El benceno fue aislado por primera vez por Michael Faraday mientras estudiaba los gases de iluminación, y es uno de los productos químicos más importantes para muchas industrias de todo el mundo. Pero, ¿por qué?
Aquí exploramos la estructura química y las propiedades de esta «sustancia química maravillosa» y descubrimos algunos datos interesantes sobre ella.
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¿Qué es el benceno?
El benceno, una molécula con la estructura química de C6H6, tiene una masa molar de poco más de 78 gramos/mol. A temperatura ambiente, el benceno tiende a existir en estado líquido. Es incoloro y tiene un olor muy característico a gasolina.
El benceno es soluble en agua y tiene un punto de fusión de 5,33 grados Celsius. También tiene un punto de ebullición de 80,1 grados Celsius.
El benceno también es altamente inflamable. Este producto químico es cancerígeno y suele utilizarse como aditivo de la gasolina, los plásticos, los cauchos sintéticos, los tintes y los disolventes industriales.
También es el compuesto madre de otros numerosos compuestos aromáticos.
Pero su característica más interesante es su estructura hexagonal en forma de anillo de seis átomos de carbono con enlaces de hidrógeno asociados a intervalos regulares. Esta estructura contribuye a que la molécula sea increíblemente estable.
También se denomina técnicamente compuesto aromático, que son anillos planos (planares) de átomos unidos por enlaces covalentes.
El benceno contiene nubes de electrones pi deslocalizados en lugar de enlaces simples y dobles discretos y alternados. Los seis electrones pi ocupan una región por encima y por debajo del plano del anillo. Cada electrón es compartido por los seis carbonos, lo que maximiza la fuerza de atracción entre los núcleos (positivos) y los electrones (negativos).
Los enlaces dobles (C=C) son generalmente más cortos que los enlaces simples entre carbonos. Sin embargo, los seis enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud en el benceno, que es intermedia entre la de un enlace simple y la de un enlace doble.
En una molécula cíclica con tres enlaces dobles alternados, la longitud del enlace simple sería de 154 picómetros, y la del enlace doble sería de 134 picómetros. La difracción de rayos X del benceno ha demostrado que esto no es así. De hecho, cada enlace tiene una longitud de aproximadamente 140 picómetros (0,14 nm), que es intermedia entre las longitudes de los enlaces C-C y C=C.
«El benceno en sí tiene una forma molecular planar trigonal, lo que significa que la molécula existe en forma triangular a través de un único plano en el espacio», según benzeneproject.weebly.com.
¿Cómo se descubrió la estructura del benceno?
El benceno, en sí mismo, fue aislado por primera vez por el científico británico Michael Faraday en 1825 cuando investigaba los gases de iluminación. Fue creado artificialmente por primera vez por el científico alemán Eilhardt Mitscherlich en 1833.
Lo hizo calentando ácido benzoico con cal. El benceno fue aislado por primera vez del alquitrán de hulla por otro científico alemán, A W. von Hoffman, en 1845.
Su estructura real tardaría un poco más en descifrarse.
«Los químicos alemanes Joseph Loschmidt (en 1861) y August Kekule von Stradonitz (en 1866) propusieron de forma independiente una disposición cíclica de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados. Posteriormente, Kekule modificó su fórmula estructural por una en la que la oscilación de los dobles enlaces daba dos estructuras equivalentes en rápido equilibrio.
En 1931 el químico estadounidense Linus Pauling sugirió que el benceno tenía una única estructura, que era un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekule», afirma la Enciclopedia Británica.
¿Cómo se forma el benceno?
El benceno que la gente utiliza o con el que está en contacto ha sido creado artificialmente. Los métodos tradicionales implicaban la destilación de petróleo ligero producido a través de la fabricación de coque.
Hoy en día, la mayor parte del benceno se forma a partir del reformado catalítico de la nafta, o del craqueo al vapor del petróleo líquido y de la hidrodesalquilación (HDA) del tolueno, y de la desproporción del tolueno (TDP).
«En Europa, el benceno se obtiene principalmente a partir de la pirólisis de la gasolina coproducida en el craqueo al vapor de nafta, gasóleo o condensados para hacer olefinas. La cantidad de aromáticos producidos puede aumentarse empleando materias primas más pesadas (materias primas no comestibles).
