Dr.Glaser’s «Chemistry in the News» HMO* style
To Accompany Wade, Organic Chemistry,4/e.
Chapter 6 Alkyl halides: Sustitución y eliminación nucleofílica
Capítulo 7 Estructura y síntesis de alquenos
Capítulo 8 Reacciones de alquenos
Capítulo 2.11-2.13 Enlace intermolecular

Nos pegaremos a nada, 25 de marzo de 1999

El artículo de DuPont

Editorial Capítulo 6
¿Sabe cuál es, según algunos, el descubrimiento más importante para la industria moderna del plástico? Quizá le sorprenda encontrarlo en los armarios de su cocina.
Roy J. Plunkett se sorprendió ciertamente en la década de 1930 cuando inventó accidentalmente lo que hoy se conoce como teflón. De hecho, hoy en día muchos hogares dan por sentado que sus utensilios de cocina son antiadherentes. No saben que el teflón, que confiere a los utensilios de cocina su propiedad antiadherente, es un polímero compuesto por monómeros de tetrafluoroetileno (C2F4).
Como se explica en este artículo, el teflón también ayuda a mantener los materiales estériles. Al sustituir los hidrógenos del etileno por átomos de flúor, el producto químico adquiere una cualidad resbaladiza que impide que las bacterias se adhieran a él. Dado que las moléculas se conectan compartiendo o intercambiando electrones, se explica que el flúor, el elemento más electronegativo, resista las interacciones con otras moléculas. El gran tamaño del flúor protege los carbonos interiores, impidiendo que reaccionen, por lo que nada se adhiere al teflón.
La falta de reactividad química del teflón le permite un sinfín de posibles usos. Es una marca registrada muy conocida de la Corporación Dupont, que ha promovido su producto en una variedad de mercados nacionales y extranjeros. Un uso interesante en el campo de la ciencia química es la producción de frascos para el almacenamiento de los agentes utilizados en el análisis de trazas. El teflón, además de mejorar la indetección, permite detectar las impurezas a un nivel sup-ppb.
Aunque algunos afirman que el teflón y sus vapores tienen peligros ocultos para el medio ambiente, nosotros simplemente recomendamos no tener a su periquito en la cocina. El teflón se ha convertido en una expresión doméstica que se utiliza más allá de los límites de los utensilios de cocina antiadherentes y de sus propiedades químicas; incluso se utiliza para burlarse del Primer Ministro de Inglaterra.

Pregunta 1: ¿Cuál es la fórmula y la organización de la unidad monomérica del teflón?
Respuesta 1: la unidad monomérica del teflón es el tetrafluoroetileno, que es C2F4. Los carbonos están hibridizados SP2 y comparten un doble enlace. Dos átomos de flúor están unidos a cada carbono, y la geometría alrededor de los átomos de carbono es trigonal plana.

Pregunta 2: ¿Cómo podría sintetizarse la unidad monomérica del teflón? Dé un mecanismo detallado para la síntesis.
Respuesta 2: Para sintetizar la unidad monomérica del teflón, el tetrafluoroetileno, tenemos que empezar con el haluro de etilo, (XC2H). Primero reducimos el triple enlace con flúor para darnos (HXC2F2), o difluoro-halo-etileno. A continuación, reducimos de nuevo el doble enlace con flúor, obteniendo (HXC2F4), tetrafluoro-halo-etano. El último paso es eliminar el HX. Esto restablece el doble enlace carbono-carbono y nos da nuestro producto final, (C2F4), tetrafluoroetileno.

Pregunta 3: Una de las principales ventajas de estos nuevos polímeros superdeslizantes es la mejora de la higiene. ¿Cuáles son algunas de las razones por las que esta nueva forma de mantener las cosas estériles podría ser mejor que la antigua forma de esterilización por calor mediante autoclaves? ¿Hay alguna razón por la que la forma antigua podría ser mejor?
Respuesta 3: Hay muchas respuestas a esta pregunta. Podríamos plantear que la esterilización por calor debe hacerse una y otra vez en contraste con el polímero que sólo debe aplicarse una vez. La esterilización por calor requiere tiempo y energía, pero se ha demostrado que funciona. Además, el hecho de que las bacterias no puedan adherirse a estos nuevos polímeros resbaladizos a nivel químico, ¿implica que a mayor escala el objeto recubierto de polímero será siempre estéril? Este nuevo método de esterilidad necesita ciertamente un poco de experiencia en el laboratorio antes de que se considere digno de confianza.

Pregunta 4: ¿Cómo se ven afectadas las fuerzas intermoleculares de Van der Waal cuando sustituimos los hidrógenos del etano por flúor para hacer la unidad monomérica del teflón? Además, ¿por qué se ven afectadas las fuerzas de Van der Waal en absoluto?
Respuesta 4: Las fuerzas de Van der Waal se erradican casi por completo entre la molécula de teflón y las moléculas exteriores. Esto se debe a que cuando sustituimos los hidrógenos por flúor, la molécula de teflón en su conjunto se vuelve muy inerte. Los átomos de flúor impiden los momentos dipolares temporales necesarios para que existan las fuerzas de Va der Waal.

Pregunta 5: ¿Cómo podría afectar al medio ambiente el uso de estos nuevos polímeros saturados de halógenos súper resbaladizos? ¿Cuáles podrían ser algunos de los peligros asociados a estos nuevos polímeros?
Respuesta 5: Esta pregunta es la pregunta filosófica/social/política abierta. Hay muchas respuestas aceptables siempre que se piense en ellas. =) cheerio.