Dr.Glaserin ”Chemistry in the News” HMO*-tyyliin
To Accompany Wade, Organic Chemistry,4/e.
Chapter 6 Alkyl halides: NucleophilicSubstitution and Elimination
Chapter 7 Structure and Synthesis of Alkenes
Chapter 8 Reactions of Alkenes
Chapter 2.11-2.13 Intermolekulaariset sidokset

ME TIIVISTÄMME MITÄÄN, 25.3.1999

Artikkeli DuPontilta

Pääkirjoitus Luku 6
Tiedättekö, mitä jotkut saattavat väittää tärkeimmäksi keksinnöksi nykyaikaisen muoviteollisuuden kannalta? Saatatte yllättyä löytääksenne sen keittiökaapistanne!
Roy J. Plunkett oli varmasti yllättynyt 1930-luvulla, kun hän sattumalta keksi sen, mikä nykyään tunnetaan nimellä teflon. Itse asiassa monet kotitaloudet pitävät nykyään tarttumattomia keittoastioita itsestäänselvyytenä. He eivät juurikaan tiedä, että teflon, joka antaa keittoastioille sen tarttumattomuusominaisuuden, on polymeeri, joka koostuu tetrafluorieteenimonomeereistä (C2F4).
Kuten tässä artikkelissa käsitellään, teflon auttaa myös pitämään materiaalit steriileinä. Korvaamalla eteenin vedyt fluoriatomeilla, se saa liukkaan ominaisuuden, joka estää bakteereja sitoutumasta siihen. Koska molekyylit liittyvät toisiinsa jakamalla tai vaihtamalla elektroneja, elektronegatiivisin alkuaine fluori vastustaa vuorovaikutusta muiden molekyylien kanssa. Fluorin suuri koko suojaa sisäisiä hiiliä ja estää niitä reagoimasta, joten mikään ei tartu tefloniin.
Teflonin kemiallisen reaktiivisuuden puute antaa sille kirjaimellisesti loputtomasti käyttömahdollisuuksia. Se on tunnettu rekisteröity tavaramerkki, jonka on rekisteröinyt Dupont Corporation, joka on markkinoinut tuotettaan monilla ulkomaisilla ja kotimaisilla markkinoilla. Yksi mielenkiintoinen käyttökohde kemiantieteiden alalla on pullojen valmistaminen hivenaineanalyyseissä käytettävien aineiden säilytykseen. Teflon mahdollistaa epäpuhtauksien havaitsemisen sup-ppb-tasolla.
Jotkut väittävät, että teflon ja sen höyryt aiheuttavat piileviä ympäristövaaroja, mutta suosittelemme yksinkertaisesti, että lemmikkipapukaijaa ei pidetä keittiössä. Teflonista on tullut kotitalousilmaus, jota käytetään kaukana tarttumattomien keittoastioiden ja niiden kemiallisten ominaisuuksien rajojen ulkopuolella – jopa Englannin pääministerin pilkkaamiseen.

Kysymys 1: Mikä on teflonin monomeeriyksikön kaava ja rakenne?
Vastaus 1: Teflonin monomeeriyksikkö on tetrafluorieteeni, joka on C2F4. Hiilet ovat SP2-hybridisoituneita, ja niillä on yhteinen kaksoissidos. Jokaiseen hiileen on sitoutunut kaksi fluoriatomia, ja geometria hiiliatomien ympärillä on trigonaalinen tasomainen.

Kysymys 2: Miten teflonin monomeeriyksikkö voitaisiin syntetisoida? Anna yksityiskohtainen mekanismi synteesille.
Vastaus 2: Teflonin monomeeriyksikön, tetrafluorieteenin, syntetisoimiseksi on aloitettava etinyylihalogenidilla, (XC2H). Ensin pelkistämme kolmoissidoksen fluorilla, jolloin saamme (HXC2F2) eli difluoro-halo-eteenin. Tämän jälkeen pelkistämme kaksoissidoksen jälleen kerran fluorilla, jolloin saamme (HXC2F4) eli tetrafluori-halo-etaanin. Viimeinen vaihe on HX:n poistaminen. Tämä palauttaa hiilen ja hiilen välisen kaksoissidoksen ja antaa meille lopputuotteen, (C2F4), tetrafluorieteenin.

Kysymys 3: Näiden uusien superliukkaiden polymeerien suuri hyöty on parantunut hygienia. Mitkä ovat joitakin syitä siihen, miksi tämä uusi tapa pitää asiat steriileinä voisi olla parempi kuin vanha tapa steriloida lämpösteriloimalla autoklaavilla? Onko olemassa syitä, joiden vuoksi vanha tapa voisi olla parempi?
Vastaus 3: Tähän kysymykseen on monia vastauksia. Voisimme tuoda esiin sen, että lämpösterilointi on tehtävä uudelleen ja uudelleen toisin kuin polymeeri, jota on käytettävä vain kerran. Lämpösterilointi vie aikaa ja energiaa, mutta se on osoittautunut toimivaksi. Lisäksi, vain koska bakteerit eivät voi tarttua näihin uusiin liukkaisiin polymeereihin kemiallisella tasolla, tarkoittaako se, että laajemmassa mittakaavassa polymeerillä päällystetty esine on aina steriili? Tämä uusi steriiliysmenetelmä tarvitsee varmasti hieman laboratoriokokemusta ennen kuin sitä voidaan pitää luotettavana.

Kysymys 4: Miten vaikuttavat molekyylien väliset Van der Waalin voimat, kun korvataan etaanin vedyt fluoreilla teflonin monomeeriyksikön valmistamiseksi? Miksi Van der Waalin voimat ylipäätään vaikuttavat?
Vastaus 4: Van der Waalin voimat häviävät lähes kokonaan teflonmolekyylin ja ulkopuolisten molekyylien väliltä. Tämä johtuu siitä, että kun korvaamme vedyt fluoreilla, teflonmolekyylistä tulee kokonaisuudessaan hyvin inertti. Fluoriatomit estävät Va der Waalin voimien olemassaololle välttämättömät tilapäiset dipolimomentit.

Kysymys 5: Miten näiden uusien superliukkaiden halogeenikyllästettyjen polymeerien käyttö saattaa lopulta vaikuttaa ympäristöön? Mitä vaaroja näihin uusiin polymeereihin voisi liittyä?
Vastaus 5: Tämä kysymys on avoin filosofinen/sosiaalinen/poliittinen kysymys. Hyväksyttäviä vastauksia on monia, kunhan niitä vain pohditaan =) tsemppiä.

Kiitos.