Emergindo durante a enorme expansão criativa do hip-hop no final dos anos 80, Big Daddy Kane foi o derradeiro amante do rap na primeira década, mas havia mais nele do que o guarda-roupa elegante, jóias de ouro e carisma sofisticado. Kane possuía uma técnica de rima prodigiosa aperfeiçoada em numerosas batalhas de B-boy; ele também podia ser um pensador afrocêntrico versado na filosofia da escola Cinco por cento da Nação do Islã, ou um cantor de soul crooner urbano suave, cujo canto não estava à altura dos seus talentos como MC. Embora ele nunca tenha tido muito sucesso no pop-crossover, seu melhor material está entre os melhores do hip-hop de sua época, e sua persona sexualmente cheia de influência foi enormemente influente em incontáveis futuros jogadores.

Long Live the Kane Big Daddy Kane nasceu Antonio Hardy no Brooklyn em 10 de setembro de 1968; o nome artístico “Kane” era um acrônimo para “King Asiatic Nobody’s Equal”. Em 1984, ele conheceu Biz Markie, e os dois estabeleceram uma amizade. Kane iria continuar a co-escrever alguns dos raps mais conhecidos do Biz, e ambos acabaram por se tornar membros importantes da Queens-based Juice Crew, um colectivo encabeçado pela famosa produtora Marley Marl. Kane assinou com o selo Cold Chillin’ de Marl em 1987 e estreou no ano seguinte com o single 12″ “Raw”, que se tornou uma sensação underground. Seu primeiro álbum, Long Live the Kane, seguiu pouco tempo depois e foi igualmente bem recebido, produzindo outro clássico underground em “Ain’t No Half-Steppin’”. Kane consolidou seu sucesso com It’s a Big Daddy Thing de 1989, que gerou, sem dúvida, sua música de amor mais eficaz em “Smooth Operator” (e também o encontrou trabalhando com o novo produtor de macacos Teddy Riley em “I Get the Job Done”). A Taste of Chocolate dos anos 90 foi um grande esforço, destacado pelos duetos de Kane com Barry White e o comediante Rudy Ray Moore, também conhecido como Dolemite.

Prince of Darkness O primeiro grande erro de Kane veio com o álbum Prince of Darkness, de 1991, um melancolador, mais R& Coleção baseada em B que falhou em tocar os fatos fortes do rapper; entretanto, ele manteve seu status de símbolo sexual posando para o famoso livro de fotos de Madonna de 1992 Sexo, assim como para a revista Playgirl. O Looks Like a Job For… de 1993 foi algo como um retorno artístico, mas falhou em restabelecer seu status na comunidade hip-hop, que estava no meio de um caso de amor inspirado no Dr. Dre com rap gangster. Kane mudou-se para o selo MCA para a casa do papai de 1994, e fez uma carreira de ator com aparições no Black Western Posse de Mario Van Peebles de 1993 e no Gunmen de 1994. No entanto, ele se aposentou em grande parte da cena durante os anos seguintes. Kane ressurgiu em 1998 na Blackheart Records, lançando o que aparentemente foi seu álbum de despedida, Veteranz Day.