Fructose

Définition

nom
pluriel : fructoses
fruc-tose, ˈfɹʊk.toʊs
Monosaccharide cétohexose dont la formule chimique est C6H12O6, le plus sucré de tous les glucides naturels, et qui, combiné au glucose, forme le disaccharide saccharose

Détails

Terminologie

En 1847, le chimiste français Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 a découvert le fructose. Le nom de fructose a cependant été inventé par le chimiste anglais William Allen Miller 1817 -1870 en 1857. Miller est également considéré comme la personne qui a inventé le nom de saccharose la même année. Étymologiquement, le fructose vient du latin fructus (signifiant fruit) et -ose (désignant le  » sucre « ).

Aperçu

Le fructose est l’un des trois monosaccharides les plus courants ; les deux autres sont le glucose et le galactose. Les monosaccharides sont le type le plus fondamental de glucides. Ils sont appelés sucres simples, par opposition aux formes plus complexes telles que les oligosaccharides et les polysaccharides. Les monosaccharides peuvent cependant se combiner pour former des glucides complexes par l’intermédiaire de liaisons glycosidiques (liens glycosidiques).

Propriétés du fructose

Le fructose est un monosaccharide d’hexose. Il s’agit d’un composé organique. Sa formule chimique générale est C6H12O6.La masse molaire du fructose est de 180,16 g/mol. Son point de fusion est de 103°C. Il est cristallin, soluble dans l’eau et a un goût sucré.

Fructose vs Glucose vs Galactose

Le fructose, le glucose et le galactose sont les trois monosaccharides naturels les plus courants. Cependant, parmi eux, le glucose est le plus abondant. Ce qu’ils ont en commun est leur formule chimique :
C6H12O6. Ils sont donc des monosaccharides de type hexose, en raison de leurs six atomes de carbone. Le fructose est cependant un cétose, alors que le glucose et le galactose sont des aldoses. Le fructose possède un groupe réducteur (carbonyle) sur le carbone 2. Cela contraste avec un aldose qui a son groupe carbonyle sur le carbone 1. Le fructose est le plus soluble dans l’eau et son point de fusion est le plus bas (103 °C) parmi les trois. Il est également le plus sucré, non seulement parmi les monosaccharides naturels, mais aussi parmi tous les glucides naturels. Le pouvoir sucrant relatif diminue cependant lorsqu’il est chauffé à une température croissante.
Similaire au glucose, le fructose se présente librement contrairement au galactose qui ne se présente généralement pas à l’état libre et qui est souvent un constituant des composés biologiques. Cependant, le glucose libre est plus courant qu’un fructose non lié. Le glucose est également plus souvent utilisé au niveau métabolique, notamment dans le métabolisme énergétique. Néanmoins, les trois monosaccharides peuvent être directement absorbés pendant la digestion et utilisés par l’organisme dans différentes activités métaboliques. Les trois monosaccharides peuvent entrer dans la voie glycolytique. Cependant, le glucose passe directement à la glycolyse, contrairement au fructose et au galactose qui passent indirectement par la voie glycolytique. Par exemple, le fructose entre dans la voie glycolytique en passant d’abord par la fructolyse. Le galactose, quant à lui, est converti en glucose principalement par la voie de Leloir.

