Fruktos

Definition

Namnord
plural: fruktos
fruktos, ˈfɹʊk.toʊs
En monosackarid av ketohexos med den kemiska formeln C6H12O6, den sötaste av alla naturliga kolhydrater, och som tillsammans med glukos bildar disackariden sackaros

Detaljer

Terminologi

År 1847 upptäckte den franske kemisten Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 fruktos. Namnet fruktos myntades dock av den engelske kemisten William Allen Miller 1817-1870 år 1857. Miller anses också vara den person som myntade namnet sackaros samma år. Etymologiskt sett kommer fruktos från latinets fructus (som betyder frukt) och -ose (som betecknar ”socker”).

Översikt

Fruktos är en av de tre vanligaste monosackariderna, de andra två är glukos och galaktos. Monosackarider är den mest grundläggande typen av kolhydrater. De kallas enkla sockerarter till skillnad från de mer komplexa formerna såsom oligosackarider och polysackarider. Monosackarider kan dock kombineras till komplexa kolhydrater via glykosidbindningar (glykosidiska bindningar).

Egenskaper hos fruktos

Fruktos är en hexosemonosackarid. Det är en organisk förening. Dess allmänna kemiska formel är C6H12O6.Fruktosens molära massa är 180,16 g/mol. Smältpunkten är 103 °C. Den är kristallin, vattenlöslig och har söt smak.

Fruktos vs glukos vs galaktos

Fruktos, glukos och galaktos är de tre vanligaste naturliga monosackariderna. Bland dem är dock glukos den vanligaste. Det som är gemensamt för dem är deras kemiska formel:
C6H12O6. De är alltså monosackarider av hexosetyp på grund av de sex kolatomerna. Fruktos är dock en ketos, medan glukos och galaktos är aldoser. Fruktos har en reducerande grupp (karbonyl) vid kol 2. Detta till skillnad från en aldos som har sin karbonylgrupp vid kol 1. Fruktos är den mest vattenlösliga och har lägst smältpunkt (dvs. 103 °C) bland de tre. Den är också den sötaste, inte bara bland de naturliga monosackariderna utan bland alla naturliga kolhydrater. Den relativa sötman minskar dock när den värms upp med stigande temperatur.
Fruktos förekommer fritt i likhet med glukos, i motsats till galaktos som i allmänhet inte förekommer i fritt tillstånd och ofta är en beståndsdel i biologiska föreningar. Fri glukos är dock vanligare än obunden fruktos. Glukos används också oftare metaboliskt, särskilt i energimetabolismen. Icke desto mindre kan de tre monosackariderna absorberas direkt under matsmältningen och utnyttjas av kroppen i olika metaboliska aktiviteter. De tre monosackariderna kan gå in i den glykolytiska vägen. Glukos går dock direkt till glykolysen till skillnad från fruktos och galaktos som går indirekt till glykolysen. Fruktos går till exempel in i den glykolytiska vägen genom att först genomgå fruktolys. Galaktos i sin tur omvandlas till glukos främst genom Leloir-vägen.

Vanliga biologiska reaktioner som involverar fruktos

Genom dehydratiseringssyntesen binder en monosackarid, t.ex. fruktos, till en annan monosackarid med frigörande av vatten och efterföljande bildning av en glykosidisk bindning. När två monosackarider förenas bildas en disackarid medan föreningen av tre till tio monosackaridenheter bildar en oligosackarid. Polysackarider framställs genom att flera monosackarider förenas. Fruktos förenas med en annan monosackarid för att bilda en disackarid. Till exempel bildas sackaros när fruktos- och glukosmolekyler förenas. De två monosackariderna är sammanlänkade genom en glykosidisk bindning mellan C-1 (på glykosylunderenheten) och C-2 (på fruktosylenheten). Sackaros förekommer i många växter. Det utvinns vanligen ur sockerrör och sockerbetor och bearbetas (raffineras) för att saluföras som vanligt bordssocker. Det används som sötningsmedel i livsmedel och drycker. Syntetisk disackarid bestående av galaktos och fruktos har gjorts tillgänglig inte som sötningsmedel utan för medicinska och hälsomässiga ändamål. Den kallas laktulos. Den absorberas inte av kroppen men kan metaboliseras av tarmfloran. Det är förskrivet för används som laxermedel, prebiotika och behandling av hyperammonemi.
Fruktan, en polymer av fruktos, kan förekomma som en oligosackarid eller som en polysackarid, beroende på längden på fruktoskedjan. Fruktan med en kortare kedja kallas fruktooligosackarid. De finns i sparris, purjolök, vitlök, lök, vete, kronärtskocka och gräs.

