Known para o seu comentário peculiar, o ex-jogador de hóquei e treinador, Donald Stewart Cherry nasceu em 5 de fevereiro de 1934, em Kingston, Ontário para Maude e Delmar Cherry. Em 1954 foi recrutado por e começou a jogar hóquei profissional para uma liga menor, a Hershey Bears. Ele jogou com eles por mais de dezesseis temporadas.
Em 1955, Don Cherry foi homenageado por ser convidado a jogar na National Hockey League, pelo Boston Bruins no jogo contra o Montreal Canadiens, na final da Stanley Cup. Infelizmente, por causa de uma lesão, ele não pôde ir à National Hockey League por mais de um jogo, apesar de sua vasta experiência como jogador de hóquei. Finalmente, em 1969, ele decidiu se aposentar como jogador profissional depois de jogar dezenove jogos com o Rochester Americans na Liga Americana de Hóquei. Depois de deixar o hóquei, ele tentou ser vendedor de carros e esteve brevemente envolvido no negócio da construção civil. Durante isso, ele também conseguiu um emprego como pintor. No entanto, ele logo retornou ao campo em 1971 como jogador, para o Rochester Americans.
Ele fez a sua transição de jogador para treinador, em 1972, quando foi nomeado o treinador principal do Rochester American e até ganhou o título de, “Treinador do Ano”. Tornou-se também Director Geral e foi também proclamado “Treinador do Ano” da Liga Americana de Hóquei na sua terceira temporada.
Em 1974, depois de passar três anos com o Rochester, o Cherry foi transferido para o Boston Bruins como seu treinador principal. Ele rapidamente se tornou notório por encorajar seus jogadores a se engajarem fisicamente em campo. Cherry relatou ter formado a maneira como seus jogadores foram feitos para jogar, depois de seu agressivo bull terrier. Sob a orientação de Cherry, a equipe terminou em primeiro lugar, quatro vezes entre os períodos de 1975 a 1979. Ele também foi premiado com o “Jack Adams Award” como o melhor treinador da National Hockey League. Após a saída de jogadores como Bobby Orr e Phil Esposito da equipe, Cherry teve de remodelar as suas estratégias. Infelizmente em 1979, no jogo contra o Canadá, após cometer um erro de treinador da sua parte, Cherry decidiu deixar o time. Sua decisão foi em parte influenciada pelo fato de não se dar bem com Harry Sinden, o gerente geral do time.
Depois de seu tempo no Boston Bruins, ele passou uma temporada treinando o Colorado Rockies, porém, em 1980, ele terminou sua carreira como treinador. Em 1998, juntamente com outros três investidores, DonCherry criou os Mississauga Icedogs na Ontario Hockey League.
Depois de deixar de jogar e treinar, Cherry começou a comentar, aparecendo em inúmeros programas de rádio e televisão e comerciais. Ele também lançou uma série de vídeos de destaque no hóquei e ganhou popularidade por fazer parte da série, “Coach’s Corner” na ‘Hockey Night in Canada’ da Canadian Broadcasting Corporation com Dave Hodge. Ele também tem apresentado o seu próprio programa, “Don Cherry’s Grapevine”.
A par disto, ele é um famoso comentador de jogos ao vivo, onde a combinação do seu uso cómico da língua inglesa e a sua incitação aos jogadores para lutarem enquanto jogam fez dele um dos comentadores mais divertidos. Ele também tem o hábito de comentar as habilidades dos jogadores apenas com base na sua nacionalidade. Tudo isto lhe tem atribuído o facto de ser uma figura extremamente controversa, ao passo que o seu estilo de comentário é preocupado.
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