La Virgen y el Niño con cinco santos o la Virgen y el Niño con Santa Ana y otros santos es una pintura al óleo sobre tabla de Pontormo, actualmente en el Louvre de París. Algunas referencias en las Vidas de los Artistas de Vasari permiten fechar la obra en 1528-1529, los años inmediatamente posteriores a la pintura de la Capilla Capponi. Historiadores del arte más recientes sostienen que su estilo se aproxima a las obras que realizó entre 1524 y 1526.
Se realizó para el monasterio de Sant’Anna in Verzaia, a las afueras de la Puerta de San Frediano de Florencia, de ahí la presencia de Santa Ana. De izquierda a derecha, los otros santos son Andrés el Apóstol en verde, Pedro en rojo y azul, Sebastián semidesnudo y Benito de Nursia con hábito de monje. Hasta 1370, la iglesia del monasterio era el punto medio de una procesión en la fiesta de Santa Ana (26 de julio) para conmemorar la «liberación» de la ciudad del duque de Atenas. El medallón a los pies del trono de la Virgen muestra a un grupo de personas de la procesión, entre ellas un capitán de infantería (comisario de la obra), los jefes de las compañías, trompetistas, gaiteros, repartidores, «comandantes» y «banqueros».
El monasterio fue destruido durante el asedio de Florencia de 1529 y la obra se encontraba en el Ospedale Sant’Eusebio al Prato, en la parte occidental del centro histórico de Florencia, en 1813, cuando fue saqueada de allí por Napoleón y llevada a París. Se expuso por primera vez en el Louvre en 1814 y no volvió a Florencia tras el final de las guerras napoleónicas.
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