En Estados Unidos, el reformado catalítico es una fuente importante de benceno. La nafta se mezcla con hidrógeno y se introduce en un reactor que contiene un catalizador y que funciona a 425-530oC y 7-35 bares. Se separa una fracción rica en aromáticos del reformado», según icis.com.
En cualquier caso, el benceno que se forma debe recuperarse de los productos aromáticos resultantes. «Los métodos incluyen la extracción con disolventes, la destilación extractiva o azeotrópica, la adsorción sólida mediante tamices moleculares y la cristalización», señala icis.com.
«Una fuente creciente de benceno es la desproporción selectiva del tolueno, donde el benceno se coproduce en la fabricación de una corriente de xilenos rica en paraxileno. La reserva de gasolina también es una fuente creciente, ya que las normativas más estrictas sobre la gasolina limitan el contenido de benceno/aromáticos de la misma», afirma icis.com.
Otro método para crear benceno es la ya mencionada hidrodesalquilación del tolueno. Para ello se utilizan procesos catalíticos o térmicos.
Las plantas de HDA de este tipo suelen utilizarse para mantener el equilibrio del suministro de benceno cuando otras fuentes están al límite de su capacidad.
También se ha desarrollado un proceso más reciente llamado Cyclar. Este proceso convierte los butanos y el propano en aromáticos y fue desarrollado por BP y UOP. Hasta la fecha, sólo se ha construido una planta en Arabia Saudí con esta nueva tecnología.
El benceno puede formarse de forma natural y puede ser un subproducto de procesos como incendios y erupciones volcánicas. También es un componente común del humo de los cigarrillos.
Las pequeñas cantidades de benceno pueden eliminarse de varias maneras, pero esto suele implicar mezclarlo con arena o tierra para eliminarlo de forma segura y limpia. Otros métodos incluyen la combustión.
Para la eliminación de grandes cantidades, el benceno suele atomizarse en una gran cámara de combustión. La atomización es el proceso de convertir moléculas más grandes en sus partes atómicas constituyentes. Esto hace que la eliminación sea más fácil y segura.
Algunos otros datos interesantes sobre el benceno
Ya hemos cubierto algunos datos interesantes sobre el benceno más arriba, pero aquí hay algunos más:
1. En 1903, un comerciante de café alemán, Ludwig Roselius, utilizó el benceno para descafeinar el café. Desde que nos enteramos de que el benceno es cancerígeno, este uso del benceno, afortunadamente, ya no existe.
2. A finales del siglo XIX y principios del XX, el benceno se utilizaba como ingrediente para el afeitado por su aroma. Sin embargo, al igual que el descafeinado del café, ya no se utiliza para este fin.
3. El benceno tiene muchos usos en su forma pura, pero más del 80% del benceno producido se utiliza para fabricar otros productos químicos. De ellos, la gran mayoría incluyen etilbenceno, cumeno, ciclohexano, nitrobenceno y alquilbenceno.
4. El benceno es uno de los productos químicos más utilizados en el mundo. En Estados Unidos, se encuentra entre los 20 primeros productos químicos producidos por volumen.
5. Como el benceno suele ser un subproducto de varios ciclos de combustión, usted está expuesto a una pequeña cantidad de él cada vez que sale al exterior. Las fuentes incluyen el humo de los cigarrillos, las gasolineras, los escapes de los coches y otras emisiones industriales.
6. Muchos productos dentro de su casa también contienen benceno en algún grado. Los pegamentos, las pinturas, la cera para muebles y los detergentes tienen regularmente benceno como ingrediente.
7. La exposición severa al benceno puede impedir que las células funcionen correctamente. Puede, por ejemplo, hacer que la médula ósea deje de producir suficientes glóbulos rojos.
8. El benceno se evapora fácilmente a temperatura ambiente. Su forma de vapor también es más pesada que el aire, por lo que tiende a acumularse en zonas bajas.
9. Aunque el benceno es soluble en agua, es menos denso, por lo que tiende a formar una capa sobre el agua.
10. Se han detectado niveles muy bajos de benceno en alimentos como frutas, verduras, frutos secos, productos lácteos, huevos y pescado. Sin embargo, esto tiende a ser bastante seguro. Se han encontrado niveles algo más altos en algunos alimentos procesados.
11. La exposición prolongada al benceno puede provocar cánceres relacionados con la sangre, como la leucemia. Puede entrar en el cuerpo por absorción directa a través de la piel, por inhalación o por consumo.
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