzniku benzenu je již zmíněná hydrodealkylace toluenu. Ta využívá buď katalytické, nebo tepelné procesy.
Závody HDA tohoto druhu se obvykle používají k udržení rovnováhy dodávek benzenu v době, kdy jsou ostatní zdroje na hranici své kapacity.
Byl také vyvinut novější proces nazvaný Cyclar. Tento proces přeměňuje butany a propan na aromáty a byl vyvinut společnostmi BP a UOP. Dosud byla postavena pouze jedna továrna v Saúdské Arábii využívající novou technologii.
Benzen může ve skutečnosti vznikat přirozeně a může být vedlejším produktem procesů, jako jsou požáry a sopečné erupce. Je také běžnou součástí cigaretového kouře.
Malé množství benzenu lze likvidovat různými způsoby, ale obvykle to zahrnuje jeho smíchání s pískem nebo hlínou, aby byl bezpečně a čistě zlikvidován. Mezi další metody patří spalování.
Pro likvidaci velkých množství se benzen obvykle rozprašuje ve velké spalovací komoře. Atomizace je proces přeměny větších molekul na jejich atomární části. Tím je likvidace jednodušší a bezpečnější.
Několik dalších zajímavých faktů o benzenu
Několik zajímavých faktů o benzenu jsme již uvedli výše, ale zde je několik dalších:
1. Co je to benzen? V roce 1903 použil německý obchodník s kávou Ludwig Roselius benzen k dekofeinizaci kávy. Protože jsme se dozvěděli, že benzen je karcinogenní, toto použití benzenu se již naštěstí nepoužívá.
2. Na přelomu 19. a 20. století se benzen kvůli své vůni skutečně používal jako přísada do vody po holení. Podobně jako při odkofeinování kávy se však již k tomuto účelu nepoužívá.
3. Benzen má ve své čisté formě mnoho využití, ale více než 80 % vyrobeného benzenu se používá k výrobě jiných chemických látek. Z nich naprostá většina zahrnuje ethylbenzen, kumen, cyklohexan, nitrobenzen a alkylbenzen.
4. Benzen je jednou z nejpoužívanějších chemických látek na světě. Ve Spojených státech se řadí do první dvacítky chemikálií vyráběných podle objemu.
5. Protože benzen bývá vedlejším produktem různých spalovacích cyklů, jste jeho malému množství vystaveni pokaždé, když vyjdete ven. Mezi zdroje patří cigaretový kouř, čerpací stanice, výfukové plyny automobilů a další průmyslové emise.
6. Mnoho výrobků uvnitř vaší domácnosti také v určité míře obsahuje benzen. Lepidla, barvy, vosk na nábytek a čisticí prostředky pravidelně obsahují benzen jako složku.
7. Silné vystavení benzenu může zabránit správnému fungování buněk. Může například způsobit, že kostní dřeň přestane produkovat dostatek červených krvinek.
8. Benzen se při pokojové teplotě snadno odpařuje. Jeho pára je také těžší než vzduch, a proto má tendenci se hromadit v nízko položených oblastech.
9. Benzen je sice rozpustný ve vodě, ale je méně hustý, a tak má tendenci vytvářet vrstvu na povrchu vody.
10. Velmi nízké hladiny benzenu byly zjištěny v potravinách, jako je ovoce, zelenina, ořechy, mléčné výrobky, vejce a ryby. To však bývá poměrně bezpečné. Poněkud vyšší hladiny byly zjištěny v některých zpracovaných potravinách.
11. V některých potravinách se vyskytuje benzen. Dlouhodobé vystavení benzenu může vést ke vzniku rakoviny související s krví, například leukémie. Do těla se může dostat buď přímou absorpcí přes kůži, vdechováním, nebo konzumací.
Napsat komentář