14.8 Eetterit

Oppimistavoitteet

  1. Kuvaa alkoholin ja eetterin rakenteellinen ero, joka vaikuttaa kummankin fysikaalisiin ominaisuuksiin ja reaktiivisuuteen.
  2. Nimeä yksinkertaiset eetterit.
  3. Kuvaavat joidenkin eetterien rakennetta ja käyttötarkoituksia.

Yleiskaavalla ROR′ eetteri Orgaaninen yhdiste, jossa kahden hiilivetyryhmän välissä on happiatomi. voidaan pitää veden johdannaisena, jossa molemmat vetyatomit on korvattu alkyyli- tai aryyliryhmillä. Sitä voidaan pitää myös alkoholin (ROH) johdannaisena, jossa OH-ryhmän vetyatomi on korvattu toisella alkyyli- tai aryyliryhmällä:

HOH→H-atomitkorvaavat molemmatROR′←OH-ryhmän vetyatomitkorvaavat H-atominROH

Yksinkertaisilla eettereillä on yksinkertaiset yleisnimet, jotka on muodostettu happiatomiin kiinnittyneiden ryhmien nimistä, joita seuraa yleisnimi eetteri. Esimerkiksi CH3-O-CH2CH2CH2CH3 on metyylipropyylieetteri. Jos molemmat ryhmät ovat samat, ryhmän nimeä edeltää etuliite di-, kuten dimetyylieetterissä (CH3-O-CH3) ja dietyylieetterissä CH3CH2-O-CH2CH3.

Eetterimolekyyleissä ei ole happiatomin päällä vetyatomia (eli ei OH-ryhmää). Siksi eetterimolekyylien välillä ei ole molekyylien välistä vetysidosta, ja siksi eetterien kiehumispisteet ovat melko alhaiset tietyllä moolimassalla. Eetterien kiehumispisteet ovatkin suunnilleen samat kuin vastaavan moolimassan omaavien alkaanien kiehumispisteet ja paljon alhaisemmat kuin vastaavien alkoholien kiehumispisteet (Taulukko 14.4 ”Alkaanien, alkoholien ja eetterien kiehumispisteiden vertailu”).

Taulukko 14. Eetterien kiehumispisteet.4 Alkaanien, alkoholien ja eetterien kiehumispisteiden vertailu

Kondensoitu rakennekaava Nimi Molaarinen massa Kiehumispiste (°C) Sisämolekyylinen vetysidos puhtaassa nesteessä?
CH3CH2CH3 propaani 44 -42 ei
CH3OCH3 dimetyylieetteri 46 -25 ei
CH3CH2OH etyylialkoholi 46 78 kyllä
CH3CH2CH2CH2CH3 pentaani 72 36 ei
CH3CH2OCH2CH3 dietyylieetteri 74 35 ei ei
CH3CH2CH2CH2OH butyylialkoholi 74 117 kyllä

Eetterimolekyyleissä on happiatomi, ja niillä on vetysidoksia vesimolekyylien kanssa. Näin ollen eetteri liukenee veteen suunnilleen yhtä hyvin kuin sen kanssa isomeerinen alkoholi. Esimerkiksi dimetyylieetteri ja etanoli (molempien molekyylikaava C2H6O) liukenevat täysin veteen, kun taas dietyylieetteri ja 1-butanoli (molemmat C4H10O) liukenevat hädin tuskin veteen (8 g/100 ml vettä).

Esimerkki 5

Mikä on kunkin eetterin yleisnimi?

  1. CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

Liuos

  1. Happiatomin molemmin puolin olevat hiiliryhmät ovat propyyliryhmiä (CH3CH2CH2), joten yhdiste on dipropyylieetteri.
  2. Kolmen hiilen ryhmä on kiinnittynyt keskimmäiseen hiiliatomiin, joten kyseessä on isopropyyliryhmä. Yhden hiilen ryhmä on metyyliryhmä. Yhdiste on isopropyylimetyylieetteri.

Taidonrakentamisharjoitus

    Mikä on kunkin eetterin yleisnimi?

  1. CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2CH2CH3

Terveydeksi: Eetterit yleisanesteetteina

Yleisanesteetti vaikuttaa aivoihin aiheuttaen tajuttomuuden ja yleisen tunteettomuuden tai kivun. Dietyylieetteri (CH3CH2OCH2CH3) oli ensimmäinen käytetty yleisanesteetti.

