Aglutinação em acetileno
Finalmente, o conceito orbital híbrido aplica-se bem a grupos de tripla ligação, tais como alcinos e nitrilos. Considere, por exemplo, a estrutura do etino (nome comum acetileno), o alkyne mais simples.
Esta molécula é linear: todos os quatro átomos estão em linha recta. A ligação tripla carbono-carbono tem apenas 1,20Å de comprimento. No quadro orbital híbrido de acetileno, ambos os carbonos são hibridizados sp-hybridized. Em um carbono sp-hybridized, o orbital 2s combina com o orbital 2px para formar dois orbitais sp híbridos que são orientados a um ângulo de 180° com respeito um ao outro (por exemplo, ao longo do eixo x). Os orbitais 2px e 2pz permanecem não hibridizados, e são orientados perpendicularmente ao longo dos eixos y e z, respectivamente.
A ligação C-C sigma, então, é formada pela sobreposição de um sp orbital de cada um dos carbonos, enquanto as duas ligações C-H sigma são formadas pela sobreposição do segundo sp orbital em cada carbono com um orbital de 1s em um hidrogênio. Cada átomo de carbono ainda tem dois orbitais de 2pz e 2pz, que são perpendiculares um ao outro e à linha formada pelas ligações sigma. Estes dois pares perpendiculares de orbitais p formam duas ligações pi entre os carbonos, resultando numa ligação tripla no total (uma ligação sigma mais duas ligações pi).
O conceito de orbital híbrido explica bem outra observação experimental: as ligações simples adjacentes às ligações duplas e triplas são progressivamente mais curtas e fortes do que as ligações simples “normais”, como a de um simples alkane. A ligação carbono-carbono em etano (estrutura A abaixo) resulta da sobreposição de duas orbitais sp3.
No alqueno B, no entanto, a ligação simples carbono-carbono é o resultado da sobreposição entre uma orbital sp2 e uma orbital sp3, enquanto que no alquino C a ligação simples carbono-carbono é o resultado da sobreposição entre uma orbital sp2 e uma orbital sp3. Todas estas são ligações simples, mas a ligação na molécula C é mais curta e mais forte que a de B, que por sua vez é mais curta e mais forte que a de A.
A explicação aqui é relativamente simples. Um orbital sp é composto de um orbital s e um orbital p, e portanto tem 50% s e 50% p. Os orbitais sp2, por comparação, têm 33% s e 67% p, enquanto os orbitais sp3 têm 25% s e 75% p. Devido à sua forma esférica, as orbitais 2s são menores, e mantêm os elétrons mais próximos e ‘apertados’ ao núcleo, em comparação com as orbitais 2p. Consequentemente, ligações envolvendo sp + sp3 se sobrepõem (como em alquino C) são mais curtas e fortes do que ligações envolvendo sp2 + sp3 se sobrepõem (como em alqueno B). Ligações envolvendo sp3-sp3 sobreposição (como no alcano A) são as mais longas e fracas do grupo, devido ao caráter ‘p’ de 75% dos híbridos.
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