Benzeno foi isolado por Michael Faraday enquanto estudava gases iluminantes, e é uma das substâncias químicas mais importantes para muitas indústrias em todo o mundo. Mas porquê?
Aqui exploramos a estrutura química e as propriedades deste “químico milagroso” e descobrimos alguns fatos interessantes sobre ele.
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O que é benzeno?
Benzeno, uma molécula com a estrutura química de C6H6, tem uma massa molar de pouco mais de 78 gramas/molares. À temperatura ambiente, o benzeno tende a existir em estado líquido. É incolor e tem um odor muito distinto, semelhante ao da gasolina.
Benzeno é solúvel em água e tem um ponto de fusão de 5,33 graus Celsius. Também tem um ponto de ebulição de 80,1 graus Celsius.
Benzeno também é altamente inflamável. Este químico é cancerígeno e tende a ser usado como aditivo para gasolina, plásticos, borrachas sintéticas, corantes e solventes industriais.
É também o composto pai de inúmeros outros compostos aromáticos.
Mas sua característica mais interessante é sua estrutura característica de seis átomos de carbono em forma de anel hexagonal com ligações de hidrogênio associadas em intervalos regulares. Esta estrutura ajuda a tornar a molécula incrivelmente estável.
É também tecnicamente denominado um composto aromático, que são anéis planos (planares) de átomos unidos por ligações covalentes.
Benzeno contém nuvens pi-eléctricas deslocalizadas em vez de ligações simples e duplas alternadas discretas. Os seis pi-eletrões ocupam uma região acima e abaixo do plano do anel. Cada elétron é compartilhado pelos seis carbonos, o que maximiza a força de atração entre os núcleos (positivo) e os elétrons (negativo).
As ligações duplas (C=C) são geralmente mais curtas do que as ligações simples entre carbono e carbono. Entretanto, todas as seis ligações carbono-carbono têm o mesmo comprimento em benzeno, que é intermediário entre o de uma ligação simples e o de uma dupla.
Em uma molécula cíclica com três ligações duplas alternadas, o comprimento da ligação da ligação simples seria de 154 picômetros, e o da dupla seria de 134 picômetros. A difração de raios X do benzeno mostrou que este não é o caso. Na verdade, cada ligação tem um comprimento de aproximadamente 140 picômetros (0,14 nm) – que é intermediário entre os comprimentos de ligação C-C e C=C.
“O benzeno em si tem uma forma molecular de plano trigonal, o que significa que a molécula existe em forma triangular através de um único plano no espaço”, de acordo com benzeneproject.weebly.com.
Como foi descoberta a estrutura do benzeno?
Benzeno, em si mesmo, foi isolado pela primeira vez pelo cientista britânico Michael Faraday em 1825 quando investigou os gases iluminantes. Foi criado artificialmente por um cientista alemão Eilhardt Mitscherlich em 1833.
Ele fez isto aquecendo ácido benzóico com cal. O benzeno foi isolado do alcatrão de carvão por outro cientista alemão, A W. von Hoffman, em 1845.
A estrutura actual demoraria um pouco mais a decifrar.
“Os químicos alemães Joseph Loschmidt (em 1861) e August Kekule von Stradonitz (em 1866) propuseram independentemente um arranjo cíclico de seis carbonos com ligações alternadas simples e duplas. Kekule modificou posteriormente a sua fórmula estrutural para uma em que a oscilação das ligações duplas dava duas estruturas equivalentes em rápido equilíbrio.
Em 1931 o químico americano Linus Pauling sugeriu que Benzeno tinha uma estrutura única, que era um híbrido de ressonância das duas estruturas de Kekule”, afirma a Encyclopedia Britannica.
Como é formado o benzeno?
O benzeno que as pessoas usam ou com o qual entram em contacto foi criado artificialmente. Os métodos tradicionais envolvem a destilação de óleo leve produzido através da fabricação de coque.
Hoje em dia, a maior parte do benzeno é formada a partir da reforma catalítica do naptha, ou steam cracking do petróleo líquido e a hidrodealquilação (HDA) do tolueno, e desproporção do tolueno (TDP).
“Na Europa, o benzeno é obtido principalmente da pirólise da gasolina coproduzida no craqueamento a vapor da nafta, gasóleo ou condensados para fazer olefinas. Os aromáticos produzidos podem ser aumentados empregando matérias-primas mais pesadas (matérias-primas não comestíveis).
