Britt gifte sig med Edwin Gregson, en collegestudent, 1958. 1959 ansökte hon om skilsmässa.

Hon träffade Sammy Davis Jr. 1959. De började dejta och efter en kort förlovning gifte de sig den 13 november 1960. Deras bröllop orsakade kontroverser. Ett rykte eller en myt var att John F. Kennedy och Robert F. Kennedy sa till Frank Sinatra att han skulle be Davis att inte gifta sig med May förrän efter presidentvalet 1960. Vid den tiden var äktenskap mellan raser förbjudna enligt lag i 31 amerikanska delstater, och först 1967 förklarades dessa lagar (som då var nere på 17 delstater) förkastade av USA:s högsta domstol. Före bröllopet konverterade Britt till judendomen. Paret vigdes av rabbin William M. Kramer. Det har dock bekräftats av Sammy och Britts dotter Tracey, Nancy Sinatra och dokumentärfilmaren Sam Pollard att detta äktenskap resulterade i att president Kennedy avvisade en inbjudan till Davis att uppträda vid hans invigning. Harry Belafonte Jr, som då var gift med en vit kvinna, bjöds dock in att uppträda.

När Britt gifte sig lämnade hon filmen. Hon och Davis fick en dotter, Tracey (född 5 juli 1961 – död 2 november 2020), och adopterade två söner: Mark Sidney Davis (född 1960, adopterad 4 juni 1963) och Jeff (född 1963). De skilde sig 1968 efter att Davis enligt uppgift haft en affär med dansaren Lola Falana.

Efter skilsmässan återupptog Britt sitt arbete med sporadiska gästspel i tv, det sista 1988. Sedan dess har hon varit pensionerad och huvudsakligen ägnat sig åt måleri. Hon är för närvarande bosatt i Kalifornien. Hennes tredje make, Lennart Ringquist, avled 2017.