Madonna och barn med fem helgon eller Madonna och barn med den heliga Anne och andra helgon är en oljemålning på panel av Pontormo, som nu finns i Louvren i Paris. Hänvisningar i Vasaris Konstnärernas liv anses av vissa datera verket till 1528-1529, åren omedelbart efter att han målade Capponi-kapellet. Nyare konsthistoriker hävdar att dess stil ligger nära de verk han producerade mellan 1524 och 1526.

Madonna och barn med fem helgon (ca 1524-1528) av Pontormo

Det producerades för klostret Sant’Anna in Verzaia utanför Porta San Frediano i Florens, därav den heliga Annas närvaro. Från vänster till höger är de andra helgonen aposteln Andreas i grönt, Petrus i rött och blått, den halvnakna Sebastian och Benedictus av Nursia i munkkläder. Fram till 1370 var klosterkyrkan halvvägs i en procession på den heliga Annas högtidsdag (26 juli) för att fira stadens ”befrielse” från hertigen av Aten. Medaljongen vid foten av madonnatronen visar en grupp personer från processionen, däribland en infanterikapten (verkets kommissarie), kompanichefen, trumpetare, piporister, handlare, ”befälhavare” och ”bänkare”.

Klostret förstördes under belägringen av Florens 1529 och verket fanns i Ospedale Sant’Eusebio al Prato i den västra delen av Florens historiska stadskärna år 1813, då det plundrades därifrån av Napoleon och fördes till Paris. Det ställdes ut första gången på Louvren 1814 och återvände inte till Florens efter Napoleonkrigenas slut.