fruktoosi

Määritelmä

substantiivi
plural: fruktoosit
fruktoosit
fruktoosi, ˈfɹʊk.toʊs
Ketoheksoosimonosakkaridi, jonka kemiallinen kaava on C6H12O6, makein kaikista luonnollisista hiilihydraateista, ja muodostaa glukoosin kanssa yhdistettynä disakkaridin sakkaroosi

Yksityiskohdat

Terminologia

Vuonna 1847 ranskalainen kemisti Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 löysi fruktoosin. Nimen fruktoosi keksi kuitenkin englantilainen kemisti William Allen Miller 1817 -1870 vuonna 1857. Millerin katsotaan myös keksineen samana vuonna nimen sakkaroosi. Etymologisesti fruktoosi tulee latinan sanoista fructus (tarkoittaa hedelmää) ja -ose (tarkoittaa ”sokeria”).

Yleiskatsaus

Fruktoosi on yksi kolmesta yleisimmästä monosakkaridista; kaksi muuta ovat glukoosi ja galaktoosi. Monosakkaridit ovat hiilihydraattien perustavin tyyppi. Niitä kutsutaan yksinkertaisiksi sokereiksi, toisin kuin monimutkaisempia muotoja, kuten oligosakkarideja ja polysakkarideja. Monosakkaridit voivat kuitenkin yhdistyä monimutkaisiksi hiilihydraateiksi glykosidisidosten (glykosidisidosten) välityksellä.

Fruktoosin ominaisuudet

Fruktoosi on heksoosimonosakkaridi. Se on orgaaninen yhdiste. Sen yleinen kemiallinen kaava on C6H12O6.Fruktoosin moolimassa on 180,16 g/mol. Sulamispiste on 103 °C. Se on kiteinen, vesiliukoinen ja makean makuinen.

Fruktoosi vs. glukoosi vs. galaktoosi

Fruktoosi, glukoosi ja galaktoosi ovat kolme yleisintä luonnossa esiintyvää monosakkaridia. Niistä glukoosi on kuitenkin runsain. Yhteistä niille on niiden kemiallinen kaava:
C6H12O6. Ne ovat siis heksoosityyppisiä monosakkarideja kuuden hiiliatomin vuoksi. Fruktoosi on kuitenkin ketoosi, kun taas glukoosi ja galaktoosi ovat aldoseja. Fruktoosilla on pelkistävä ryhmä (karbonyyli) hiilen 2 kohdalla. Toisin kuin aldoosilla, jonka karbonyyliryhmä on hiili 1:ssä. Fruktoosi on näistä kolmesta eniten veteen liukeneva ja sillä on alhaisin sulamispiste (103 °C). Se on myös makein paitsi luonnollisista monosakkarideista myös kaikista luonnollisista hiilihydraateista. Suhteellinen makeus kuitenkin vähenee, kun sitä kuumennetaan lämpötilan noustessa.
Fruktoosi esiintyy glukoosin tavoin vapaana, toisin kuin galaktoosi, jota ei yleensä esiinny vapaana ja joka on usein biologisten yhdisteiden ainesosa. Vapaa glukoosi on kuitenkin yleisempää kuin sitoutumaton fruktoosi. Glukoosia käytetään myös useammin aineenvaihdunnassa, erityisesti energia-aineenvaihdunnassa. Siitä huolimatta nämä kolme monosakkaridia voivat imeytyä suoraan ruoansulatuksen aikana ja elimistö voi hyödyntää niitä erilaisissa aineenvaihduntatoiminnoissa. Kolme monosakkaridia voivat päästä glykolyyttiseen reittiin. Glukoosi siirtyy kuitenkin suoraan glykolyysiin, kun taas fruktoosi ja galaktoosi siirtyvät välillisesti glykolyysireitille. Esimerkiksi fruktoosi siirtyy glykolyyttiseen reittiin käymällä ensin läpi fruktolyysin. Galaktoosi puolestaan muuttuu glukoosiksi ensisijaisesti Leloir-reitin kautta.

