Levonorgestrel, syntetiskt gestagen (någon progestationell steroid, t.ex. progesteron) som används som preventivmedel hos kvinnor. Levonorgestrel är spegelföreningen (enantiomeren) av norgestrel, som syntetiserades i början av 1960-talet av den amerikanska forskaren Herschel Smith vid det amerikanska företaget Wyeth Pharmaceuticals.

Som en form av progesteron utövar levonorgestrel sina verkningar på hypotalamus genom en negativ återkopplingsmekanism, vilket orsakar en minskning av utsöndringen av luteiniserande hormon (LH) och follikelstimulerande hormon (FSH). Både LH och FSH stimulerar normalt ägglossning. Genom att minska deras sekretion tjänar levonorgestrel således till att hämma ägglossningen. Läkemedlet hämmar också implantationen, den punkt då ett befruktat ägg bäddar in sig i livmoderväggen, där det kommer att växa och utvecklas till ett embryo. Dessutom får levonorgestrel slemmet i livmoderhalsen att tjockna, vilket blockerar spermiernas förmåga att färdas genom livmodern och in i äggledarna, där befruktning av ägget med en spermie normalt sker.

I början av 1980-talet började levonorgestrel användas i stor utsträckning i en form av preventivmedel som marknadsförs som Norplant. I detta system implanterades levonorgestrel under huden på överarmen i sex Silastic-kapslar (silikonplast) som gav preventivmedel i fem år. Detta system har dock ersatts av Norplant II (Jadelle), som använder ett annat syntetiskt gestagen, kallat etonogestrel, som implanteras under huden i specialdesignade stavar av tändsticksstorlek.

I dag kan levonorgestrel ges ensamt eller i en formulering som även innehåller östradiol. Ett av de främsta användningsområdena för levonorgestrel är i intrauterina anordningar (IUD), t.ex. Mirena. Denna särskilda spiral kan, när den väl har satts in i livmodern, stanna där i upp till fem år och avger cirka 20 mikrogram levonorgestrel dagligen. Levonorgestrel används också i olika formuleringar av orala preventivmedel, bland annat i kombination med östradiol i Seasonale – ett oralt preventivmedel med förlängd cykel som möjliggör 84 dagar mellan menstruationerna – och i ett p-piller som kallas Plan B. 1999 blev Plan B receptbelagt i USA. År 2006, efter en lång politiskt laddad debatt, godkände den amerikanska läkemedelsmyndigheten Food and Drug Administration försäljningen av Plan B till kvinnor (och män) från 18 år och äldre utan recept. Minst 40 andra länder sålde redan sådana preventivmedel i nödsituationer receptfritt (Plan B marknadsförs internationellt under en rad andra handelsnamn, bland annat Vikela, Postinor-2 och Imediat N). När en tablett på 0,75 mg tas inom 72 timmar efter oskyddat sex, följt av en andra tablett på 0,75 mg inom de följande 12 timmarna, är läkemedlet cirka 90 procent effektivt för att förhindra graviditet.

Skaffa dig en Britannica Premium-prenumeration och få tillgång till exklusivt innehåll. Prenumerera nu

Levonorgestrels effektivitet när det gäller att förhindra graviditet kan förändras i närvaro av vissa substanser, inklusive fenytoin (ett antiepileptiskt läkemedel), nafcillin (ett antibiotikum som härstammar från penicillin) och johannesört (ett växtbaserat tillskott). I likhet med andra spiraler skyddar levonorgestrelfrisättande spiraler inte mot sexuellt överförbara sjukdomar, såsom hiv/aids och herpes simplex. Dessa anordningar ökar också risken för bäckeninflammation och infektioner. Levonorgestrel som tas oralt orsakar ibland förändringar i menstruationsblödningen (dvs. kraftigare eller lättare menstruationer). Andra vanliga biverkningar är illamående, huvudvärk, trötthet och buksmärta.