“Nos EUA, a reforma catalítica é uma das principais fontes de benzeno. A nafta é misturada com hidrogênio e alimentada em um reator contendo um catalisador e operando a 425-530oC e 7-35 bar. Uma fração rica em aromáticos é separada do reformado”, de acordo com icis.com.
Em ambos os casos, qualquer benzeno que se forma precisa ser recuperado dos produtos aromáticos resultantes. “Os métodos incluem extração por solventes, destilação extrativa ou azeotrópica, adsorção sólida usando peneiras moleculares e cristalização”, nota icis.com.
“Uma fonte crescente de benzeno é pela desproporção seletiva de tolueno onde o benzeno é coproduzido na fabricação de um fluxo de xilenos ricos em paraxileno. A reserva de gasolina é também uma fonte crescente, uma vez que regulamentos mais rigorosos limitam o teor de benzeno/aromático da gasolina”, afirma icis.com.
Já outro método de criação de benzeno é a anteriormente mencionada hidrodealquilação do tolueno. Este usa processos catalíticos ou térmicos.
HDA plantas deste tipo são normalmente usadas para manter o equilíbrio do fornecimento de benzeno quando outras fontes estão na capacidade.
Um processo mais recente chamado Cyclar também foi desenvolvido. Este processo converte butanos e propano em aromáticos e foi desenvolvido pela BP e UOP. Até hoje, apenas uma planta na Arábia Saudita foi construída usando a nova tecnologia.
Benzeno pode realmente ser formado naturalmente e pode ser um subproduto de processos como incêndios e erupções vulcânicas. É também um componente comum do fumo do cigarro.
Pequenas quantidades de benzeno podem ser descartadas de várias maneiras, mas isso geralmente envolve misturá-lo com areia ou sujeira, a fim de eliminá-lo de forma segura e limpa. Outros métodos incluem a combustão.
Para a eliminação de grandes quantidades, o benzeno tende a ser atomizado em uma grande câmara de combustão. Atomização é o processo de conversão de moléculas maiores em suas partes atômicas constituintes. Isto torna o descarte mais fácil e seguro.
Alguns fatos mais interessantes sobre o benzeno
Já cobrimos alguns fatos interessantes sobre o benzeno acima, mas aqui estão mais:
1. Em 1903, um comerciante alemão de café, Ludwig Roselius, usou benzeno para descafeinar o café. Como viemos a saber que o benzeno é cancerígeno, este uso para o benzeno, felizmente, já não é mais o caso.
2. No final do século XIX e início do século XX, o benzeno foi na verdade usado como ingrediente para aftershave por causa do seu aroma. No entanto, tal como a descafeinação do café, já não é utilizado para este fim.
3. O benzeno tem muitos usos na sua forma pura, mas mais de 80% do benzeno produzido é usado para fazer outros produtos químicos. Destes, a grande maioria inclui etilbenzeno, cumeno, ciclohexano, nitrobenzeno, e alquilbenzeno.
4. O benzeno é um dos químicos mais usados no mundo. Nos Estados Unidos, ele está entre os 20 melhores produtos químicos produzidos por volume.
5. Como o benzeno tende a ser um subproduto de vários ciclos de combustão, você está exposto a uma pequena quantidade dele cada vez que sai. As fontes incluem fumaça de cigarro, postos de gasolina, escapamentos de carros e outras emissões industriais.
6. Muitos produtos dentro de sua casa também contêm benzeno em algum grau. Colas, tintas, cera para móveis e detergentes têm regularmente benzeno como ingrediente.
7. A exposição severa ao benzeno pode impedir as células de funcionar correctamente. Pode, por exemplo, fazer com que a medula óssea deixe de produzir glóbulos vermelhos suficientes.
8. O benzeno evapora rapidamente à temperatura ambiente. A sua forma de vapor também é mais pesada que o ar, e por isso tende a acumular-se em áreas baixas.
9. Embora o benzeno seja solúvel na água, é menos denso e por isso tende a formar uma camada em cima da água.
10. Níveis muito baixos de benzeno foram detectados em alimentos como frutas, vegetais, nozes, produtos lácteos, ovos e peixe. No entanto, isto tende a ser bastante seguro. Níveis um pouco mais elevados foram encontrados em alguns alimentos processados.
11. A exposição prolongada ao benzeno pode levar a cancros relacionados com o sangue, como a Leucemia. Pode entrar no corpo através da absorção directa pela pele, através da inalação ou do consumo.
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