Yleiset biologiset reaktiot, joissa fruktoosi on mukana

Dehydraatiosynteesissä monosakkaridi, kuten fruktoosi, sitoutuu toiseen monosakkaridiin, jolloin vapautuu vettä ja muodostuu glykosidisidos. Kahden monosakkaridin liittyminen muodostaa disakkaridin, kun taas kolmesta kymmeneen monosakkaridiyksikköä muodostaa oligosakkaridin. Polysakkaridit syntyvät yhdistämällä useita monosakkarideja. Tässä yhteydessä fruktoosi yhdistyy toisen monosakkaridin kanssa muodostaen disakkaridin. Esimerkiksi sakkaroosi muodostuu, kun fruktoosi- ja glukoosimolekyylit liittyvät yhteen. Kaksi monosakkaridia liittyvät toisiinsa glykosidisidoksella C-1:n (glykosyyli-alayksikössä) ja C-2:n (fruktosyyliyksikössä) välillä. Sakkaroosia esiintyy monissa kasveissa. Sitä uutetaan yleisesti sokeriruo’osta ja sokerijuurikkaasta ja jalostetaan (puhdistetaan), jotta sitä voidaan markkinoida tavallisena pöytäsokerina. Sitä käytetään makeutusaineena elintarvikkeissa ja juomissa. Synteettistä disakkaridia, joka koostuu galaktoosista ja fruktoosista, ei ole saatavana makeutusaineena vaan lääketieteellisiin ja terveystarkoituksiin. Sitä kutsutaan laktuloosaksi. Se ei imeydy elimistöön, mutta voi metaboloitua suolistofloorassa. Sitä määrätään käytettäväksi laksatiivina, prebioottina ja hyperammonemian hoitoon.
Fruktaani, fruktoosin polymeeri, voi esiintyä oligosakkaridina tai polysakkaridina fruktoosiketjun pituudesta riippuen. Fruktaania, jonka ketju on lyhyempi, kutsutaan fruktooligosakkaridiksi. Niitä esiintyy parsassa, purjossa, valkosipulissa, sipulissa, vehnässä, artisokassa ja ruohossa.

Yleiset biologiset reaktiot, joissa fruktoosi on mukana

Prosessia, jossa monimutkaisia hiilihydraatteja hajotetaan yksinkertaisemmiksi muodoiksi, kutsutaan sakkarisaatioksi. Siihen liittyy hydrolyysi. Ihmisillä ja muilla korkeammilla eläimillä tähän osallistuvat entsyymit. Ruokavaliossa, joka sisältää fruktoosia (esim. sakkaroosia, fruktolipidejä jne.), ne hajotetaan monomeeriyksiköiksi ruoansulatusentsyymien vaikutuksesta. Yksi niistä on ohutsuolesta vapautuva invertaasi (jota kutsutaan myös sakkaraasiksi). Entsyymi pilkkoo sakkaroosia katkaisemalla β-glykosidisidoksen, jolloin vapautuu glukoosia ja fruktoosia.
Liian paljon fruktoosia voi kuitenkin johtaa imeytymishäiriöön ohutsuolessa. Kun näin tapahtuu, paksusuoleen kulkeutuva imeytymätön fruktoosi voi käyttää paksusuolen kasviston käymiseen. Tämä voisi johtaa ruoansulatuskipuun, ripuliin, ilmavaivoihin tai turvotukseen, jotka johtuvat bakteerien fruktoosiaineenvaihdunnan tuotteista (esim. vetykaasu, hiilidioksidi, lyhytketjuiset rasvahapot, orgaaniset hapot ja hivenkaasut).

