Frutose

Definição

substantivo
plural: fructoses
fruc-tose, ˈfɹʊk.toʊs
um monossacarídeo de cetohexose com uma fórmula química de C6H12O6, o mais doce de todos os carboidratos naturais, e quando combinado com glicose forma o dissacarídeo sacarose

Detalhes

Terminologia

Em 1847, o químico francês Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 descobriu a frutose. O nome fructose foi cunhado pelo químico inglês William Allen Miller 1817 -1870 em 1857. Miller também é creditado como a pessoa que cunhou o nome sacarose no mesmo ano. Etimologicamente, a frutose vem do latim fructus (que significa fruto) e -ose (que denota “açúcar”).

Visão Geral

Fructose é um dos três monossacarídeos mais comuns; os outros dois são glicose e galactose. Os monossacarídeos são o tipo mais fundamental de carboidratos. Eles são chamados de açúcares simples, em oposição às formas mais complexas como os oligossacarídeos e os polissacarídeos. Os monossacarídeos podem combinar, no entanto, para formar carboidratos complexos via ligações glicosídicas (ligações glicosídicas).

Propriedades da frutose

Fructose é um monossacarídeo hexose. É um composto orgânico. A sua fórmula química geral é C6H12O6. A massa molar da frutose é de 180,16 g/mol. O ponto de fusão é 103°C. É cristalino, solúvel em água, e de sabor doce.

Frutose vs. Glucose vs. Galactose

Frutose, glucose, e galactose são os três monossacarídeos naturais mais comuns. Entretanto, entre eles, a glicose é a mais abundante. O que é comum neles é a sua fórmula química:
C6H12O6. Portanto, são um tipo hexagonal de monossacarídeo, devido aos seis átomos de carbono. A frutose é uma cetose, enquanto a glicose e a galactose são aldoses. A frutose tem um grupo redutor (carbonilo) no carbono 2. Isto em contraste com uma aldose que tem o seu grupo carbonilo no carbono 1. A frutose é a mais solúvel em água e tem o ponto de fusão mais baixo (i.e. 103 °C) entre as três. É também a mais doce não apenas entre os monossacarídeos naturais, mas de todos os carboidratos naturais. A doçura relativa, embora diminua à medida que é aquecida com o aumento da temperatura.
Similiar à glicose, a frutose ocorre livremente ao contrário da galactose que geralmente não ocorre em estado livre e muitas vezes um constituinte de compostos biológicos. Entretanto, a glicose livre é mais comum do que uma frutose sem limites. A glucose é também mais frequentemente utilizada metabolicamente, particularmente no metabolismo energético. No entanto, os três monossacarídeos podem ser directamente absorvidos durante a digestão e utilizados pelo organismo em diferentes actividades metabólicas. Os três monossacarídeos podem entrar na via glicolítica. Entretanto, a glicose prossegue diretamente para a glicólise, ao contrário da frutose e galactose que prossegue indiretamente para a via glicolítica. Por exemplo, a frutose entra na via glicolítica passando primeiro pela fructólise. A galactose, por sua vez, é convertida em glicose principalmente através da via de Leloir.

Reações biológicas comuns envolvendo frutose

Por meio da síntese de desidratação, um monossacarídeo, como a frutose, liga-se a outro monossacarídeo com a liberação de água e a subsequente formação de uma ligação glicosídica. A união de dois monossacarídeos produz um dissacarídeo enquanto que a união de três a dez unidades de monossacarídeo forma um oligossacarídeo. Os polissacarídeos são produzidos pela união de múltiplos monossacarídeos. Neste sentido, a frutose une-se a outro monossacarídeo para formar um dissacarídeo. Por exemplo, a sacarose é formada quando as moléculas de frutose e glicose são unidas. Os dois monossacarídeos estão ligados através de uma ligação glicosídica entre C-1 (na subunidade glicosil) e C-2 (na unidade fructosílica). A sacarose ocorre em muitas plantas. É normalmente extraída da cana-de-açúcar e da beterraba, e processada (refinada) para ser comercializada como açúcar de mesa comum. É utilizada como agente adoçante em alimentos e bebidas. O dissacarídeo sintético constituído por galactose e frutose tem sido disponibilizado não como adoçante, mas para fins médicos e de saúde. É chamado lactulose. Não é absorvido pelo organismo, mas pode ser metabolizado pela flora intestinal. É prescrito para uso como laxante, prebiótico e tratamento da hiperamonemia.
Fructan, um polímero de frutose, pode ocorrer como oligossacarídeo ou como polissacarídeo, dependendo do comprimento da cadeia de frutose. Fructan com uma cadeia mais curta é chamado de fructo-oligossacarídeo. Eles estão presentes nos espargos, alho-porro, alho, cebola, trigo, alcachofra e capim.

