Coolidge a annoncé sa décision de ne pas se représenter aux élections dans une déclaration tranchante et typiquement enjouée : « Je ne choisis pas de me présenter à la présidence en 1928 ». Il a remis cette déclaration sur des bandes de papier écrites à la main aux journalistes qui voyageaient avec lui pendant ses vacances d’été en 1927. L’annonce prend beaucoup de monde par surprise. Le jour de la décision, le sénateur Arthur Capper du Kansas, qui était présent lorsque Coolidge informa les journalistes, demanda à Grace Coolidge ce qu’elle pensait de l’annonce. « Quelle annonce ? » répondit-elle.

Laconique jusqu’au bout, Coolidge n’a jamais expliqué longuement sa décision. Mais parce qu’il est resté extrêmement populaire et qu’il aurait presque certainement gagné un autre mandat, les pontes et les historiens se sont amusés à spéculer sur ses motivations, offrant parfois des théories élaborées. En fait, comme il l’a écrit dans son autobiographie, il n’a jamais été du genre à aimer le pouvoir ou la célébrité et était prêt à être « soulagé des prétentions et des illusions de la vie publique ». Fidèle à ses idées républicaines, il voulait honorer la coutume non écrite selon laquelle les présidents ne doivent servir que deux mandats et espérait une retraite simple dans son ancienne ville natale de Northampton, dans le Massachusetts. Il avait également été dévasté par la mort de son fils de 16 ans, Calvin Jr, en 1924. Calvin Jr. avait contracté une infection après avoir développé une ampoule en jouant au tennis. La pénicilline n’ayant pas encore été découverte, il est mort en une semaine. À sa mort, Coolidge déclare que « le pouvoir et la gloire de la présidence l’ont accompagné ». À sa retraite, Coolidge retourne à Northampton, dans le Massachusetts, où il passe les quatre années suivantes à écrire son autobiographie et des articles pour des magazines nationaux. Sa chronique syndiquée au niveau national pour la chaîne de journaux McClure, « Thinking Things over with Calvin Coolidge », a été diffusée pendant un an en 1931. Le 5 janvier 1933, juste après le déjeuner, Coolidge s’effondre dans sa chambre où il était allé faire sa sieste habituelle de deux heures. Sa femme le découvre mort d’une thrombose coronaire (insuffisance cardiaque). De manière caractéristique, le testament de Coolidge est bref et précis : « Sans oublier mon fils John, je donne tous mes biens, tant réels que personnels, à ma femme, Grace Coolidge, en pleine propriété. » Il s’élevait à environ 700 000 dollars. Fait poignant, son décès survient juste avant l’inauguration de Franklin Roosevelt et le début à la fois d’une nouvelle vision de l’économie et d’un nouvel activisme présidentiel qui relégueront les politiques de Coolidge à une époque révolue.