Dr Glasers ”Chemistry in the News” HMO* stil
To Accompany Wade, Organic Chemistry,4/e.
Kapitel 6 Alkylhalogenider: NucleophilicSubstitution and Elimination
Kapitel 7 Structure and Synthesis of Alkenes
Kapitel 8 Reactions of Alkenes
Kapitel 2.11-2.13 Intermolekylära bindningar

WE’LL STICK AT NOTHING, 25 mars 1999

Artikeln från DuPont

Redaktörskap Kapitel 6
Vet du vad som enligt vissa är den viktigaste upptäckten för den moderna plastindustrin? Du kanske blir förvånad över att hitta den i dina köksskåp!
Roy J. Plunkett blev säkert överraskad på 1930-talet när han av en slump uppfann det som nu är känt som teflon. Faktum är att många hushåll i dag tar sina kokkärl som en självklarhet. De vet knappast att teflon, som ger kokkärl dess anti-stick-egenskaper, är en polymer som består av monomerer av tetrafluoreten (C2F4).
Som diskuteras i den här artikeln hjälper teflon också till att hålla material sterilt. Genom att ersätta etenens väteämnen med fluoratomer får kemikalien en glidande kvalitet som hindrar bakterier från att binda sig till den. Eftersom molekyler kopplas samman genom att dela eller utbyta elektroner, är det en anledning till att fluor, som är det mest elektronegativa elementet, motstår interaktioner med andra molekyler. Fluorets stora storlek skyddar de inre kolvätena och hindrar dem från att reagera – därför fastnar ingenting på teflon.
Teflons brist på kemisk reaktivitet ger den bokstavligen oändliga användningsmöjligheter. Teflon är ett välkänt registrerat varumärke som tillhör företaget Dupont Corporation, som har marknadsfört sin produkt på en mängd olika utländska och inhemska marknader. Ett intressant användningsområde inom den kemiska vetenskapen är tillverkning av flaskor för förvaring av de agenser som används vid spåranalys. Teflon, liksom förbättringar i detekteringen, gör det möjligt att upptäcka föroreningar på sup-ppb-nivå.
Vidare vissa hävdar att det finns dolda miljöfaror med teflon och dess ångor, rekommenderar vi helt enkelt att du inte håller ditt sällskapsdjur, en papegoja, i köket. Teflon har blivit ett begrepp som används långt bortom gränserna för non-stick-kokplattor och dess kemiska egenskaper – till och med för att göra sig lustig över Englands premiärminister.

Fråga 1: Vilken är formeln och organisationen för monomerenheten i teflon?
Svar 1: Monomerenheten i teflon är tetrafluoreten, som är C2F4. Kolvätena är SP2-hybridiserade och delar en dubbelbindning. Två fluoratomer är bundna till varje kol, och geometrin runt kolatomerna är trigonalplanär.

Fråga 2: Hur kan monomerenheten i teflon syntetiseras? Ge en detaljerad mekanism för syntesen.
Svar 2: För att syntetisera monomerenheten i teflon, tetrafluoreten, måste vi börja med etynylhalogenid, (XC2H). Först reducerar vi trippelbindningen med fluoriner så att vi får (HXC2F2), eller difluorhalogenetylen. Därefter reducerar vi dubbelbindningen ännu en gång med fluor, vilket ger oss (HXC2F4), tetrafluorhalogenetan. Det sista steget är att eliminera HX. Detta återställer dubbelbindningen från kol till kol och ger oss vår slutprodukt, (C2F4), tetrafluoreten.

Fråga 3: En stor fördel med dessa nya superglidande polymerer är förbättrad hygien. Vilka är några skäl till att detta nya sätt att hålla saker sterila kan vara bättre än det gamla sättet med värmesterilisering genom autoklaver? Finns det några skäl till att det gamla sättet kan vara bättre?
Svar 3: Det finns många svar på denna fråga. Vi skulle kunna ta upp att värmesterilisering måste göras om och om igen till skillnad från polymeren som bara måste appliceras en gång. Värmesterilisering tar tid och energi, men har visat sig fungera. Bara för att bakterier inte kan fastna på dessa nya glidande polymerer på kemisk nivå, innebär det också att det polymerbelagda föremålet i större skala alltid kommer att vara sterilt? Denna nya metod för sterilitet behöver definitivt lite laboratorieerfarenhet innan den anses pålitlig.

Fråga 4: Hur påverkas de intermolekylära Van der Waals krafter när vi byter ut väteämnena i etan mot fluoriner för att göra monomerenheten i teflon? Och varför påverkas Van der Waals krafter överhuvudtaget?
Svar 4: Van der Waals krafter utplånas nästan helt mellan teflonmolekylen och molekylerna utanför. Detta beror på att när vi byter ut vätgaserna mot fluoriner blir teflonmolekylen som helhet mycket inert. Fluoratomerna förhindrar de tillfälliga dipolmoment som är nödvändiga för att Va der Waals krafter ska existera.

Fråga 5: Hur kan användningen av dessa nya superglidande halogenmättade polymerer så småningom påverka miljön? Vilka kan vara några av de faror som är förknippade med dessa nya polymerer?
Svar 5: Denna fråga är den öppna filosofiska/sociala/politiska frågan. Det finns många godtagbara svar så länge man tänker igenom dem. =) cheerio.