Vanliga biologiska reaktioner som involverar fruktos

Processen där komplexa kolhydrater bryts ned till enklare former kallas för förkalkning. Den innebär hydrolys. Hos människor och andra högre djur involverar detta enzymer. I en kost som innehåller fruktos (t.ex. sackaros, fruktolipider osv.) bryts de ner till monomera enheter genom verkan av matsmältningsenzymer. Ett av dem är invertas (även kallat sukras) som frigörs från tunntarmen. Enzymet klyver sackaros genom att bryta β-glykosidbindningen och frigör därmed glukos och fruktos.
För mycket fruktos kan dock leda till malabsorption i tunntarmen. När detta sker kan oabsorberad fruktos som transporteras till tjocktarmen användas vid fermentering av kolonfloran. Detta kan leda till gastrointestinala smärtor, diarré, flatulens eller uppblåsthet på grund av produkterna (t.ex. vätgas, koldioxid, kortkedjiga fettsyror, organiska syror och spårgaser) från bakteriernas fruktosmetabolism.

Vanliga biologiska reaktioner som involverar fruktos

Fruktos som görs tillgängligt vid matsmältning av kostkällor tas upp av tarmcellerna (enterocyter) genom de proteiner som kallas glukostransportörer (GluT). GluT5-transportören tar upp fruktos mer effektivt än glukos.1 Det finns för närvarande ingen konsensus om hur fruktos tas upp av enterocyterna. Vissa forskare teoretiserar att det handlar om passiv transport (via faciliterad diffusion). Andra antar att det sker genom aktiv transport precis som vid enterocyternas absorption av fria glukosmolekyler.
Fruktos lämnar enterocyterna och kommer in i blodomloppet. Till skillnad från blodglukos regleras fruktos i blodomloppet inte av bukspottkörtelns enzymer, insulin och glukagon. Fruktos transporteras sedan in i cellerna i andra vävnader genom förenklad diffusion med hjälp av det GluT-medierade transportsystemet (t.ex. av GluT2 och GluT5).

Vanliga biologiska reaktioner med inblandning av fruktos

Fruktos transporteras, tillsammans med de andra monosackariderna från kosten, via blodet till levern. Fruktos når levern via den hepatiska portvenen och tas upp av levercellerna. Förutom levern, där fruktos huvudsakligen metaboliseras, är andra vävnader som metaboliserar fruktos bland annat testiklar, njurar, skelettmuskulatur, fettvävnader, hjärna och tarm. Fruktos tas upp av dessa celler främst genom GluT2- och GluT5-transportörer.
Katabolismen av fruktos kallas fruktolys (på samma sätt som glukoskatabolismen kallas glykolys). Fruktos fångas in i cellen, t.ex. i hepatocyten, när det fosforyleras till fruktos 1-fosfat av enzymet fruktokinas. Fruktos 1-fosfat delas av aldolas B i två trioser: (1) dihydroxyacetonfosfat (DHAP) och (2) glyceraldehyd.
DHAP:

• DHAP isomeriseras till glyceraldehyd-3-fosfat (Ga-3-P) med hjälp av triosfosfatisomeras.
• DHAP reduceras till glycerol-3-fosfat med hjälp av glycerol-3-fosfatdehydrogenas.

Glyceraldehyds vanliga metaboliska öde är följande:

Glyceraldehyd fosforyleras till Ga-3-P’av glyceraldehydkinas.

Glyceraldehyd omvandlas till glycerol-3-fosfat av glycerol-3-fosfatdehydrogenas.

Dhp och Ga-3-P från fruktolysen i hepatocyten kan alltså gå in i:

• Glukoneogenes, flera metaboliska vägar leder till glukoneogenes för glukosbildning. En av dem är genom att trioserna Ga-3-P (eller DHAP) kombineras för att bilda hexosen, fruktos-1,6-bisfosfat. Den senare omvandlas till fruktos-6-fosfat genom att utnyttja en vattenmolekyl och frigöra en fosfat genom enzymet fruktos-1,6-bisfosfatas.

: En annan väg är genom fosforylering av fruktos till fruktos-6-fosfat, som i sin tur omvandlas till glukos-6-fosfat. Glukos-6-fosfat hydrolyseras sedan av enzymet glukos-6-fosfatas för att producera glukos och oorganiskt fosfat. Detta är ett mer direkt sätt än det första.

Glykogenes, där DHAP och Ga-3-P omvandlas för att användas i glykogensyntesen

Glykolys, där Ga-3-P (eller DHAP som isomeriserats till Ga-3-P) går in i den andra fasen av glykolysen för att slutligen omvandlas till pyruvat. Pyruvat kan gå in i Krebscykeln i närvaro av syre.

: En annan väg är fruktos som går in i en del av glykolysen på ett ganska direkt sätt. Fruktos fosforyleras till exempel till fruktos-6-fosfat. Eller så fosforyleras fruktos-1-fosfat av fosfofruktokinas-1 till fruktos-1,6-bisfosfat.