Bostonilainen hammaslääkäri William Morton otti dietyylieetterin käyttöön kirurgisessa käytännössä vuonna 1846. Tässä maalauksessa näkyy Bostonissa vuonna 1846 tehty leikkaus, jossa käytettiin nukutusaineena dietyylieetteriä. Eetterihöyryn hengittäminen aiheuttaa tajuttomuuden lamaannuttamalla keskushermoston toimintaa.

Lähde: Ernest Boardin maalaus William Mortonista, lähteestä http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Morton_Ether_1846.jpg.

Dietyylieetteri on suhteellisen turvallinen, koska tehokkaan anestesiatason tuottavan annoksen ja tappavan annoksen välillä on melko suuri ero. Koska se on kuitenkin helposti syttyvää ja sen haittapuolena on pahoinvoinnin aiheuttaminen, se on korvattu uudemmilla inhalaatioanesteeteilla, kuten fluoripitoiset yhdisteet halotaani, enfluraani ja isofluraani. Valitettavasti näiden yhdisteiden turvallisuus leikkaussalien henkilökunnan kannalta on kyseenalaistettu. Esimerkiksi halotaanille altistuneilla leikkaussalien naispuolisilla työntekijöillä on enemmän keskenmenoja kuin naisilla väestössä yleensä.

Nämä kolme nykyaikaista, hengitettävää, halogeeneja sisältävää anestesiayhdistettä ovat vähemmän syttyviä kuin dietyylieetteri.

Käsitteiden kertausharjoitukset

  1. Miksi dietyylieetterin (CH3CH2OCH2CH3) kiehumispiste on paljon alempi kuin 1-butanolin (CH3CH2CH2CH2CH2OH)?

  2. Kumpi liukenee paremmin veteen – dietyylieetteri (CH3CH2OCH3) vai 1-butanoli (CH3CH2CH2CH2CH2OH)? Selitä.

Vastaukset

  1. Dietyylieetterillä ei ole molekyylien välistä vetysidosta, koska siinä ei ole OH-ryhmää; 1-butanolilla on OH-ryhmä ja se osallistuu molekyylien väliseen vetysidokseen.

  2. Etyylimetyylieetteri (kolme hiiliatomia, yksi happiatomi) liukenee veteen paremmin kuin 1-butanoli (neljä hiiliatomia, yksi happiatomi), vaikka kumpikin voi sitoutua vetysidokseen veden kanssa.

Key Takeaways

  • Eetterien yleisnimien antamiseksi nimetään yksinkertaisesti happiatomiin kiinnittyneet ryhmät ja sen jälkeen yleisnimi eetteri. Jos molemmat ryhmät ovat samat, ryhmän nimeä edeltää etuliite di-.
  • Eetterimolekyyleissä ei ole OH-ryhmää eikä siten molekyylien välistä vetysidosta. Siksi eetterien kiehumispisteet ovat melko alhaiset tietyllä moolimassalla.
  • Eetterimolekyyleissä on happiatomi ja ne voivat sitoutua vetysidokseen vesimolekyylien kanssa. Eetterimolekyylillä on suunnilleen sama liukoisuus veteen kuin sen kanssa isomeerisellä alkoholilla.

Harjoituksia

  1. Miten etanolista voi syntyä kaksi erilaista tuotetta, kun sitä kuumennetaan rikkihapon kanssa? Nimeä nämä tuotteet.

  2. Mikä näistä eettereistä on isomeerinen etanolin kanssa-CH3CH2OCH2CH3, CH3OCH2CH3 vai CH3OCH3?

  3. Nimeä kukin yhdiste.

    1. CH3OCH2CH2CH3

  4. Nimeä kukin yhdiste.

    1. CH3CH2CH2CH2OCH3
    2. CH3CH2OCH2CH2CH2CH3

  5. Piirrä kunkin yhdisteen rakenne.

    1. metyylietyylieetteri
    2. tert-butyylietyylieetteri

  6. Piirrä kunkin yhdisteen rakenne.

    1. diisopropyylieetteri
    2. syklopropyylipropyylieetteri

Vastaukset

  1. Intramolekulaarisella (sekä H että OH ovat peräisin samasta molekyylistä) dehydraatiolla syntyy eteeni; intermolekulaarinen (H tulee yhdestä molekyylistä ja OH tulee toisesta molekyylistä) dehydraatio antaa dietyylieetteriä.

    1. metyylipropyylieetteri
    2. etyyli-isopropyylieetteri
    1. CH3OCH2CH3