Bentseenin eristi ensimmäisenä Michael Faraday tutkiessaan valokaasuja, ja se on yksi tärkeimmistä kemikaaleista monilla teollisuudenaloilla ympäri maailmaa. Mutta miksi?
Tässä tutkimme tämän ”ihmekemikaalin” kemiallista rakennetta ja ominaisuuksia ja paljastamme joitakin mielenkiintoisia faktoja siitä.
SUHTEESSA:
Mitä on bentseeni?
Mitä on bentseeni?
Bentseenin, molekyylin, jonka kemiallinen rakenne on C6H6, moolimassa on hieman yli 78 grammaa/mooli. Huoneenlämmössä bentseeni on yleensä nestemäisessä tilassa. Se on väritöntä ja sillä on hyvin erottuva bensiinin kaltainen haju.
Bentseeni liukenee veteen ja sen sulamispiste on 5,33 celsiusastetta. Sen kiehumispiste on myös 80,1 celsiusastetta.
Bentseeni on myös helposti syttyvää. Tämä kemikaali on syöpää aiheuttava ja sitä käytetään yleensä bensiinin, muovien, synteettisten kumien, väriaineiden ja teollisten liuottimien lisäaineena.
Se on myös lukuisten muiden aromaattisten yhdisteiden kantayhdiste.
Mutta sen mielenkiintoisin ominaisuus on sille ominainen kuusikulmainen rengasmainen rakenne, joka koostuu kuudesta hiiliatomista, joihin liittyy säännöllisin väliajoin vetysidoksia. Tämä rakenne auttaa tekemään molekyylistä uskomattoman vakaan.
Teknisesti sitä kutsutaan myös aromaattiseksi yhdisteeksi, jotka ovat litteitä (tasomaisia) renkaita, jotka koostuvat kovalenttisilla sidoksilla toisiinsa liitetyistä atomeista.
Bentseeni sisältää delokalisoituneita pi-elektronipilviä diskreettisten vuorottelevien kerta- ja kaksoissidosten sijaan. Kuusi pi-elektronia sijaitsee renkaan tason ylä- ja alapuolella. Jokainen elektroni on jaettu kaikkien kuuden hiilen kesken, mikä maksimoi vetovoiman ytimien (positiivinen) ja elektronien (negatiivinen) välillä.
Kaksoissidokset (C=C) ovat yleensä lyhyempiä kuin yhden hiilen ja hiilen väliset sidokset. Bentseenissä kaikilla kuudella hiilen ja hiilen välisellä sidoksella on kuitenkin sama pituus, joka on yksinkertaisen sidoksen ja kaksoissidoksen pituuden välimaastossa.
Syklisessä molekyylissä, jossa on kolme vuorottelevaa kaksoissidosta, yksinkertaisen sidoksen sidoksen pituus olisi 154 pikometriä ja kaksoissidoksen pituus 134 pikometriä. Bentseenin röntgendiffraktio on osoittanut, että näin ei ole. Itse asiassa kunkin sidoksen pituus on noin 140 pikometriä (0,14 nm), mikä on C-C- ja C=C-sidosten pituuksien välimuoto.
”Itse bentseenin molekyylimuoto on trigonaalinen planaarinen, mikä tarkoittaa, että molekyyli on olemassa kolmiomuotoisena yhden tason poikki avaruudessa”, benzeneproject.weebly.com-sivuston mukaan.
Miten bentseenin rakenne löydettiin?
Bentseenin sinänsä eristi ensimmäisen kerran brittiläinen tiedemies Michael Faraday vuonna 1825 tutkiessaan valaisevia kaasuja. Saksalainen tiedemies Eilhardt Mitscherlich loi sitä ensimmäisen kerran keinotekoisesti vuonna 1833.
Hän teki sen kuumentamalla bentsoehappoa kalkin kanssa. Bentseenin eristi kivihiilitervasta ensimmäisen kerran toinen saksalainen tiedemies A W. von Hoffman vuonna 1845.
Sen varsinaisen rakenteen selvittäminen veisi hieman kauemmin.
”Saksalaiset kemistit Joseph Loschmidt (vuonna 1861) ja August Kekule von Stradonitz (vuonna 1866) ehdottivat itsenäisesti kuuden hiilen syklistä järjestelyä, jossa vuorottelevat yksinkertaiset ja kaksinkertaiset sidokset. Kekule muutti sittemmin rakennekaavansa sellaiseksi, jossa kaksoissidosten värähtely antaa kaksi ekvivalenttia rakennetta, jotka ovat nopeassa tasapainossa.
Vuonna 1931 amerikkalainen kemisti Linus Pauling ehdotti, että bentseenillä oli yksi rakenne, joka oli kahden Kekulen rakenteen resonanssihybridi”, toteaa Encyclopedia Britannica.
Miten bentseeni muodostuu?
Bentseeni, jota ihmiset käyttävät tai jonka kanssa he joutuvat kosketuksiin, on valmistettu keinotekoisesti. Perinteisiin menetelmiin kuului kevytöljyn tislaus, joka tuotettiin valmistamalla koksia.
Tänään suurin osa bentseenistä muodostuu teollisuusbensiinin katalyyttisestä reformoinnista tai nestemäisen maaöljyn höyrykrakkauksesta ja tolueenin hydrodealkyloinnista (HDA) sekä tolueenin disproportionoinnista (TDP).
”Euroopassa bentseeniä saadaan pääasiassa pyrolyysibensiinistä, joka on tuotettu yhdessä teollisuusbensiinin, kaasuöljyn tai lauhteiden höyrykrakkauksessa olefiinien valmistamiseksi. Tuotettujen aromaattisten aineiden määrää voidaan lisätä käyttämällä raskaampia raaka-aineita (raaka-aineita, jotka eivät ole syötäviä).