• Syntes av fria fettsyror, varvid det ackumulerande citratet från Krebscykeln kan avlägsnas från cykeln för att transporteras till cytosolen där det omvandlas till acetyl-CoA, till oxaloacetat och sedan till malonyl-CoA för syntes av fettsyror
• Triglyceridsyntes, varvid glycerol-3-fosfat från DHAP och Ga-3-P kan tjäna som glycerolryggrad för triglycerid. Triglycerider i levern införlivas i lipoproteiner med mycket låg densitet (VLDL) som frigörs till perifera fett- och muskelceller för lagring.

Vanliga biologiska reaktioner som involverar fruktos

En stor andel av kostens fruktos omvandlas i levern till glukos. Ett sätt genom vilket fruktos blir till glukos är när fruktos omvandlas till Ga-3-P och DHAP som går in i glukoneogenesen (den omvända delen av glykolysen).

Vanliga biologiska reaktioner som involverar fruktos

Polyolbanan, en tvåstegsprocess, omvandlar glukos till fruktos. Det första steget är reduktionen av glukos för att producera sorbitol genom enzymet aldosreduktas. Det sista steget är oxidation av sorbitol för att producera fruktos genom enzymet sorbitoldeshydrogenas.
I bakterier katalyseras glukos som omvandlas till fruktos av glukosisomeras, som är ett bakteriellt enzym. Upptäckten av detta enzym ledde till att det användes inom industrin, särskilt vid tillverkning av majssirap med hög fruktoshalt.

Vanliga biologiska reaktioner som involverar fruktos

Glykation är processen där en kolhydratbeståndsdel, till exempel fruktos eller glukos, kovalent förenas med ett protein eller en lipidmolekyl. Det är en icke-enzymatisk glykosylering.

Vanliga biologiska reaktioner som involverar fruktos

En felaktig metabolism av fruktos kan leda till metaboliska störningar. Fruktosintolerans är till exempel en ärftlig sjukdom som orsakas av en defekt i aldolas B-genen som kodar för enzymet aldolas B. Vid ämnesomsättningen av fruktos klyver aldolas B fruktos 1-fosfat till glyceraldehyd och DHAP. Otillräcklig eller avsaknad av aldolas B kan således leda till en felaktig katabolism av fruktos och hindra de olika metaboliska vägar som DHAP och glyceraldehyd deltar i. Tillståndet kan försämra levern och orsaka allvarliga skador på den. Ett annat tillstånd är fruktosuri (hög fruktosanivå i urinen), som orsakas av ett överskott av fruktos. Detta beror vanligtvis på en defekt i den gen som kodar för enzymet fruktokinas. Enzymet ska fosforylera fruktos till fruktos 1-fosfat.

Biologisk betydelse/funktioner

Fruktos är en av de vanligaste monosackariderna och spelar olika biologiska roller. Fruktan, en polymer av fruktos, är essentiell för växter (t.ex. gräs, sparris, purjolök, vitlök, lök, vete, utom ris som inte syntetiserar den). I dessa växter fungerar den som en lagringspolysackarid.
Fruktos finns i livsmedel antingen som en monosackarid (fri fruktos) eller som en enhet i en disackarid (sackaros). Sucros (det vanliga bordssockret) är en icke-reducerande disackarid som bildas när glukos och fruktos är bundna till varandra genom en alfa-bindning mellan kol 1 i glukos och kol 2 i fruktos. Sackaros finns i olika frukter, grönsaker, honung och andra vegetabiliska livsmedelsprodukter. Vid förtäring kommer sackaros i kontakt med tunntarmens membran. Enzymet sukras katalyserar klyvningen av sackaros för att ge en glukosenhet och en fruktosenhet, som sedan var och en absorberas av tarmen.
En av de viktigaste biologiska funktionerna hos fruktos är att den fungerar som en alternativ metabolit för att tillhandahålla energi, särskilt när glukos inte räcker till samtidigt som det metaboliska energibehovet är högt. Den kan gå in i glykolysen och producera intermediärer för cellulär respiration. Fruktos går också in i andra viktiga metaboliska vägar, t.ex. glykogensyntesen, triglyceridsyntesen, syntesen av fria fettsyror och glukoneogenesen. Det kan också användas under glykering där en lipid eller ett protein kombineras med en kolhydrat.

Kompletterande

Etymologi

• Latin fructus (”frukt”) + -ose (betecknar ”socker”)

IUPAC-namn

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one

Kemisk formel

• C6H12O6

Synonym(er)

fruktsocker

l(a)evulos

D-fruktofuranos

D-fruktos

D-arabino-hexulos

Avledda termer

• Fruktosintolerans
• Fruktosmetabolism medfödda fel
• Fruktospermeas
• Ärftlig fruktosintolerans

Vidare läsning

Se även

• monosackarid
• glukos
• sackaros
• fruktaner
• . Levulosuri
• Levulosaemi
• Sorbitolvägen
• Invertas
• Fruktokinas
• Lobry de bruyn-van ekenstein-transformation
• Resorcinoltest
• glykering
• fruktolys