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Reacções ao Nome


Reacção Corey-Fuchs


Ohira-Bestmann Modificação do Seyfert-Homologação de Gilbert

Literatura recente


Uma forma altamente conveniente de realizar a síntese de alcinos de aldeídos utiliza uma nova preparação in situ de dimetildiazometilfosfonato. Como consequência, um reagente disponível comercialmente pode agora ser usado, contornando uma desvantagem de protocolos anteriores.
G. J. Roth, B. Liepold, S. G. Müller, H. J. Bestmann, Synthesis, 2004, 59-62.


A conversão directa de álcoois primários activados em alcinos terminais através de um processo sequencial de um ponto, em duas etapas, envolvendo oxidação com dióxido de manganês e depois o tratamento com o reagente Bestmann-Ohira procede eficientemente sob condições de reacção ligeiras com uma gama de álcoois benzílicos, heterocíclicos e propargílicos.
E. Quesada, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 2005,46, 6473-6476.


Esters e Weinreb amides sofrem redução para os aldeídos correspondentes usando DIBAL-H seguido pela mesma conversão de pote para alcinos terminais utilizando o reagente Bestmann-Ohira em bom a excelente rendimento.
H. Dickson, S. C. Smith, K. W. Hinkle, Tetrahedron Lett., 2004,45, 5597-5599.


Acetílenos internos e térmicos foram obtidos em bons a excelentes rendimentos isolados de compostos carbonílicos, convertendo a funcionalidade carbonílica no intermediário não plastificado do enol seguido pela eliminação para dar a tripla ligação C-C. As transformações de um ponto foram uniformemente induzidas por bases de fosfazeno combinadas com o fluorurofluorobutano-1-sulfonil não sulfonilico ligeiramente eletrofílico.
I. M. Lyapkalo, M. A. K. Vogel, E. V. Boltukhina, J. Vavřík, Synlett, 2009, 558-561.


A desidratação promovida por SO2F2 e desidrogenação de álcoois em abundância permite uma síntese direta de alcinos em altos rendimentos sob condições suaves. Esta transformação simples requer apenas reagentes baratos e prontamente disponíveis. Os alcinos brutos são suficientemente livres de impurezas para permitir o uso direto em reações de cicloadição cu-catalítica com PhN3 e acoplamentos de Sonogashira.


Cyanophosphates (CPs) podem ser facilmente preparados a partir de compostos carbonílicos, e sua reação com azidas fornece tetrazoles. Uma fragmentação termal sucessiva dos tetrazóis gera carbenes alquilidenos que passam por uma reorganização e são transformados em alcinos homólogos internos e terminais em bons rendimentos em condições neutras.
H. Yoneyama, M. Numata, K. Uemura, Y. Usami, S. Harusawa, J. Org. Chem., 2017, 82, 5538-5556.


Uma conveniente reação radical-catalítica em cobre de N-tosilidrazonas prontamente disponíveis fornece sulfonas vinílicas com excelente estereoseletividade E e amplo escopo de substrato. Uma síntese eficiente de alquinas de N-tosilidrazonas num só ponto também foi alcançada.
S. Mao, Y.-R. Gao, X.-Q. Zhu, D.-D. Guo, Y.-Q. Wang, Org. Lett., 2015,17, 1692-1695.


Tetra-n-butilamónio é uma base suave e eficiente para a eliminação de bromoalcões. Tratamento de 1,1-dibromoalcenos, (Z)-1-bromoalcenos, e bromoalcenos internos com 5 equivocados de TBAF – 3 H2O em DMF rendimento terminal e alcinos internos em alto rendimento sem problemas com a presença de água.
M. Okutani, Y. Mori, J. Org. Chem., 2009,74, 442-444.


(Z)-1-Bromo-1-alcenos foram estereoselectivamente preparados de forma eficiente em altos rendimentos pela irradiação por microondas dos correspondentes ácidos anti-2,3-dibromoalcânicos em DMF usando Et3N como base. Também foram desenvolvidas sínteses de um ponto de síntese de alcinos e eninas terminais de ácidos 2,3-dibromoalcânicos por microondas.
C. Kuang, Q. Yang, H. Senboku, M. Tokuda, Tetrahedron, 2005, 61, 4043-4052.


(E)-α-Ethynyl-α,β-os ésteres insaturados foram preparados em bons rendimentos a partir de acetatos de alenil por tratamento com 10 mol % DABCO em DMF à temperatura ambiente.
Y. Choe, P. H. Lee, Org. Lett., 2009,11, 1445-1448.