Dr.Glaser’s “Chemistry in the News” estilo HMO*
Para acompanhar Wade, Organic Chemistry,4/e.
Chapter 6 Alkyl halides: Substituição e eliminação de nucleófilos
Capítulo 7 Estrutura e síntese de alcenos
Capítulo 8 Reações de alcenos
Capítulo 2.11-2.13 Ligação Intermolecular

WE’LL STICK AT NOTHING, 25 de março de 1999

O artigo da DuPont

Capítulo Editorial 6
Você sabe o que alguns podem argumentar que é a descoberta mais importante para a indústria de plásticos moderna? Você pode se surpreender de encontrá-la em seus armários de cozinha!
Roy J. Plunkett foi certamente surpreendido nos anos 30 quando inventou acidentalmente o que é agora conhecido como Teflon. De facto, muitos lares hoje em dia tomam os seus utensílios de cozinha antiaderentes como garantidos. Little dothey sabe que o Teflon, que dá aos utensílios de cozinha sua propriedade antiaderente, é um polímero composto de monômeros de tetrafluoroetileno (C2F4).
Como discutido neste artigo, o teflon também ajuda a manter os materiais estéreis. Ao substituir os hidrogênios do eteno por átomos de flúor, o produto químico atinge uma qualidade escorregadia que impede que as bactérias se liguem a ele. Como as moléculas se conectam compartilhando ou trocando elétrons, o flúor, o elemento mais eletronegativo, resiste a interações com outras moléculas. O grande tamanho do escudo do flúor – os carbonos interiores, impedindo que eles reajam – não é nada que se prenda ao teflon.
A falta de reatividade química do teflon empresta-o a usos literalmente infinitos possíveis. É uma marca registrada bem conhecida daDupont Corporation, que promoveu seu produto em uma variedade de mercados offoreign e doméstico. Um uso interessante no campo da ciência química é a produção de garrafas para armazenamento dos agentes utilizados na análise de traços. O teflon, assim como as melhorias de indeteção, permite a detecção de impurezas no nível sup-ppb.
Embora alguns afirmem que há perigos ambientais ocultos do teflon e seus vapores, nós simplesmente recomendamos não manter o seu animal de estimação periquito na cozinha. O Teflon tornou-se uma expressão doméstica usada muito além dos limites dos utensílios de cozinha antiaderentes e suas propriedades químicas – até mesmo a diversão topoke usada no Primeiro Ministro da Inglaterra.

Questão 1: Qual é a fórmula e organização da unidade monomérica do teflon?
Resposta 1: a unidade monomérica do teflon é o tetrafluoroetileno, que é o C2F4. Os Carbonos são SP2 hibridizados, e partilham uma dupla ligação. Dois átomos de flúor são ligados a cada carbono, e a geometria em torno dos átomos de carbono é planar trigonal.

Questão 2: Como é que a unidade monomérica de Teflon pode ser sintetizada? Dê um mecanismo detalhado para a síntese.
Resposta 2: Para sintetizar a unidade monomérica do teflon, tetrafluoroetileno, precisamos começar com o halogeneto de etilo, (XC2H). Primeiro reduzimos a tripla ligação com flúor para nos dar (HXC2F2), ou difluoro-halo-etileno. Depois disso reduzimos a ligação dupla mais uma vez com flúor, dando-nos (HXC2F4), tetrafluoro-halo-etano. O último passo é eliminar o HX. Isto restaura a dupla ligação de carbono ao carbono e nos dá nosso produto final, (C2F4), o tetrafluoroetileno.

Questão 3: Um grande benefício para estes novos polímeros super escorregadios é a melhoria da higiene. Quais são algumas razões pelas quais esta nova forma de manter as coisas estéreis pode ser melhor do que a antiga forma de esterilização térmica por autoclaves? Existem algumas razões para que a maneira antiga possa ser melhor?
Resposta 3: Há muitas respostas a esta pergunta. Poderíamos trazer à tona que a esterilização por calor deve ser feita repetidamente, ao contrário do polímero que só deve ser aplicado uma vez. A esterilização por calor leva tempo e energia, mas já foi comprovado que funciona. Além disso, só porque as bactérias não podem aderir a estes novos polímeros escorregadios a um nível químico, isso implica que em maior escala o objecto revestido com polímero será sempre estéril? Este novo método de esterilidade certamente precisa de um pouco de experiência de laboratório antes de ser considerado confiável.

Pergunta 4: Como as forças intermoleculares de Van der Waal são afetadas quando substituímos os hidrogênios em etano por flúor para fazer a unidade monômero de Teflon? Também, porque é que as forças de Van der Waal são afectadas?
Resposta 4: As forças de Van der Waal são quase completamente erradicadas entre a molécula de Teflon e as moléculas exteriores. Isto porque quando substituímos os hidrogênios por flúor, a molécula de Teflon como um todo se torna muito inerte. Os átomos de flúor impedem os momentos dipolo temporários necessários para que as forças do Va der Waal existam.

Pergunta 5: Como o uso destes novos polímeros saturados de halogéneo super escorregadios pode eventualmente afectar o ambiente? Quais poderiam ser alguns dos perigos associados a estes novos polímeros?
Resposta 5: Esta pergunta é a questão filosófica/social/política em aberto. Há muitas respostas aceitáveis desde que se pense nelas. =) cheerio.