Yleiset biologiset reaktiot, joissa fruktoosi on osallisena

Ruokavalion lähteiden sulatuksen yhteydessä saataville tullut fruktoosi otetaan suolistosoluihin (enterosyytteihin) glukoosin kuljettajiksi kutsuttujen glukoosin kuljettajiksi kutsuttujen valkuaisaineiden välityksellä (GluT). GluT5-kuljettaja ottaa fruktoosia tehokkaammin kuin glukoosia.1 Toistaiseksi ei ole päästy yksimielisyyteen siitä, miten fruktoosi imeytyy enterosyytteihin. Joidenkin tutkijoiden teorian mukaan kyseessä on passiivinen kuljetus (helpotetun diffuusion kautta). Toiset taas olettavat, että se tapahtuu aktiivisen kuljetuksen avulla aivan kuten vapaiden glukoosimolekyylien imeytymisessä enterosyyteihin.
Fruktoosi poistuu enterosyyteistä ja kulkeutuu verenkiertoon. Toisin kuin veren glukoosia, verenkierrossa olevaa fruktoosia eivät säätele haiman entsyymit, insuliini ja glukagoni. Tämän jälkeen fruktoosi kulkeutuu muiden kudosten soluihin helpotetun diffuusion avulla GluT-välitteisen kuljetusjärjestelmän avulla (esimerkiksi GluT2 ja GluT5).

Yleiset biologiset reaktiot, joissa fruktoosi on mukana

Fruktoosi kulkeutuu muiden ravinnon monosakkaridien kanssa veren mukana maksaan. Fruktoosi pääsee maksaan maksan porttilaskimon kautta ja sitä otetaan maksasoluihin. Maksan lisäksi, jossa fruktoosi metaboloituu pääasiassa, fruktoosia metaboloivat myös kivekset, munuaiset, luurankolihas, rasvakudokset, aivot ja suolisto. Nämä solut ottavat fruktoosia vastaan pääasiassa GluT2- ja GluT5-transporttereiden välityksellä.
Fruktoosin kataboliaa kutsutaan fruktolyysiksi (kuten glukoosin kataboliaa glykolyysiksi). Fruktoosi jää solun sisälle, esimerkiksi hepatosyytin sisälle, kun entsyymi fruktokinaasi fosforyloi sen fruktoosi-1-fosfaatiksi. Aldolaasi B jakaa fruktoosi-1-fosfaatin kahdeksi trioosiksi: (1) dihydroksiasetonifosfaatiksi (DHAP) ja (2) glyseraldehydiksi.
DHAP:n yleinen aineenvaihdunnallinen kohtalo on seuraava:

• DHAP isomerisoituu glyseraldehydi-3-fosfaatiksi (Ga-3-P) trioosifosfaatti-isomeraasin toimesta.
• DHAP pelkistyy glyseroli-3-fosfaatiksi glyseroli-3-fosfaattidehydrogenaasilla.

Glyseraldehydin yleinen aineenvaihdunnallinen kohtalo on seuraava:

Glyseraldehydi fosforyloituu Ga-3-P’ksi glyseraldehydikinaasin toimesta.

Glyseraldehydi muuttuu glyseroli-3-fosfaatiksi glyseroli-3-fosfaattidehydrogenaasin avulla.

Siten hepatosyytin fruktolyysistä peräisin oleva DHAP ja Ga-3-P voivat siirtyä:

• Glukoneogeneesiin, useat aineenvaihduntareitit johtavat glukoneogeneesiin glukoosin muodostamiseksi. Yksi niistä on trioosien Ga-3-P (tai DHAP) yhdistyminen heksoosiksi, fruktoosi-1,6-bisfosfaatiksi. Jälkimmäinen muunnetaan fruktoosi-6-fosfaatiksi käyttämällä yksi vesimolekyyli ja vapauttamalla yksi fosfaatti fruktoosi-1,6-bisfosfataasientsyymin avulla.