Réactions biologiques communes impliquant le fructose

Par la synthèse par déshydratation, un monosaccharide, tel que le fructose, se lie à un autre monosaccharide avec la libération d’eau et la formation ultérieure d’une liaison glycosidique. La liaison de deux monosaccharides produit un disaccharide, tandis que la liaison de trois à dix unités de monosaccharide forme un oligosaccharide. Les polysaccharides sont produits par l’assemblage de plusieurs monosaccharides. À cet égard, le fructose s’unit à un autre monosaccharide pour former un disaccharide. Par exemple, le saccharose est formé lorsque des molécules de fructose et de glucose sont réunies. Les deux monosaccharides sont liés par une liaison glycosidique entre C-1 (sur la sous-unité glycosyle) et C-2 (sur l’unité fructosyle). Le saccharose est présent dans de nombreuses plantes. Il est généralement extrait de la canne à sucre et de la betterave sucrière, et traité (raffiné) pour être commercialisé comme sucre de table commun. Il est utilisé comme agent édulcorant dans les aliments et les boissons. Un disaccharide synthétique composé de galactose et de fructose a été mis à disposition non pas comme édulcorant mais à des fins médicales et de santé. Il s’agit du lactulose. Il n’est pas absorbé par l’organisme mais peut être métabolisé par la flore intestinale. Il est prescrit comme laxatif, prébiotique et traitement de l’hyperammoniémie.
Le fructane, un polymère du fructose, peut se présenter sous forme d’oligosaccharide ou de polysaccharide, selon la longueur de la chaîne de fructose. Le fructan dont la chaîne est plus courte est appelé fructooligosaccharide. Ils sont présents dans les asperges, les poireaux, l’ail, les oignons, le blé, l’artichaut et l’herbe.

Réactions biologiques courantes impliquant le fructose

Le processus au cours duquel les glucides complexes sont dégradés en formes plus simples est appelé saccharification. Il implique une hydrolyse. Chez l’homme et les autres animaux supérieurs, ce processus fait intervenir des enzymes. Dans un régime alimentaire contenant du fructose (par exemple, le saccharose, les fructolipides, etc.), ils sont décomposés en unités monomères sous l’action d’enzymes digestives. L’une d’entre elles est l’invertase (également appelée sucrase) libérée par l’intestin grêle. Cette enzyme clive le saccharose en rompant la liaison β-glycosidique, libérant ainsi le glucose et le fructose.
Une trop grande quantité de fructose pourrait toutefois entraîner une malabsorption dans l’intestin grêle. Lorsque cela se produit, le fructose non absorbé transporté vers le gros intestin pourrait être utilisé en fermentation par la flore colique. Cela pourrait entraîner des douleurs gastro-intestinales, des diarrhées, des flatulences ou des ballonnements dus aux produits (par exemple, hydrogène gazeux, dioxyde de carbone, acides gras à chaîne courte, acides organiques et gaz à l’état de traces) du métabolisme du fructose par les bactéries.

Réactions biologiques courantes impliquant le fructose

Le fructose rendu disponible par la digestion des sources alimentaires est absorbé par les cellules intestinales (entérocytes) grâce aux protéines appelées transporteurs de glucose (GluT). Le transporteur GluT5 absorbe le fructose plus efficacement que le glucose.1 Il n’y a pas de consensus à l’heure actuelle sur la manière dont le fructose est absorbé par les entérocytes. Certains scientifiques théorisent qu’il s’agit d’un transport passif (via une diffusion facilitée). D’autres présument qu’il s’agit d’un transport actif, tout comme lors de l’absorption des molécules de glucose libre par les entérocytes.
Le fructose quitte les entérocytes, passe dans la circulation sanguine. Contrairement au glucose sanguin, le fructose dans la circulation sanguine n’est pas régulé par les enzymes pancréatiques, l’insuline et le glucagon. Le fructose est ensuite transporté dans les cellules d’autres tissus par diffusion facilitée en utilisant le système de transport à médiation GluT (comme par GluT2 et GluT5).

Réactions biologiques communes impliquant le fructose

Le fructose, avec les autres monosaccharides alimentaires, est transporté par le sang dans le foie. Le fructose atteint le foie par la veine porte hépatique et est absorbé par les cellules hépatiques. Outre le foie, où le fructose est principalement métabolisé, d’autres tissus métabolisent le fructose, notamment les testicules, les reins, les muscles squelettiques, les tissus adipeux, le cerveau et l’intestin. Le fructose est absorbé par ces cellules principalement par les transporteurs GluT2 et GluT5.
Le catabolisme du fructose est appelé fructolyse (comme le catabolisme du glucose est à la glycolyse). Le fructose est piégé à l’intérieur de la cellule, par exemple dans l’hépatocyte, lorsqu’il est phosphorylé en fructose 1-phosphate par l’enzyme fructokinase. Le fructose 1-phosphate est scindé par l’aldolase B en deux trioses : (1) dihydroxyacétone phosphate (DHAP) et (2) glycéraldéhyde.
Le devenir métabolique commun du DHAP est le suivant :

