Syntynyt 21. marraskuuta 1966 West Covinassa, Kaliforniassa, Troy Kenneth Aikman kasvoi kalifornialaisessa Cerritosin yhteisössä. Kun hän oli kaksitoistavuotias, hänen vanhempansa Kenneth ja Charlyn Aikman muuttivat Henryettaan, Oklahomaan.

Ollessaan Henryetta High Schoolissa Aikman pelasi pelinrakentajaa jalkapallojoukkueessa ja nappasi All-State-kunnianosoituksen. Koulun päätyttyä hän kirjoittautui Oklahoman yliopistoon ja kaksi vuotta myöhemmin siirtyi Kalifornian yliopistoon Los Angelesiin. Hän päätti jalkapallouransa tämän vaiheen maan kolmanneksi menestyneimpänä yliopistopelaajana.

Vuonna 1989 Troy Aikman teki sopimuksen National Football Leaguen (NFL) Dallas Cowboysin kanssa, ja hänestä tuli yksi pelin suurimmista pelinrakentajista. Hän johti Cowboysin 1990-luvulla yhdeksäänkymmeneen voittoon, enemmän kuin yksikään aloittava pelinrakentaja on saavuttanut millään vuosikymmenellä NFL:n historiassa. Hän on yksi vain kolmesta pelinrakentajasta, jotka ovat johtaneet joukkueensa kolmeen Super Bowl -voittoon. Vuonna 2001 Aikman vetäytyi jalkapallosta ja aloitti yleisradio-uran.

Aikman oli edelleen vahvasti mukana hyväntekeväisyyshankkeissa. Vuonna 1997 hänet valittiin vuoden mieheksi, joka on NFL:n korkein palkinto yhteiskunnallisesta osallistumisesta. Hänen Troy Aikman -säätiönsä rahoitti vuonna 1999 Aikman’s End Zonen, huipputeknisen virkistysalueen rakentamisen Oklahoma Cityn lastensairaalaan. 2000-luvun lopulla Aikman, hänen vaimonsa Rhonda ja tyttärensä Rachel tekivät kotinsa Dallasista, Texasista.