: Toinen reitti on fruktoosin fosforylointi fruktoosi-6-fosfaatiksi, joka puolestaan muuttuu glukoosi-6-fosfaatiksi. Glukoosi-6-fosfaatti hydrolysoidaan sitten glukoosi-6-fosfataasientsyymin avulla glukoosiksi ja epäorgaaniseksi fosfaatiksi. Tämä on suorempi tapa kuin ensimmäinen.

Glykogeneesi, jossa DHAP ja Ga-3-P muunnetaan käytettäväksi glykogeenisynteesissä

Glykolyysi, jossa Ga-3-P (tai Ga-3-P:ksi isomerisoitunut DHAP) siirtyy glykolyysin toiseen vaiheeseen, jossa se muunnetaan lopulta pyruvaatiksi. Pyruvaatti voi siirtyä Krebsin sykliin hapen läsnä ollessa.

: Toinen reitti on fruktoosin tulo glykolyysin osaan melko suoraan. Fruktoosi esimerkiksi fosforyloituu fruktoosi-6-fosfaatiksi. Tai fruktoosi-1-fosfaatti fosforyloituu fosfofruktokinaasi-1:n toimesta fruktoosi-1,6-bisfosfaatiksi.

• Vapaiden rasvahappojen synteesi, jolloin Krebsin syklistä kertyvä sitraatti voidaan poistaa syklistä kuljetettavaksi sytosoliin, jossa se muunnetaan asetyyli-CoA:ksi, oksaloasetaatiksi ja sitten malonyyli-CoA:ksi rasvahapposynteesiä varten
• Triglyseridisynteesi, jossa DHAP:stä ja Ga-3-P:stä muodostuva glyseroli-3-fosfaatti voi toimia glyserolin selkärangan runkona triglyseridille. Maksassa triglyseridit sisällytetään erittäin matalan tiheyden lipoproteiineihin (VLDL), jotka vapautuvat perifeerisiin rasva- ja lihassoluihin varastoitaviksi.

Yleiset biologiset reaktiot, joissa fruktoosi on mukana

Valtaosa ravinnon fruktoosista muuttuu maksassa glukoosiksi. Yksi tapa, jolla fruktoosi muuttuu glukoosiksi, on, kun fruktoosi muunnetaan Ga-3-P:ksi ja DHAP:ksi, jotka siirtyvät glukoneogeneesiin (glykolyysin kääntöpuolelle).

Yleiset biologiset reaktiot, joissa fruktoosi on mukana

Polyolireitti, joka on kaksivaiheinen prosessi, muuttaa glukoosin fruktoosiksi. Ensimmäinen vaihe on glukoosin pelkistäminen sorbitoliksi aldoosireduktaasientsyymin avulla. Viimeinen vaihe on sorbitolin hapettuminen fruktoosin tuottamiseksi sorbitolidehydrogenaasientsyymin avulla.
Bakteereissa glukoosin muuttamista fruktoosiksi katalysoi glukoosi-isomeraasi, joka on bakteerientsyymi. Tämän entsyymin löytäminen johti sen käyttöön teollisuudessa, erityisesti korkeafruktoosisen maissisiirapin valmistuksessa.

Yleiset biologiset reaktiot, joissa fruktoosi on mukana

Glykaatiolla tarkoitetaan prosessia, jossa hiilihydraattikomponentti, kuten fruktoosi tai glukoosi, liitetään kovalenttisesti proteiiniin tai lipidimolekyyliin. Se on ei-entsymaattinen glykosylaatio.