Yhdysvalloissa katalyyttinen reformointi on merkittävä bentseenin lähde. Naphtha sekoitetaan vetyyn ja syötetään katalysaattoria sisältävään reaktoriin, joka toimii 425-530oC:n ja 7-35 baarin paineessa. Reformaatista erotetaan runsaasti aromaattisia aineita sisältävä fraktio”, kertoo icis.com.
Kummassakin tapauksessa muodostuva bentseeni on otettava talteen syntyvistä aromaattisista tuotteista. ”Menetelmiin kuuluvat liuotinuutto, uutto- tai atseotrooppinen tislaus, kiinteä adsorptio molekyyliseulojen avulla ja kiteytys”, toteaa icis.com.
”Lisääntyvä bentseenin lähde on tolueenin selektiivinen disproportionointi, jossa bentseeniä tuotetaan yhdessä paraksyleenirikkaan ksyleenivirran valmistuksessa. Myös bensiinivarasto on kasvava lähde, koska tiukentuneet bensiinisäädökset rajoittavat bensiinin bentseeni-/aromatiikkapitoisuutta”, todetaan icis.com-sivustolla.
Toinen tapa tuottaa bentseeniä on aiemmin mainittu tolueenin hydrodealkylointi. Tässä käytetään joko katalyyttisiä tai termisiä prosesseja.
Tämmöisiä HDA-laitoksia käytetään yleensä ylläpitämään bentseenin tarjonnan tasapainoa silloin, kun muiden lähteiden kapasiteetti on täynnä.
On kehitetty myös uudempi prosessi nimeltä Cyclar. Tässä prosessissa butaanit ja propaani muutetaan aromaattisiksi aineiksi, ja sen ovat kehittäneet BP ja UOP. Tähän mennessä Saudi-Arabiaan on rakennettu vain yksi laitos, jossa käytetään uutta teknologiaa.
Bentseeniä voi itse asiassa muodostua luonnossa, ja se voi olla prosessien, kuten tulipalojen ja tulivuorenpurkausten, sivutuote. Se on myös yleinen osa tupakansavua.
Pieniä määriä bentseeniä voidaan hävittää monin eri tavoin, mutta tämä edellyttää yleensä sen sekoittamista hiekkaan tai likaan, jotta se voidaan hävittää turvallisesti ja puhtaasti. Muita menetelmiä ovat esimerkiksi polttaminen.
Suurten määrien hävittämiseksi bentseeni on tapana sumuttaa suuressa polttokammiossa. Atomisointi on prosessi, jossa suuremmat molekyylit muunnetaan niiden atomaarisiksi osiksi. Tämä tekee hävittämisestä helpompaa ja turvallisempaa.
Joitakin muita mielenkiintoisia faktoja bentseenistä
Ollaan jo käsitelty joitakin mielenkiintoisia faktoja bentseenistä edellä, mutta tässä on vielä muutama:
1. Vuonna 1903 saksalainen kahvikauppias Ludwig Roselius käytti bentseeniä kahvin kofeiinittomuuteen. Koska olemme oppineet, että bentseeni on syöpää aiheuttava, tätä bentseenin käyttöä ei onneksi enää ole.
2. 1800-luvun lopulla ja 1900-luvun alussa bentseeniä käytettiin itse asiassa partaveden ainesosana sen aromin vuoksi. Kahvin kofeiinittomuuden tapaan sitä ei kuitenkaan enää käytetä tähän tarkoitukseen.
3. Bentseenillä on monia käyttötarkoituksia puhtaassa muodossaan, mutta yli 80 % tuotetusta bentseenistä käytetään muiden kemikaalien valmistukseen. Näistä valtaosa on etyylibentseeniä, kumeenia, sykloheksaania, nitrobentseeniä ja alkyylibentseeniä.
4. Bentseeni on yksi maailman käytetyimmistä kemikaaleista. Yhdysvalloissa se on 20 eniten tuotetun kemikaalin joukossa volyymin mukaan laskettuna.
5. Koska bentseeni on yleensä erilaisten polttokiertojen sivutuote, altistut pienelle määrälle sitä joka kerta, kun menet ulos. Lähteitä ovat muun muassa tupakansavu, huoltoasemat, autojen pakokaasut ja muut teollisuuden päästöt.
6. Myös monet kodin sisällä olevat tuotteet sisältävät jossain määrin bentseeniä. Liimat, maalit, huonekaluvaha ja pesuaineet sisältävät säännöllisesti bentseeniä.
7. Voimakas altistuminen bentseenille voi estää soluja toimimasta kunnolla. Se voi esimerkiksi aiheuttaa sen, että luuydin lakkaa tuottamasta riittävästi punasoluja.
8. Bentseeni haihtuu helposti huoneenlämmössä. Sen höyrymuoto on myös ilmaa raskaampaa, joten sillä on taipumus kerääntyä mataliin paikkoihin.
9. Vaikka bentseeni liukenee veteen, se on vähemmän tiheä, joten se pyrkii muodostamaan kerroksen veden päälle.
10. Hyvin pieniä määriä bentseeniä on havaittu elintarvikkeissa, kuten hedelmissä, vihanneksissa, pähkinöissä, maitotuotteissa, kananmunissa ja kalassa. Tämä on kuitenkin yleensä melko turvallista. Hieman korkeampia pitoisuuksia on havaittu joissakin jalostetuissa elintarvikkeissa.
11. Pitkäaikainen altistuminen bentseenille voi johtaa vereen liittyviin syöpiin, kuten leukemiaan. Se voi joutua elimistöön joko suoraan imeytymällä ihon kautta, hengittämällä tai nauttimalla.
Vastaa