La Madone et enfant avec cinq saints ou Madone et enfant avec sainte Anne et autres saints est une peinture à l’huile sur panneau de Pontormo, actuellement au Louvre à Paris. Les références dans la Vie des artistes de Vasari sont considérées par certains comme datant l’œuvre de 1528-1529, les années immédiatement après qu’il ait peint la chapelle Capponi. Des historiens de l’art plus récents soutiennent que son style est proche des œuvres qu’il a produites entre 1524 et 1526.

Vierge à l’enfant avec cinq saints (vers 1524-1528) par Pontormo

Elle a été produite pour le monastère de Sant’Anna in Verzaia à l’extérieur de la Porta San Frediano de Florence, d’où la présence de sainte Anne. De gauche à droite, les autres saints sont André l’Apôtre en vert, Pierre en rouge et bleu, le semi-nu Sébastien et Benoît de Nursie en habit de moine. Jusqu’en 1370, l’église du monastère était le point de départ d’une procession le jour de la fête de Sainte Anne (26 juillet) pour commémorer la « libération » de la ville du duc d’Athènes. Le médaillon au pied du trône de la Madone montre un groupe de personnes du cortège, dont un capitaine d’infanterie (le commissaire de l’œuvre), les chefs de compagnies, les trompettistes, les cornemuseurs, les marchands, les « commandants » et les « bancs ».

Le monastère a été détruit pendant le siège de Florence en 1529 et l’œuvre se trouvait à l’Ospedale Sant’Eusebio al Prato, dans la partie occidentale du centre historique de Florence, en 1813, lorsqu’elle y a été pillée par Napoléon et emmenée à Paris. Elle fut exposée pour la première fois au Louvre en 1814 et ne revint pas à Florence après la fin des guerres napoléoniennes.