Madonna ja lapsi viiden pyhimyksen kanssa tai Madonna ja lapsi pyhän Annan ja muiden pyhimysten kanssa on Pontormon öljymaalaus paneelille, joka on nykyisin Pariisin Louvressa. Joidenkin mielestä Vasarin Taiteilijaelämässä olevat viittaukset ajoittavat teoksen vuosiin 1528-1529, eli välittömästi Capponin kappelin maalauksen jälkeisiin vuosiin. Uudemmat taidehistorioitsijat väittävät sen tyylin olevan lähellä hänen vuosina 1524-1526 valmistamiaan teoksia.

Pontormon Madonna ja lapsi viiden pyhimyksen kanssa (n. 1524-1528)

Pontormon Madonna ja lapsi viiden pyhimyksen kanssa

Työ valmistettiin Firenzen Porta San Fredianon edustalla sijaitsevalle Sant’Anna in Verzaian luostarille, mistä johtuu Pyhän Annan läsnäolo. Vasemmalta oikealle muut pyhimykset ovat apostoli Andreas vihreällä, Pietari punaisella ja sinisellä, puolialaston Sebastian ja Benedictus Nursia munkkihabituksessa. Vuoteen 1370 asti luostarin kirkko oli Pyhän Annan juhlapäivänä (26. heinäkuuta) kulkueen puoliväli, jolla muistettiin kaupungin ”vapauttamista” Ateenan herttualta. Madonnan valtaistuimen juurella olevassa medaljongissa on joukko kulkueeseen kuuluvia henkilöitä, joihin kuuluu jalkaväen kapteeni (työn komissaari), komppanioiden päälliköitä, torvensoittajia, torvensoittajia, pillimestareita, kauppiaita, ”komentajia” ja ”penkkiläisiä”.

Luostari tuhoutui Firenzen piirityksen aikana vuonna 1529, ja teos oli Ospedale Sant’Eusebio al Pratossa Firenzen historiallisen keskustan länsiosassa vuoteen 1813 mennessä, jolloin Napoleon ryösti sen sieltä ja vei Pariisiin. Se oli ensimmäisen kerran esillä Louvressa vuonna 1814, eikä sitä palautettu Firenzeen Napoleonin sotien päättymisen jälkeen.