Le benzène a été isolé pour la première fois par Michael Faraday alors qu’il étudiait les gaz éclairants, et c’est l’un des produits chimiques les plus importants pour de nombreuses industries dans le monde. Mais pourquoi ?
Nous explorons ici la structure chimique et les propriétés de ce « produit chimique miracle » et découvrons quelques faits intéressants à son sujet.
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Qu’est-ce que le benzène ?
Le benzène, une molécule dont la structure chimique est C6H6, a une masse molaire d’un peu plus de 78 grammes/mole. À température ambiante, le benzène tend à exister à l’état liquide. Il est incolore et a une odeur très distinctive de type essence.
Le benzène est soluble dans l’eau et a un point de fusion de 5,33 degrés Celsius. Il a également un point d’ébullition de 80,1 degrés Celsius.
Le benzène est également très inflammable. Ce produit chimique est cancérigène et a tendance à être utilisé comme additif à l’essence, aux plastiques, aux caoutchoucs synthétiques, aux colorants et aux solvants industriels.
Il est également le composé parent de nombreux autres composés aromatiques.
Mais sa caractéristique la plus intéressante est sa structure caractéristique en forme d’anneau hexagonal de six atomes de carbone avec des liaisons hydrogène associées à intervalles réguliers. Cette structure contribue à rendre la molécule incroyablement stable.
Il est aussi techniquement appelé un composé aromatique, qui sont des anneaux plats (planaires) d’atomes reliés par des liaisons covalentes.
Le benzène contient des nuages d’électrons pi- délocalisés au lieu de simples et doubles liaisons alternées discrètes. Les six électrons pi-occupent une région au-dessus et au-dessous du plan du cycle. Chaque électron est partagé par les six carbones, ce qui maximise la force d’attraction entre les noyaux (positifs) et les électrons (négatifs).
Les liaisons doubles (C=C) sont généralement plus courtes que les liaisons simples carbone-carbone. Cependant, les six liaisons carbone-carbone ont la même longueur dans le benzène, ce qui est intermédiaire entre celle d’une liaison simple et celle d’une liaison double.
Dans une molécule cyclique avec trois liaisons doubles alternées, la longueur de la liaison simple serait de 154 picomètres, et celle de la liaison double de 134 picomètres. La diffraction des rayons X du benzène a montré que ce n’est pas le cas. En fait, chaque liaison a une longueur d’environ 140 picomètres (0,14 nm) – ce qui est intermédiaire entre les longueurs des liaisons C-C et C=C.
« Le benzène lui-même a une forme moléculaire de Trigonal planaire, ce qui signifie que la molécule existe dans une forme triangulaire à travers un seul plan dans l’espace », selon benzeneproject.weebly.com.
Comment la structure du benzène a-t-elle été découverte ?
Le benzène, en soi, a été isolé pour la première fois par le scientifique britannique Michael Faraday en 1825 lors de l’étude des gaz d’éclairage. Il a été créé artificiellement pour la première fois par un scientifique allemand Eilhardt Mitscherlich en 1833.
Il l’a fait en chauffant de l’acide benzoïque avec de la chaux. Le benzène a été isolé pour la première fois du goudron de houille par un autre scientifique allemand, A W. von Hoffman, en 1845.
Sa structure réelle serait un peu plus longue à déchiffrer.
« Les chimistes allemands Joseph Loschmidt (en 1861) et August Kekule von Stradonitz (en 1866) ont proposé indépendamment un arrangement cyclique de six carbones avec des liaisons simples et doubles alternées. Kekule a ensuite modifié sa formule structurale pour en faire une formule dans laquelle l’oscillation des doubles liaisons donnait deux structures équivalentes en équilibre rapide.
En 1931, le chimiste américain Linus Pauling a suggéré que le benzène avait une structure unique, qui était un hybride de résonance des deux structures de Kekule, indique l’Encyclopédie Britannica.
Comment se forme le benzène ?
Le benzène que les gens utilisent ou avec lequel ils sont en contact a été créé artificiellement. Les méthodes traditionnelles impliquaient la distillation de pétrole léger produit par la fabrication de coke.
Aujourd’hui, la plupart du benzène est formé à partir du reformage catalytique du naphte, ou du vapocraquage du pétrole liquide et de l’hydrodésalkylation (HDA) du toluène, et de la dismutation du toluène (TDP).
« En Europe, le benzène est obtenu principalement à partir de l’essence de pyrolyse coproduite dans le vapocraquage du naphta, du gasoil ou des condensats pour fabriquer des oléfines. La quantité d’aromatiques produite peut être augmentée en employant des matières premières plus lourdes (matières premières non comestibles).