Reações biológicas comuns envolvendo frutose

O processo no qual os carboidratos complexos são degradados em formas mais simples é chamado de sacarificação. Implica hidrólise. Em humanos e outros animais superiores, isto envolve enzimas. Em uma dieta contendo frutose (por exemplo, sacarose, fructolipídeos, etc.), eles são decompostos em unidades monoméricas através da ação de enzimas digestivas. Uma delas é a invertase (também chamada sucrase) liberada do intestino delgado. A enzima cliva a sacarose quebrando a ligação glicosídica β, liberando assim glicose e frutose.
O excesso de frutose, no entanto, pode levar à má absorção no intestino delgado. Quando isto acontece, a frutose não absorvida transportada para o intestino grosso pode ser usada na fermentação pela flora cólica. Isto poderia levar a dor gastrointestinal, diarréia, flatulência, ou inchaço devido aos produtos (por exemplo, gás hidrogênio, dióxido de carbono, ácidos graxos de cadeia curta, ácidos orgânicos, e gases-traço) do metabolismo da frutose pelas bactérias.

Reações biológicas comuns envolvendo frutose

Fructose que é disponibilizada a partir da digestão de fontes dietéticas é absorvida pelas células intestinais (enterócitos) através das proteínas chamadas transportadores de glicose (GluT). O transportador de GluT5 absorve a frutose de forma mais eficaz do que a glicose.1 Não há consenso a partir deste momento sobre como a frutose é absorvida pelos enterócitos. Alguns cientistas teorizam que ela envolve o transporte passivo (via difusão facilitada). Outros presumem que é por transporte ativo assim como na absorção de moléculas de glicose livre pelos enterócitos.
A frutose deixa os enterócitos, entra na corrente sanguínea. Ao contrário da glicose no sangue, a frutose na corrente sanguínea não é regulada pelas enzimas pancreáticas, insulina e glucagon. A frutose é então transportada para as células de outros tecidos por difusão facilitada usando o sistema de transporte mediado por GluT (como por GluT2 e GluT5).

Reações biológicas comuns envolvendo frutose

Fructose, juntamente com os outros monossacarídeos dietéticos, é transportada pelo sangue para o fígado. A frutose chega ao fígado através da veia porta hepática e é absorvida pelas células hepáticas. Além do fígado onde a frutose é predominantemente metabolizada, outros tecidos que metabolizam a frutose incluem testículo, rim, músculo esquelético, tecidos adiposos, cérebro e intestino. A frutose é absorvida por estas células principalmente pelos transportadores de GluT2 e GluT5.
O catabolismo da frutose é chamado de frutólise (como o catabolismo da glicose é a glicólise). A frutose está presa dentro da célula, por exemplo, dentro do hepatócito, quando é fosforilada em 1-fosfato de frutose pela enzima fructoquinase. A frutose 1-fosfato é dividida pela aldolase B em dois trios: (1) dihidroxiacetona fosfato (DHAP) e (2) gliceraldeído.
O destino metabólico comum do DHAP é o seguinte:

• DHAP é isomerizado a 3-fosfato de gliceraldeído (Ga-3-P) por triose fosfato isomerase.
• DHAP é reduzido a 3-fosfato de glicerol por 3-fosfato de glicerol desidrogenase.

O destino metabólico comum do gliceraldeído é o seguinte:

O gliceraldeído é fosforilado em Ga-3-P’por gliceraldeído quinase.

O gliceraldeído é convertido em glicerol 3-fosfato por glicerol 3-fosfato desidrogenase.

Assim, DHAP e Ga-3-P da frutólise no hepatócito pode entrar:

• Gluconeogênese, várias vias metabólicas levam à gluconeogênese para a formação de glicose. Uma delas é por trioses Ga-3-P (ou DHAP) combinando para formar a hexose, fructose-1,6-bisfosfato. Este último é convertido em frutose 6-fosfato utilizando uma molécula de água e liberando um fosfato através da enzima frutose 1,6-bisfosfatase.

: Outro caminho é através da fosforilação da frutose em fructose-6-fosfato, que, por sua vez, é convertida em glucose-6-fosfato. O glucose-6-fosfato é então hidrolisado pela enzima glucose-6-fosfatase para produzir glicose e fosfato inorgânico. Esta é uma forma mais direta que a primeira.

Glicogênese, onde DHAP e Ga-3-P são convertidos para uso na síntese de glicogênio

Glicólise, onde Ga-3-P (ou DHAP isomerizado para Ga-3-P) entra na segunda fase da glicólise para ser convertido, em última instância, em piruvato. O piruvato pode entrar no ciclo de Krebs na presença de oxigênio.

: Outro caminho é a frutose a entrar numa parte da glicólise de uma forma bastante directa. Por exemplo, a frutose é fosforilada em fructose-6-fosfato. Ou, a fructose-1-fosfato é fosforilada por fosfofructokinase-1 a fructose-1,6-bisfosfato.

