Levonorgestreeli, synteettinen progestogeeni (mikä tahansa progestationaalinen steroidi, kuten progesteroni), jota käytetään ehkäisykeinona naisilla. Levonorgestreeli on norgestreelin peiliyhdiste (enantiomeeri), jonka syntetisoi 1960-luvun alussa yhdysvaltalainen tiedemies Herschel Smith yhdysvaltalaisessa Wyeth Pharmaceuticals -yhtiössä.

Progesteronin muotona levonorgestreeli vaikuttaa hypotalamukseen negatiivisen takaisinkytkentämekanismin kautta, mikä aiheuttaa luteinisoivan hormonin (LH:n) ja follikkelia stimuloivan hormonin (FSH:n) erityksen vähenemisen. Sekä LH että FSH stimuloivat normaalisti ovulaatiota. Näin ollen vähentämällä niiden eritystä levonorgestreeli estää ovulaation. Lääke estää myös implantoitumista eli sitä vaihetta, jolloin hedelmöittynyt munasolu asettuu kohdun seinämään, jossa se kasvaa ja kehittyy alkioksi. Lisäksi levonorgestreeli aiheuttaa kohdunkaulan liman paksuuntumista, mikä estää siittiöiden kyvyn kulkea kohdun läpi munanjohtimiin, jossa munasolun hedelmöittyminen siittiön toimesta normaalisti tapahtuu.

1980-luvun alussa levonorgestreeliä alettiin käyttää laajalti eräässä ehkäisymuodossa, jota markkinoidaan nimellä Norplant. Tässä järjestelmässä levonorgestreeli implantoitiin olkavarren ihon alle kuuteen Silastic (silikonimuovinen) kapseliin, jotka antoivat ehkäisyn viideksi vuodeksi. Tämä järjestelmä on kuitenkin korvattu Norplant II:lla (Jadelle), jossa käytetään erilaista synteettistä progestogeeniä, etonogestreeliä, joka istutetaan ihon alle erityisesti suunniteltuihin tulitikkujen kokoisiin sauvoihin.

Tänä päivänä levonorgestreeliä voidaan antaa yksinään tai valmisteessa, joka sisältää myös estradiolia. Yksi levonorgestreelin ensisijaisista käyttötavoista on kohdunsisäisissä ehkäisylaitteissa (IUD), kuten Mirenassa. Kun tämä kohdunsisäinen kierukka on asetettu kohtuun, se voi pysyä siellä jopa viisi vuotta ja vapauttaa noin 20 mikrogrammaa levonorgestreelia päivittäin. Levonorgestreelia käytetään myös erilaisissa suun kautta otettavissa ehkäisyvälineissä, muun muassa yhdessä estradiolin kanssa Seasonale-valmisteessa, joka on pitkäkestoinen ehkäisyväline, jonka avulla kuukautisten väli voi olla 84 päivää, sekä Plan B -nimisessä jälkiehkäisypillerissä. Vuonna 1999 Plan B tuli Yhdysvalloissa saataville reseptillä. Vuonna 2006 Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto (Food and Drug Administration) hyväksyi pitkän poliittisen keskustelun jälkeen Plan B:n myynnin 18-vuotiaille ja sitä vanhemmille naisille (ja miehille) ilman reseptiä. Ainakin 40 muuta maata myi jo tällaisia hätäehkäisyvalmisteita reseptivapaasti (Plan B:tä markkinoidaan kansainvälisesti useilla eri kauppanimillä, kuten Vikela, Postinor-2 ja Imediat N). Kun 0,75 mg:n tabletti otetaan 72 tunnin kuluessa suojaamattomasta yhdynnästä ja sen jälkeen toinen 0,75 mg:n tabletti seuraavan 12 tunnin kuluessa, lääke ehkäisee raskautta noin 90-prosenttisesti.

Hanki Britannica Premium -tilaus ja pääset käsiksi eksklusiiviseen sisältöön. Tilaa nyt

Levonorgestreelin teho raskauden ehkäisyssä saattaa muuttua tiettyjen aineiden, kuten fenytoiinin (epilepsialääke), nafkliinin (penisilliinistä johdettu antibiootti) ja mäkikuisman (rohdosvalmiste) läsnä ollessa. Muiden kierukoiden tavoin levonorgestreelia vapauttava kierukka ei suojaa sukupuolitaudeilta, kuten HIV/aidsilta ja herpes simplexiltä. Nämä laitteet lisäävät myös lantion tulehdussairauksien ja infektioiden riskiä. Suun kautta otettu levonorgestreeli aiheuttaa joskus muutoksia kuukautisvuodossa (esim. runsaammat tai kevyemmät kuukautiset). Muita yleisiä haittavaikutuksia ovat pahoinvointi, päänsärky, väsymys ja vatsakipu.