Yleiset biologiset reaktiot, joihin fruktoosi liittyy

Fruktoosin epäasianmukainen aineenvaihdunta voi johtaa metabolisiin häiriöihin. Esimerkiksi fruktoosi-intoleranssi on perinnöllinen sairaus, joka johtuu aldolaasi B -geenin viasta, joka koodaa entsyymiä aldolaasi B. Fruktoosin aineenvaihdunnassa aldolaasi B pilkkoo fruktoosi-1-fosfaatin glyseraldehydiksi ja DHAP:ksi. Näin ollen aldolaasi B:n riittämättömyys tai puuttuminen voi johtaa fruktoosin virheelliseen kataboliaan ja haitata erilaisia aineenvaihduntareittejä, joihin DHAP ja glyseraldehydi osallistuvat. Tila voi heikentää maksan toimintaa ja aiheuttaa sille vakavia vaurioita. Toinen tila on fruktosuria (korkea fruktoosipitoisuus virtsassa), joka johtuu liiallisesta fruktoosin käytöstä. Tämä johtuu yleensä viasta fruktokinaasientsyymiä koodaavassa geenissä. Entsyymin tehtävänä on fosforyloida fruktoosi fruktoosi-1-fosfaatiksi.

Biologinen merkitys/toiminnot

Fruktoosi on yksi yleisimmistä monosakkarideista ja sillä on useita biologisia tehtäviä. Fruktaani, fruktoosin polymeeri, on välttämätön kasveille (esim. ruohot, parsa, purjo, valkosipuli, sipuli, vehnä, paitsi riisi, joka ei syntetisoi sitä). Näissä kasveissa se toimii varastopolysakkaridina.
Fruktoosi esiintyy elintarvikkeissa joko monosakkaridina (vapaa fruktoosi) tai disakkaridien yksikkönä (sakkaroosi). Sakkaroosi (yleinen pöytäsokeri) on pelkistymätön disakkaridi, joka muodostuu, kun glukoosi ja fruktoosi liittyvät toisiinsa glukoosin hiili 1:n ja fruktoosin hiili 2:n välisellä alfasidoksella. Sakkaroosia on erilaisissa hedelmissä, vihanneksissa, hunajassa ja muissa kasviperäisissä elintarvikkeissa. Kun sakkaroosi nautitaan, se joutuu kosketuksiin ohutsuolen kalvon kanssa. Entsyymi sakkaraasi katalysoi sakkaroosin pilkkomista yhdeksi glukoosi- ja yhdeksi fruktoosiyksiköksi, jotka molemmat imeytyvät suolistoon.
Yksi fruktoosin tärkeimmistä biologisista tehtävistä on se, että se toimii vaihtoehtoisena aineenvaihduntatuotteena energian saannissa erityisesti silloin, kun glukoosia ei riitä aineenvaihdunnan energiantarpeen ollessa suuri. Se voi mennä glykolyysiin ja tuottaa välituotteita soluhengitystä varten. Fruktoosi osallistuu myös muihin tärkeisiin aineenvaihduntareitteihin, kuten glykogeenisynteesiin, triglyseridisynteesiin, vapaiden rasvahappojen synteesiin ja glukoneogeneesiin. Sitä voidaan käyttää myös glykaatiossa, jossa rasva tai proteiini yhdistyy hiilihydraattiin.

Lisätiedot

Etymologia

• Latinankielinen fructus (”hedelmä”) + -oosi (tarkoittaa ”sokeria”)

IUPAC-nimi

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroksiheksan-2-oni

Kemiallinen kaava

• C6H12O6

Synonyymi(t)

hedelmäsokeri

l(a)evuloosi

D-fruktofuranoosi

D-fruktoosi

D-arabiino-heksuloosa

Johdettu(t) termi(t)

• Fruktoosi-intoleranssi
• Fruktoosiaineenvaihdunnan synnynnäiset virheet
• Fruktoosipermeaasi
• Perinnöllinen fruktoosi-intoleranssi

Lisälukemisto

Ks. myös

• monosakkaridi
• glukoosi
• sakkaroosi
• fruktaanit
• Levulosuria
• Levulosaemia
• Sorbitolireitti
• invertaasi
• fruktokinaasi
• Lobry de bruyn-
• .van ekensteinin transformaatio
• Resorsinolitesti
• glykaatio
• fruktolyysi