• Síntese de ácidos graxos livres, onde o citrato acumulado do ciclo de Krebs pode ser removido do ciclo para ser transportado para o citosol onde será convertido em acetil-CoA, para oxaloacetato, e então para malonil-CoA para síntese de ácidos graxos
• Síntese de triglicerídeos, onde glicerol 3-fosfato de DHAP e Ga-3-P pode servir como espinha dorsal de glicerol para triglicerídeos. Os triglicerídeos no fígado são incorporados às lipoproteínas de muito baixa densidade (VLDL) que são liberadas para a gordura periférica e células musculares para armazenamento.

Reações biológicas comuns envolvendo frutose

Uma enorme porcentagem de frutose dietética é convertida no fígado para glicose. Uma maneira pela qual a frutose se torna glucose é quando a frutose é convertida em Ga-3-P e DHAP que entra na gluconeogénese (o inverso da glicólise).

Reacções biológicas comuns envolvendo frutose

Polyol, um processo em duas etapas, converte glucose em frutose. O primeiro passo é a redução da glicose para produzir sorbitol através da enzima aldose redutase. O último passo é a oxidação do sorbitol para produzir frutose através da enzima sorbitol desidrogenase.
Em bactérias, a glicose convertida em frutose é catalisada pela glicose isomerase, que é uma enzima bacteriana. A descoberta desta enzima levou ao seu uso na indústria, particularmente na fabricação de xarope de milho de alta frutose.

Reações biológicas comuns envolvendo frutose

Glycation é o processo de unir covalentemente um componente carboidrato, como a frutose ou glicose, a uma proteína ou molécula lipídica. É uma glicosilação não enzimática.

Reacções biológicas comuns envolvendo frutose

Metrobolismo da frutose pode resultar em distúrbios metabólicos. Por exemplo, a intolerância à frutose é uma doença hereditária causada por um defeito no gene aldolase B que codifica a enzima aldolase B. No metabolismo da frutose, a aldolase B divide a frutose 1-fosfato em gliceraldeído e DHAP. Assim, a inadequação ou ausência da aldolase B poderia levar ao catabolismo impróprio da frutose e dificultar as várias vias metabólicas das quais a DHAP e o gliceraldeído fazem parte. A condição pode prejudicar o fígado e causar-lhe graves danos. Outra condição é a fructosúria (alto nível de frutose na urina), que é causada por um excesso de frutose. Isto é geralmente devido a um defeito na codificação do gene para a enzima fructoquinase. A enzima é suposta fosforilatar a frutose em 1-fosfato de frutose.

Importância biológica/funções

Fructose é um dos monossacarídeos mais comuns e desempenha vários papéis biológicos. A frutose, um polímero de frutose, é essencial para as plantas (por exemplo, gramíneas, espargos, alho francês, alho, cebola, trigo, excepto para o arroz que não o sintetiza). Nestas plantas, ele serve como polissacarídeo de armazenamento.
Frutose existe nos alimentos, seja como monossacarídeo (frutose livre) ou como unidade de um dissacarídeo (sacarose). A sacarose (o açúcar de mesa comum) é um dissacarídeo não redutor que se forma quando a glucose e a frutose estão ligadas entre si por uma ligação alfa entre o carbono 1 da glucose e o carbono 2 da frutose. A sacarose está presente em diferentes frutas, vegetais, mel e outros produtos alimentícios derivados de plantas. Quando consumida, a sacarose entra em contato com a membrana do intestino delgado. A enzima sucrase catalisa a clivagem da sacarose para produzir uma unidade de glicose e uma unidade de frutose, que são então cada uma absorvida pelo intestino.
Uma das principais funções biológicas da frutose é que ela atua como um metabolito alternativo no fornecimento de energia, especialmente quando a glicose não é suficiente enquanto a demanda de energia metabólica é alta. Ela pode entrar em glicólise e produzir intermediários para a respiração celular. A frutose também entra noutras importantes vias metabólicas, como a síntese de glicogénio, a síntese de triglicéridos, a síntese de ácidos gordos livres e a gluconeogénese. Ela também pode ser usada durante a glicação onde um lipídio ou uma proteína é combinado com um carboidrato.

Suplementar

Etimologia

• Frutus Latino (“fruta”) + -ose (denotando “açúcar”)

Nome IUPAC

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxihexan-2-one

Fórmula química

• C6H12O6

Sinónimos

Açúcar de fruta

l(a)evulose

D-fructofuranose

D-frutose

D-arabino-hexulose

Termo(s) derivado(s)

• Intolerância à frutose
• Erros congénitos no metabolismo da frutose
• Permeabilidade à frutose
• Intolerância hereditária à frutose

Leitura adicional

Ver também

• monossacarídeo
• glicose
• sacarose
• frutanos
• Levulosuria
• Levulosaemia
• Caminho do sorbitol
• invertase
• Fructokinase
• Lobry de bruyn-transformação de van ekenstein
• teste de resorcinol
• glicação
• fructólise