Coolidge meddelade sitt beslut att inte försöka bli omvald i ett skarpt och typiskt lekfullt uttalande: ”Jag väljer inte att ställa upp i presidentvalet 1928”. Han överlämnade uttalandet på handskrivna pappersremsor till reportrar som reste med honom på sin sommarsemester 1927. Uttalandet tog många människor med överraskning. På dagen för beslutet frågade senator Arthur Capper från Kansas, som var närvarande när Coolidge informerade reportrarna, Grace Coolidge vad hon tyckte om tillkännagivandet. ”Vilket tillkännagivande?” svarade hon.

Lakonisk till slutet, Coolidge förklarade aldrig sitt beslut utförligt. Men eftersom han förblev ytterst populär och nästan säkert skulle ha vunnit ytterligare en mandatperiod, roade sig experter och historiker med att spekulera om hans motiv, och erbjöd ibland utarbetade teorier. I själva verket, som han skrev i sin självbiografi, var han aldrig någon som älskade makt eller berömmelse och var redo att ”befrias från det offentliga livets pretentioner och illusioner”. I enlighet med sin republikanska inställning ville han hedra den oskrivna sedvänjan att presidenter endast ska sitta två mandatperioder och såg fram emot en enkel pensionering i sin gamla hemstad Northampton, Massachusetts. Han hade också blivit förkrossad av sin 16-åriga son Calvin Jr:s död 1924. Calvin Jr. hade fått en infektion efter att ha fått en blåsa när han spelade tennis. Eftersom penicillin ännu inte hade upptäckts dog han inom en vecka. Vid sin död sade Coolidge att ”presidentämbetets makt och ära försvann med honom.” När Coolidge gick i pension återvände han till Northampton, Massachusetts, där han tillbringade de följande fyra åren med att skriva sin självbiografi och artiklar för nationella tidskrifter. Hans nationellt syndikerade kolumn för McClure Newspaper chain, ”Thinking Things over with Calvin Coolidge”, pågick under ett år 1931. Den 5 januari 1933, strax efter lunch, kollapsade Coolidge i sitt sovrum där han hade gått för att ta sin vanliga tupplur på två timmar. Hans fru fann honom död av kranskärlstrombos (hjärtsvikt). Coolidges sista vilja var kort och koncist: ”Med tanke på min son John ger jag all min egendom, både fast och lös egendom, till min hustru Grace Coolidge, i renodlad form”. Det uppgick till cirka 700 000 dollar. Det är gripande att hans bortgång inträffade precis innan Franklin Roosevelt invigdes och inledde både en ny syn på ekonomi och en ny aktivism från presidentens sida som skulle förpassa Coolidges politik till en svunnen tid.