Musiikkituottaja D-Dot tunsi Biggien ja Tupacin, kun he olivat vielä ystäviä, ja VladTV:n haastattelussa marraskuussa 2013 hän avautui heidän suhteensa dynamiikasta. ”He olivat todella läheisiä”, D-Dot selitti. ”Se oli teollisuussuhde, joka oli kasvamassa enemmän alan ulkopuoliseksi suhteeksi. Se oli luultavasti enemmänkin kuin opettaja-oppilas, koska Pac oli hyvin kokenut. Häntä pidettiin jo tuolloin legendaarisena. Big oli vasta nousemassa. En sanoisi, että Pac istui siinä ja antoi hänelle opetusta. En sanoisi niin. Mutta kun sinulla on kaveri, joka on ollut mukana, voit tavallaan oppia hänen kauttaan ilman, että sinulle kerrotaan. Otat vain pieniä asioita, sovellat niitä siihen, mitä teet, ja jos hän kysyi kysymyksiä, Pac vastasi.”

Tupac ja Biggie esiintymässä Palladiumissa New Yorkissa 23. heinäkuuta 1993. Kuvan lähde: Getty / Al Pereira

30. marraskuuta 1994 Tupac kutsuttiin Quad Studiosiin New Yorkiin räppäämään Little Shawnin kanssa kappaleeseen, ja silloin heidän ystävyytensä kääntyi huonompaan suuntaan. Kun Tupac saapui studiolle, hänet ryöstettiin ja ammuttiin viisi kertaa. Tupacin kerrottiin uskovan, että Biggie tiesi hyökkäyksestä etukäteen ja että hän myös tiesi, kuka sen takana oli. ”Hän todella luuli, kun häntä ammuttiin ensimmäisen kerran, ettei Big järjestänyt sitä tai mitään, Big ei vain kertonut hänelle, kuka sen teki”, Tupacin ystävä ja Naughty by Nature -rintamamies Treach kertoi MTV Newsille kesäkuussa 2010. ”Sisimmässään hän ajatteli: ’Kaverini tietää, kuka sen teki’. Biggie olisi ehkä halunnut pysyä erossa siitä ja sanoa: ’En tiedä mitään.’ Hän sanoi: ’Yo, mies, laita korvasi kadulle. Let me know who hit me up.'”

Tupacin väitteistä huolimatta Biggie pysyi järkähtämättöminä siitä, että hän oli ollut lojaali ystävälleen. ”Rehellisesti sanottuna minulla ei ollut mitään ongelmaa”, Biggie sanoi aiemmin. ”Näin tilanteet ja miten sh*t meni, ja yritin kouluttaa . Olin paikalla, kun hän osti ensimmäisen Rolexinsa, mutta en ollut siinä asemassa, että olisin voinut rullata niin. Luulen, että Tupac tunsi olonsa mukavammaksi niiden kavereiden kanssa, joiden kanssa hän hengaili, koska heillä oli yhtä paljon rahaa kuin hänellä.”

Tupacin epäilykset vain lisääntyivät, kun Biggie julkaisi ”Who Shot Ya?” -nimisen kappaleen kuukausi Tupacin hyökkäyksen jälkeen. Biggie väitti kirjoittaneensa kappaleen ”paljon ennen kuin Tupacia ammuttiin”, mutta räppäri piti sitä Biggien tunnustuksena. ”Vaikka biisi ei kertoisikaan hänestä, sinun pitäisi olla niin kuin ’En julkaise sitä, koska hän saattaa luulla, että se kertoo hänestä'”, Tupac sanoi Vibelle antamassaan haastattelussa ollessaan vangittuna asiaan liittymättömän syytteen vuoksi.