Britt a épousé Edwin Gregson, un étudiant, en 1958. En 1959, elle a demandé le divorce.

Elle a rencontré Sammy Davis Jr. en 1959. Ils ont commencé à se fréquenter et, après de brèves fiançailles, se sont mariés le 13 novembre 1960. Leur mariage a suscité la controverse. Selon une rumeur ou un mythe, John F. Kennedy et Robert F. Kennedy auraient demandé à Frank Sinatra de dire à Davis de ne pas épouser May avant l’élection présidentielle de 1960. À cette époque, le mariage interracial était interdit par la loi dans 31 États américains, et ce n’est qu’en 1967 que ces lois (qui ne concernaient alors plus que 17 États) ont été jugées inconstitutionnelles par la Cour suprême des États-Unis. Avant le mariage, Britt s’est converti au judaïsme. Le couple est marié par le rabbin William M. Kramer. Il a cependant été confirmé par Tracey, la fille de Sammy et Britt, Nancy Sinatra et le documentariste Sam Pollard que ce mariage a conduit le président Kennedy à rejeter l’invitation faite à Davis de se produire lors de son investiture. Pourtant, Harry Belafonte Jr, qui était marié à une femme blanche à l’époque, a été invité à se produire.

Une fois mariée, Britt a quitté le cinéma. Elle et Davis ont eu une fille, Tracey (née le 5 juillet 1961 – morte le 2 novembre 2020), et ont adopté deux fils : Mark Sidney Davis (né en 1960, adopté le 4 juin 1963) et Jeff (né en 1963). Ils ont divorcé en 1968 après que Davis aurait eu une liaison avec la danseuse Lola Falana.

Après le divorce, Britt a recommencé à travailler avec des apparitions sporadiques à la télévision, la dernière en 1988. Depuis lors, elle s’est retirée et s’occupe principalement de peinture. Elle réside actuellement en Californie. Son troisième mari, Lennart Ringquist, est décédé en 2017.