Madonna e Criança com Cinco Santos ou Madonna e Criança com Santa Ana e Outros Santos é uma pintura a óleo sobre painel de Pontormo, agora no Louvre em Paris. Referências na Vida dos Artistas de Vasari são levadas por alguns até a data da obra para 1528-1529, os anos imediatamente após a pintura da Capela dos Capponi. Historiadores de arte mais recentes argumentam que o seu estilo é próximo das obras que ele produziu entre 1524 e 1526.
Foi produzido para o mosteiro de Sant’Anna em Verzaia fora da Porta San Frediano de Florença, daí a presença de Santa Ana. Da esquerda para a direita os outros santos são André o apóstolo em verde, Pedro em vermelho e azul, o seminu Sebastião e Bento de Nursia em hábito de monge. Até 1370 a igreja do mosteiro era o ponto médio de uma procissão no dia da festa de Santa Ana (26 de julho) para comemorar a “libertação” da cidade do Duque de Atenas. O medalhão aos pés do trono da Madonna mostra um grupo de pessoas da procissão, incluindo um capitão de infantaria (o comissário da obra), os chefes de companhias, trombeteiros, flautistas, comerciantes, “comandantes” e “banqueiros”.
O mosteiro foi destruído durante o Cerco de Florença de 1529 e a obra foi no Ospedale Sant’Eusebio al Prato na parte ocidental do centro histórico de Florença em 1813, quando foi saqueado de lá por Napoleão e levado para Paris. Foi exposta pela primeira vez no Louvre em 1814 e não voltou a Florença após o fim das Guerras Napoleónicas.
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