• Le DHAP est isomérisé en glycéraldéhyde 3-phosphate (Ga-3-P) par la triose phosphate isomérase.
• Le DHAP est réduit en glycérol 3-phosphate par la glycérol 3-phosphate déshydrogénase.

Le devenir métabolique commun du glycéraldéhyde est le suivant :

Le glycéraldéhyde est phosphorylé en Ga-3-P’par la glycéraldéhyde kinase.

Le glycéraldéhyde est converti en glycérol 3-phosphate par la glycérol 3-phosphate déshydrogénase.

Donc, le DHAP et le Ga-3-P issus de la fructolyse dans l’hépatocyte peuvent entrer :

• Gluconéogenèse, plusieurs voies métaboliques conduisent à la gluconéogenèse pour la formation du glucose. L’une d’entre elles consiste à combiner les trioses Ga-3-P (ou DHAP) pour former l’hexose, le fructose-1,6-bisphosphate. Ce dernier est converti en fructose 6-phosphate en utilisant une molécule d’eau et en libérant un phosphate par l’enzyme fructose 1,6-bisphosphatase.

: Une autre voie consiste en la phosphorylation du fructose en fructose-6-phosphate, qui, à son tour, est converti en glucose-6-phosphate. Le glucose-6-phosphate est ensuite hydrolysé par l’enzyme glucose-6-phosphatase pour produire du glucose et du phosphate inorganique. C’est une voie plus directe que la première.

Glycogenèse, où le DHAP et le Ga-3-P sont convertis pour être utilisés dans la synthèse du glycogène

Glycolyse, où le Ga-3-P (ou le DHAP isomérisé en Ga-3-P) entre dans la deuxième phase de la glycolyse pour être converti finalement en pyruvate. Le pyruvate peut entrer dans le cycle de Krebs en présence d’oxygène.

: Une autre voie est le fructose entrant dans une partie de la glycolyse d’une manière plutôt directe. Par exemple, le fructose est phosphorylé en fructose-6-phosphate. Ou encore, le fructose-1-phosphate est phosphorylé par la phosphofructokinase-1 en fructose-1,6-bisphosphate.

• Synthèse des acides gras libres, où le citrate accumulé du cycle de Krebs peut être retiré du cycle pour être transporté vers le cytosol où il sera converti en acétyl-CoA, en oxaloacétate, puis en malonyl CoA pour la synthèse des acides gras
• Synthèse des triglycérides, où le glycérol 3-phosphate provenant du DHAP et du Ga-3-P peut servir de squelette de glycérol pour les triglycérides. Les triglycérides dans le foie sont incorporés dans les lipoprotéines de très basse densité (VLDL) qui sont libérées dans les cellules adipeuses et musculaires périphériques pour le stockage.

Réactions biologiques communes impliquant le fructose

Un énorme pourcentage du fructose alimentaire est converti dans le foie en glucose. Une façon par laquelle le fructose devient du glucose est lorsque le fructose est converti en Ga-3-P et DHAP qui entre dans la gluconéogenèse (l’inverse de la glycolyse).

Réactions biologiques communes impliquant le fructose

La voie des polyols, un processus en deux étapes, convertit le glucose en fructose. La première étape est la réduction du glucose pour produire du sorbitol grâce à l’enzyme aldose réductase. La dernière étape est l’oxydation du sorbitol pour produire du fructose par l’enzyme sorbitol déshydrogénase.
Dans les bactéries, la conversion du glucose en fructose est catalysée par la glucose isomérase, qui est une enzyme bactérienne. La découverte de cette enzyme a conduit à son utilisation dans l’industrie, notamment dans la fabrication du sirop de maïs à haute teneur en fructose.

