Dr.Glaser’s « Chemistry in the News » style HMO*
To Accompany Wade, Organic Chemistry,4/e.
Chapitre 6 Alkyl halides : Substitution et élimination nucléophiles
Chapitre 7 Structure et synthèse des alcènes
Chapitre 8 Réactions des alcènes
Chapitre 2.11-2.13 Liaison intermoléculaire

Nous ne collerons à rien, 25 mars 1999

L’article de DuPont

Editorial Chapitre 6
Savez-vous ce que certains pourraient prétendre être la découverte la plus importante pour l’industrie moderne des plastiques ? Vous pourriez être surpris de la trouver dans vos armoires de cuisine !
Roy J. Plunkett a certainement été surpris dans les années 1930 lorsqu’il a accidentellement inventé ce qui est maintenant connu sous le nom de Téflon. En fait, de nombreux ménages considèrent aujourd’hui que leurs ustensiles de cuisine antiadhésifs vont de soi. Ils sont loin de savoir que le Téflon, qui confère aux ustensiles de cuisine leur propriété antiadhésive, est un polymère composé de monomères de tétrafluoroéthylène (C2F4).
Comme nous l’avons vu dans cet article, le Téflon permet également de garder les matériaux stérile. En remplaçant les hydrogènes de l’éthylène par des atomes de fluor, le produit chimique acquiert une qualité glissante qui empêche les bactéries de s’y fixer. Étant donné que les molécules se connectent en partageant ou en échangeant des électrons, il est logique que le fluor, l’élément le plus électronégatif, résiste aux interactions avec d’autres molécules. La grande taille du fluor protège les carbones intérieurs, les empêchant de réagir – ainsi, rien ne colle au Téflon.
L’absence de réactivité chimique du Téflon lui permet d’être utilisé à l’infini. Il s’agit d’une marque déposée bien connue de la société Dupont, qui a fait la promotion de son produit sur de nombreux marchés étrangers et nationaux. Une utilisation intéressante dans le domaine des sciences chimiques est la production de bouteilles pour le stockage des agents utilisés dans l’analyse des traces. Le Téflon, en plus d’améliorer l’indétection, permet de détecter les impuretés au niveau sup-ppb.
Bien que certains prétendent que le Téflon et ses fumées présentent des dangers cachés pour l’environnement, nous recommandons simplement de ne pas garder votre perruche de compagnie dans la cuisine. Le téflon est devenu une expression domestique utilisée bien au-delà des limites des ustensiles de cuisine antiadhésifs et de ses propriétés chimiques – il a même été utilisé pour se moquer du premier ministre de l’Angleterre.

Question 1 : Quelle est la formule et l’organisation de l’unité monomère du Téflon ?
Réponse 1 : l’unité monomère du Téflon est le Tétrafluoroéthylène, soit C2F4. Les carbones sont hybridés SP2, et partagent une double liaison. Deux atomes de fluor sont liés à chaque carbone, et la géométrie autour des atomes de carbone est trigonal planaire.

Question 2 : Comment pourrait-on synthétiser l’unité monomère du téflon ? Donnez un mécanisme détaillé pour la synthèse.
Réponse 2 : Pour synthétiser l’unité monomère du téflon, le tétrafluoroéthylène, nous devons commencer avec l’halogénure d’éthynyle, (XC2H). Nous réduisons d’abord la triple liaison avec des fluorines pour nous donner (HXC2F2), ou difluoro-halo-éthylène. Ensuite, nous réduisons encore une fois la double liaison avec des fluorines, ce qui nous donne (HXC2F4), le tétrafluoro-halo-éthane. La dernière étape consiste à éliminer le HX. Cela restaure la double liaison carbone-carbone et nous donne notre produit final, (C2F4), le tétrafluoroéthylène.

Question 3 : Un avantage majeur de ces nouveaux polymères super glissants est l’amélioration de l’hygiène. Quelles sont les raisons pour lesquelles cette nouvelle façon de garder les choses stériles pourrait être meilleure que l’ancienne façon de stérilisation par la chaleur des autoclaves ? Y a-t-il des raisons pour lesquelles l’ancienne méthode pourrait être meilleure ?
Réponse 3 : Il y a plusieurs réponses à cette question. Nous pourrions évoquer le fait que la stérilisation par la chaleur doit être faite encore et encore, contrairement au polymère qui ne doit être appliqué qu’une seule fois. La stérilisation par la chaleur prend du temps et de l’énergie, mais son efficacité a été prouvée. Par ailleurs, le fait que les bactéries ne puissent pas adhérer à ces nouveaux polymères glissants sur le plan chimique implique-t-il qu’à plus grande échelle, l’objet recouvert de polymère sera toujours stérile ? Cette nouvelle méthode de stérilité a certainement besoin d’une petite expérience en laboratoire avant d’être considérée comme digne de confiance.

Question 4 : Comment les forces intermoléculaires de Van der Waal sont-elles affectées lorsque nous remplaçons les hydrogènes de l’éthane par des fluorines pour fabriquer l’unité monomère du Téflon ? De plus, pourquoi les forces de Van der Waal sont-elles affectées du tout ?
Réponse 4 : Les forces de Van der Waal sont presque complètement éradiquées entre la molécule de téflon et les molécules extérieures. C’est parce que lorsque nous remplaçons les hydrogènes par des fluorines, la molécule de téflon dans son ensemble devient très inerte. Les atomes de fluor empêchent les moments dipolaires temporaires nécessaires à l’existence des forces de Va der Waal.

Question 5 : Comment l’utilisation de ces nouveaux polymères saturés d’halogènes super glissants pourrait-elle éventuellement affecter l’environnement ? Quels pourraient être certains des dangers associés à ces nouveaux polymères ?
Réponse 5 : Cette question est la question philosophique/sociale/politique ouverte. Il y a beaucoup de réponses acceptables tant qu’on y réfléchit. =) cheerio.