Coolidge anunciou a sua decisão de não procurar a reeleição numa declaração afiada e tipicamente lúdica: “Eu não escolho concorrer à presidência em 1928.” Ele entregou a declaração em tiras de papel manuscritas aos repórteres que viajavam com ele nas suas férias de verão em 1927. O anúncio apanhou muitas pessoas de surpresa. No dia da decisão, o Senador Arthur Capper do Kansas, que estava presente quando Coolidge informou os repórteres, perguntou a Grace Coolidge o que ela achava do anúncio. “Que anúncio?”, respondeu ela.

Lacónico até ao fim, Coolidge nunca explicou longamente a sua decisão. Mas como ele permaneceu extremamente popular e quase certamente teria ganho outro mandato, os especialistas e historiadores se divertiram especulando sobre seus motivos, às vezes oferecendo teorias elaboradas. Na verdade, como ele escreveu em sua autobiografia, ele nunca foi alguém que amasse o poder ou a fama e estivesse pronto para ser “aliviado das pretensões e ilusões da vida pública”. De acordo com sua visão republicana, ele queria honrar o costume não escrito de que os presidentes deveriam servir apenas dois mandatos e esperava uma simples aposentadoria em sua antiga cidade natal de Northampton, Massachusetts. Ele também tinha sido devastado pela morte de seu filho de 16 anos, Calvin Jr., em 1924. Calvin Jr. tinha contraído uma infecção depois de desenvolver uma bolha enquanto jogava ténis. Com a penicilina ainda por descobrir, ele morreu em uma semana. Ao morrer, Coolidge disse: “o poder e a glória da presidência foram com ele”. Na sua aposentadoria, Coolidge voltou para Northampton, Massachusetts, onde passou os quatro anos seguintes escrevendo sua autobiografia e artigos para revistas nacionais. Sua coluna nacional para a cadeia McClure Newspaper, “Thinking Things over with Calvin Coolidge”, correu por um ano em 1931. Em 5 de janeiro de 1933, logo após o almoço, Coolidge desmaiou em seu quarto, onde tinha ido dormir sua habitual sesta de duas horas. Sua esposa o encontrou morto por trombose coronária (insuficiência cardíaca). Caracteristicamente, o último testamento de Coolidge foi breve e ao ponto: “Não desatento ao meu filho João, dou todos os meus bens, tanto reais como pessoais, à minha mulher, Grace Coolidge, em honorários simples”. Foi de cerca de 700.000 dólares. Pungentemente, a sua morte veio pouco antes da inauguração de Franklin Roosevelt e do início de uma nova visão da economia e de um novo activismo presidencial que consignaria as políticas de Coolidge a uma era passada.