Réactions biologiques courantes impliquant le fructose

La glycation est le processus de liaison covalente d’un constituant glucidique, tel que le fructose ou le glucose, à une protéine ou à une molécule lipidique. Il s’agit d’une glycosylation non enzymatique.

Réactions biologiques courantes impliquant le fructose

Un métabolisme incorrect du fructose peut entraîner des troubles métaboliques. Par exemple, l’intolérance au fructose est une maladie héréditaire causée par un défaut du gène de l’aldolase B qui code pour l’enzyme aldolase B. Dans le métabolisme du fructose, l’aldolase B clive le fructose 1-phosphate en glycéraldéhyde et DHAP. Ainsi, l’insuffisance ou l’absence d’aldolase B peut entraîner un mauvais catabolisme du fructose et entraver les diverses voies métaboliques auxquelles participent le DHAP et le glycéraldéhyde. Cette affection peut altérer le foie et lui causer de graves dommages. Une autre affection est la fructosurie (taux élevé de fructose dans l’urine), qui est causée par un excès de fructose. Elle est généralement due à un défaut du gène codant pour l’enzyme fructokinase. Cette enzyme est censée phosphoryler le fructose en fructose 1-phosphate.

Importance/fonctions biologiques

Le fructose est l’un des monosaccharides les plus courants et joue divers rôles biologiques. Le fructane, un polymère du fructose, est essentiel aux plantes (par exemple, les graminées, les asperges, les poireaux, l’ail, l’oignon, le blé, à l’exception du riz qui ne le synthétise pas). Dans ces plantes, il sert de polysaccharide de stockage.
Le fructose existe dans les aliments soit sous forme de monosaccharide (fructose libre), soit sous forme d’unité d’un disaccharide (saccharose). Le saccharose (le sucre de table commun) est un disaccharide non réducteur qui se forme lorsque le glucose et le fructose sont liés par une liaison alpha entre le carbone 1 du glucose et le carbone 2 du fructose. Le saccharose est présent dans différents fruits, légumes, miel et autres produits alimentaires d’origine végétale. Lorsqu’il est consommé, le saccharose entre en contact avec la membrane de l’intestin grêle. L’enzyme sucrase catalyse le clivage du saccharose pour donner une unité de glucose et une unité de fructose, qui sont ensuite chacune absorbées par l’intestin.
L’une des principales fonctions biologiques du fructose est qu’il agit comme un métabolite alternatif en fournissant de l’énergie notamment lorsque le glucose n’est pas suffisant alors que la demande énergétique métabolique est élevée. Il peut entrer dans la glycolyse et produire des intermédiaires pour la respiration cellulaire. Le fructose entre également dans d’autres voies métaboliques importantes, telles que la synthèse du glycogène, la synthèse des triglycérides, la synthèse des acides gras libres et la gluconéogenèse. Il peut également être utilisé lors de la glycation dans laquelle un lipide ou une protéine est combiné avec un hydrate de carbone.

Supplémentaire

Etymologie

• Latin fructus (« fruit ») + -ose (désignant le « sucre »)

Nom IUPAC

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one

Formule chimique

• C6H12O6

Synonyme(s)

sucre de fruit

l(a)evulose

D-fructofuranose

D-fructose

D-arabino-hexulose

Terme(s) dérivé(s)

• Intolérance au fructose
• Erreurs innées du métabolisme du fructose
• Perméase du fructose
• Intolérance héréditaire au fructose

Lecture complémentaire

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Voir aussi

• monosaccharide
• glucose
• saccharose
• fructanes
• . Levulosurie
• Levulosémie
• Voie du sorbitol
• invertase
• Fructokinase
• Lobry de bruyn-van ekenstein
• Test au résorcinol
• glycation
• fructolyse

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