Vad är bensen och varför är det så användbart?

Bensen isolerades först av Michael Faraday när han studerade belysningsgaser och är en av de viktigaste kemikalierna för många industrier runt om i världen. Men varför?

Här utforskar vi den kemiska strukturen och egenskaperna hos denna ”mirakelkemikalie” och avslöjar några intressanta fakta om den.

RELATERAT:

Vad är bensen?

Bensen, en molekyl med den kemiska strukturen C6H6, har en molarmassa på drygt 78 gram/mol. Vid rumstemperatur tenderar bensen att existera i flytande tillstånd. Den är färglös och har en mycket distinkt bensinliknande lukt.

Bensen är löslig i vatten och har en smältpunkt på 5,33 grader Celsius. Den har också en kokpunkt på 80,1 grader Celsius.

Bensen är också lättantändlig. Denna kemikalie är cancerframkallande och tenderar att användas som tillsats i bensin, plast, syntetiskt gummi, färgämnen och industriella lösningsmedel.

Det är också grundämnet för många andra aromatiska föreningar.

Men dess mest intressanta egenskap är dess karakteristiska hexagonringliknande struktur av sex kolatomer med tillhörande vätebindningar med jämna mellanrum. Denna struktur bidrar till att göra molekylen otroligt stabil.

Det är också tekniskt sett en aromatisk förening, som är platta (plana) ringar av atomer som är sammanfogade med kovalenta bindningar.

Bensen innehåller delokaliserade pi-elektronmoln istället för diskreta alternerande enkel- och dubbelbindningar. De sex pi-elektronerna upptar ett område ovanför och under ringens plan. Varje elektron delas av alla sex kolväten, vilket maximerar attraktionskraften mellan atomkärnorna (positiva) och elektronerna (negativa).

Dubbelbindningar (C=C) är i allmänhet kortare än enkelbindningar från kol till kol. Alla sex kol-kol-bindningar har dock samma längd i bensen, vilket är ett mellanting mellan enkel- och dubbelbindningens längd.

I en cyklisk molekyl med tre alternerande dubbelbindningar skulle bindningslängden för enkelbindningen vara 154 picometer och för dubbelbindningen 134 picometer. Röntgendiffraktion av bensen har visat att detta inte är fallet. I själva verket har varje bindning en längd på ungefär 140 picometer (0,14 nm) – vilket ligger mitt emellan C-C- och C=C-bindningslängderna.

”Bensen i sig har en molekylär form av Trigonal planar, vilket innebär att molekylen existerar i en triangulär form över ett enda plan i rymden”, enligt benzeneproject.weebly.com.

Hur upptäcktes bensenens struktur?

Bensen i sig självt isolerades för första gången av den brittiske vetenskapsmannen Michael Faraday år 1825 när han undersökte belysningsgaser. Den skapades först artificiellt av en tysk vetenskapsman Eilhardt Mitscherlich 1833.

Han gjorde detta genom att värma bensoesyra med kalk. Bensen isolerades först från stenkolstjära av en annan tysk forskare, A W. von Hoffman, 1845.

Dess egentliga struktur skulle ta lite längre tid att tyda.

”De tyska kemisterna Joseph Loschmidt (1861) och August Kekule von Stradonitz (1866) föreslog oberoende av varandra ett cykliskt arrangemang av sex kolväten med omväxlande enkel- och dubbelbindningar. Kekule modifierade senare sin strukturformel till en formel där svängning av dubbelbindningarna gav två likvärdiga strukturer i snabb jämvikt.

1931 föreslog den amerikanske kemisten Linus Pauling att bensen hade en enda struktur, som var en resonanshybrid av de två Kekule-strukturerna”, uppger Encyclopedia Britannica.

Hur bildas bensen?

Den bensen som människor använder eller kommer i kontakt med har skapats artificiellt. Traditionella metoder innebar destillation av lättolja som producerades genom tillverkning av koks.

I dag bildas det mesta av bensen vid katalytisk reformering av nafta, eller ångkrackning av flytande petroleum och hydrodealkylering (HDA) av toluen och toluen disproportionering (TDP).

”I Europa erhålls bensen främst från pyrolysbensin som samproduceras vid ångkrackning av nafta, gasolja eller kondensat för att framställa olefiner. Den producerade mängden aromater kan ökas genom att använda tyngre råvaror (råvaror som inte är ätbara).