Aux États-Unis, le reformage catalytique est une source importante de benzène. Le naphta est mélangé à de l’hydrogène et introduit dans un réacteur contenant un catalyseur et fonctionnant à 425-530oC et 7-35 bars. Une fraction riche en aromatiques est séparée du reformat », selon icis.com.
Dans les deux cas, tout benzène qui se forme doit être récupéré à partir des produits aromatiques résultants. « Les méthodes comprennent l’extraction par solvant, la distillation extractive ou azéotropique, l’adsorption solide à l’aide de tamis moléculaires et la cristallisation », note icis.com.
« Une source croissante de benzène est par la disproportion sélective du toluène où le benzène est coproduit dans la fabrication d’un flux de xylènes riche en paraxylène. Le pool d’essence est également une source croissante car des réglementations plus strictes sur l’essence limitent la teneur en benzène/aromatiques de l’essence », indique icis.com.
Une autre méthode de création de benzène est l’hydrodésalkylation du toluène mentionnée précédemment. Cela utilise des procédés catalytiques ou thermiques.
Les usines HDA de ce type sont généralement utilisées pour maintenir l’équilibre de l’approvisionnement en benzène lorsque les autres sources sont à pleine capacité.
Un procédé plus récent appelé Cyclar a également été développé. Ce procédé convertit les butanes et le propane en aromatiques et a été développé par BP et UOP. A ce jour, seule une usine en Arabie Saoudite a été construite en utilisant cette nouvelle technologie.
Le benzène peut en fait être formé naturellement et peut être un sous-produit de processus tels que les incendies et les éruptions volcaniques. C’est également un composant commun de la fumée de cigarette.
De petites quantités de benzène peuvent être éliminées de diverses manières, mais cela implique généralement de le mélanger avec du sable ou de la terre afin de l’éliminer de manière sûre et propre. D’autres méthodes comprennent la combustion.
Pour l’élimination de grandes quantités, le benzène a tendance à être atomisé dans une grande chambre de combustion. L’atomisation est le processus de conversion de molécules plus grandes en leurs parties atomiques constitutives. Cela rend l’élimination plus facile et plus sûre.
D’autres faits intéressants sur le benzène
Nous avons déjà abordé ci-dessus quelques faits intéressants sur le benzène, mais en voici d’autres :
1. En 1903, un marchand de café allemand, Ludwig Roselius, a utilisé du benzène pour décaféiner le café. Depuis que nous avons appris que le benzène est cancérigène, cette utilisation du benzène n’est heureusement plus d’actualité.
2. À la fin du 19e et au début du 20e siècle, le benzène était effectivement utilisé comme ingrédient pour l’après-rasage en raison de son arôme. Cependant, un peu comme la décaféination du café, il n’est plus utilisé à cette fin.
3. Le benzène a de nombreuses utilisations dans sa forme pure, mais plus de 80% du benzène produit est utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques. Parmi ceux-ci, la grande majorité comprend l’éthylbenzène, le cumène, le cyclohexane, le nitrobenzène et l’alkylbenzène.
4. Le benzène est l’un des produits chimiques les plus utilisés dans le monde. Aux États-Unis, il se classe dans le top 20 des produits chimiques produits en volume.
5. Comme le benzène tend à être un sous-produit de divers cycles de combustion, vous êtes exposé à une petite quantité de ce produit chaque fois que vous sortez. Les sources comprennent la fumée de cigarette, les stations-service, les échappements des voitures et d’autres émissions industrielles.
6. De nombreux produits à l’intérieur de votre maison contiennent également du benzène dans une certaine mesure. Les colles, les peintures, les cires pour meubles et les détergents ont régulièrement du benzène comme ingrédient.
7. Une exposition sévère au benzène peut empêcher les cellules de fonctionner correctement. Elle peut, par exemple, faire en sorte que la moelle osseuse cesse de produire suffisamment de globules rouges.
8. Le benzène s’évapore facilement à la température ambiante. Sa forme vapeur est également plus lourde que l’air, et il a donc tendance à s’accumuler dans les zones de faible altitude.
9. Bien que le benzène soit soluble dans l’eau, il est moins dense et a donc tendance à former une couche sur le dessus de l’eau.
10. De très faibles niveaux de benzène ont été détectés dans des produits alimentaires comme les fruits, les légumes, les noix, les produits laitiers, les œufs et le poisson. Cependant, cela tend à être assez sûr. Des niveaux un peu plus élevés ont été trouvés dans certains aliments transformés.
11. L’exposition à long terme au benzène peut entraîner des cancers liés au sang comme la leucémie. Il peut pénétrer dans l’organisme soit par absorption directe par la peau, soit par inhalation, soit par consommation.
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