I USA är katalytisk reformering en viktig källa till bensen. Nafta blandas med väte och matas in i en reaktor som innehåller en katalysator och arbetar vid 425-530oC och 7-35 bar. En aromatisk rik fraktion separeras från reformatet”, enligt icis.com.

I båda fallen måste all bensen som bildas återvinnas från de resulterande aromatiska produkterna. ”Metoderna omfattar lösningsmedelsextraktion, extraktiv eller azeotropisk destillation, fast adsorption med hjälp av molekylsikten och kristallisering”, konstaterar icis.com.

”En växande källa till bensen är den selektiva disproportioneringen av toluen där bensen samproduceras vid tillverkningen av en paraxylenrik xylenström. Bensinpoolen är också en ökande källa eftersom strängare bestämmelser om bensin begränsar bensinens innehåll av bensen/aromater”, uppger icis.com.

En annan metod för att skapa bensen är den tidigare nämnda hydrodealkyleringen av toluen. Här används antingen katalytiska eller termiska processer.

HDA-anläggningar av detta slag används vanligen för att upprätthålla balansen i bensenförsörjningen när andra källor har kapacitet.

En nyare process kallad Cyclar har också utvecklats. Denna process omvandlar butaner och propan till aromater och har utvecklats av BP och UOP. Hittills har endast en anläggning i Saudiarabien byggts med den nya tekniken.

Bensen kan faktiskt bildas naturligt och kan vara en biprodukt av processer som bränder och vulkanutbrott. Det är också en vanlig komponent i cigarettrök.

Små mängder bensen kan bortskaffas på olika sätt, men det innebär oftast att man blandar det med sand eller jord för att göra sig av med det på ett säkert och rent sätt. Andra metoder inkluderar förbränning.

För bortskaffande av stora mängder tenderar bensen att atomiseras i en stor förbränningskammare. Atomisering är en process där större molekyler omvandlas till sina ingående atomdelar. Detta gör bortskaffandet enklare och säkrare.

Några fler intressanta fakta om bensen

Vi har redan tagit upp några intressanta fakta om bensen ovan, men här är några fler:

1. År 1903 använde en tysk kaffehandlare, Ludwig Roselius, bensen för att avkoffeinera kaffe. Eftersom vi numera vet att bensen är cancerframkallande är denna användning av bensen tack och lov inte längre aktuell.

2. I slutet av 1800-talet och början av 1900-talet användes bensen faktiskt som ingrediens i aftershave på grund av dess doft. I likhet med koffeinfritt kaffe används det dock inte längre för detta ändamål.

3. Bensen har många användningsområden i sin rena form, men över 80 % av den bensen som produceras används för att tillverka andra kemikalier. Av dessa inkluderar den stora majoriteten etylbensen, kumene, cyklohexan, nitrobensen och alkylbensen.

4. Bensen är en av de mest använda kemikalierna i världen. I USA är den bland de 20 största kemikalierna som produceras volymmässigt.

5. Eftersom bensen tenderar att vara en biprodukt vid olika förbränningscykler utsätts du för en liten mängd av den varje gång du går ut. Källor är bland annat cigarettrök, bensinstationer, bilavgaser och andra industriutsläpp.

6. Många produkter inne i ditt hem innehåller också bensen i viss utsträckning. Lim, färg, möbelvax och tvättmedel har regelbundet bensen som ingrediens.

7. Allvarlig exponering för bensen kan hindra celler från att fungera ordentligt. Det kan till exempel leda till att benmärgen slutar producera tillräckligt med röda blodkroppar.

8. Bensen avdunstar lätt vid rumstemperatur. Dess ångform är också tyngre än luft, och därför tenderar den att samlas i lågt belägna områden.

9. Även om bensen är löslig i vatten är den mindre tät och tenderar därför att bilda ett lager ovanpå vattnet.

10. Mycket låga nivåer av bensen har upptäckts i livsmedel som frukt, grönsaker, nötter, mejeriprodukter, ägg och fisk. Detta tenderar dock att vara ganska säkert. Något högre halter har hittats i vissa bearbetade livsmedel.

11. Långvarig exponering för bensen kan leda till blodrelaterad cancer som leukemi. Det kan komma in i kroppen antingen genom direkt absorption via huden, genom inandning eller konsumtion.