Tabla de contenidos

Definición

sustantivo
plural: fructosas
fructosa, ˈfɹʊk.toʊs
Un monosacárido cetohexosa con una fórmula química de C6H12O6, el más dulce de todos los carbohidratos naturales, y cuando se combina con la glucosa forma el disacárido sacarosa

Detalles

Terminología

En 1847, el químico francés Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 descubrió la fructosa. Sin embargo, el nombre de fructosa fue acuñado por el químico inglés William Allen Miller 1817 -1870 en 1857. A Miller también se le atribuye el nombre de sacarosa en el mismo año. Etimológicamente, fructosa viene del latín fructus (que significa fruta) y -osa (que denota «azúcar»).

Descripción general

La fructosa es uno de los tres monosacáridos más comunes; los otros dos son la glucosa y la galactosa. Los monosacáridos son el tipo de hidratos de carbono más fundamental. Se denominan azúcares simples en contraposición a las formas más complejas como los oligosacáridos y los polisacáridos. Sin embargo, los monosacáridos pueden combinarse para formar hidratos de carbono complejos a través de enlaces glucosídicos (enlaces glicosídicos).

Propiedades de la fructosa

La fructosa es un monosacárido hexosa. Es un compuesto orgánico. Su fórmula química general es C6H12O6.La masa molar de la fructosa es de 180,16 g/mol. El punto de fusión es de 103°C. Es cristalina, soluble en agua y de sabor dulce.

Fructosa vs. Glucosa vs. Galactosa

La fructosa, la glucosa y la galactosa son los tres monosacáridos naturales más comunes. Sin embargo, entre ellos, la glucosa es el más abundante. Lo que tienen en común es su fórmula química:
C6H12O6. Por lo tanto, son un monosacárido del tipo hexosa, debido a los seis átomos de carbono. Sin embargo, la fructosa es una cetosa, mientras que la glucosa y la galactosa son aldosas. La fructosa tiene un grupo reductor (carbonilo) en el carbono 2. La fructosa tiene un grupo reductor (carbonilo) en el carbono 2. Esto contrasta con una aldosa que tiene su grupo carbonilo en el carbono 1. La fructosa es la más soluble en agua y tiene el punto de fusión más bajo (103 °C) de las tres. También es la más dulce, no sólo entre los monosacáridos naturales, sino entre todos los carbohidratos naturales. Sin embargo, su dulzura relativa disminuye cuando se calienta con el aumento de la temperatura.
Al igual que la glucosa, la fructosa se encuentra en estado libre, al contrario que la galactosa, que generalmente no se encuentra en estado libre y suele ser un constituyente de los compuestos biológicos. Sin embargo, la glucosa libre es más común que la fructosa no ligada. Además, la glucosa se utiliza más a menudo en el metabolismo, sobre todo en el energético. No obstante, los tres monosacáridos pueden ser absorbidos directamente durante la digestión y utilizados por el organismo en diferentes actividades metabólicas. Los tres monosacáridos pueden entrar en la vía glucolítica. Sin embargo, la glucosa pasa directamente a la glucólisis, a diferencia de la fructosa y la galactosa, que pasan a la vía glucolítica de forma indirecta. Por ejemplo, la fructosa entra en la vía glucolítica pasando primero por la fructólisis. La galactosa, a su vez, se convierte en glucosa principalmente a través de la vía de Leloir.

Reacciones biológicas comunes en las que interviene la fructosa

A través de la síntesis por deshidratación, un monosacárido, como la fructosa, se une a otro monosacárido con la liberación de agua y la posterior formación de un enlace glucosídico. La unión de dos monosacáridos produce un disacárido, mientras que la unión de tres a diez unidades de monosacáridos forma un oligosacárido. Los polisacáridos se producen por la unión de múltiples monosacáridos. En este sentido, la fructosa se une a otro monosacárido para formar un disacárido. Por ejemplo, la sacarosa se forma cuando se unen las moléculas de fructosa y glucosa. Los dos monosacáridos se unen a través de un enlace glucosídico entre C-1 (en la subunidad de glicosilo) y C-2 (en la unidad de fructosilo). La sacarosa se encuentra en muchas plantas. Se suele extraer de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera, y se procesa (refina) para comercializarla como azúcar de mesa común. Se utiliza como agente edulcorante en alimentos y bebidas. El disacárido sintético formado por galactosa y fructosa no se ha comercializado como edulcorante, sino con fines médicos y sanitarios. Se llama lactulosa. No es absorbida por el organismo, pero puede ser metabolizada por la flora intestinal. Se prescribe para su uso como laxante, prebiótico y tratamiento de la hiperamonemia.
El fructano, un polímero de la fructosa, puede presentarse como un oligosacárido o como un polisacárido, dependiendo de la longitud de la cadena de fructosa. Los fructanos con una cadena más corta se denominan fructooligosacáridos. Están presentes en los espárragos, los puerros, el ajo, las cebollas, el trigo, la alcachofa y la hierba.

Reacciones biológicas comunes en las que interviene la fructosa

El proceso en el que los carbohidratos complejos se degradan en formas más simples se denomina sacarificación. Implica una hidrólisis. En los seres humanos y otros animales superiores, esto implica la utilización de enzimas. En una dieta que contenga fructosa (por ejemplo, sacarosa, fructolípidos, etc.), se descomponen en unidades monoméricas mediante la acción de enzimas digestivas. Una de ellas es la invertasa (también llamada sucrasa) liberada por el intestino delgado. La enzima escinde la sacarosa rompiendo el enlace β-glicosídico, liberando así glucosa y fructosa.
Sin embargo, un exceso de fructosa podría provocar una mala absorción en el intestino delgado. Cuando esto ocurre, la fructosa no absorbida que se transporta al intestino grueso podría ser utilizada en la fermentación por la flora colónica. Esto podría provocar dolor gastrointestinal, diarrea, flatulencia o hinchazón debido a los productos (por ejemplo, gas hidrógeno, dióxido de carbono, ácidos grasos de cadena corta, ácidos orgánicos y gases traza) del metabolismo de la fructosa por parte de las bacterias.

Reacciones biológicas comunes en las que interviene la fructosa

La fructosa que se pone a disposición a partir de la digestión de fuentes dietéticas es captada por las células intestinales (enterocitos) a través de las proteínas denominadas transportadores de glucosa (GluT). El transportador GluT5 absorbe la fructosa de forma más eficaz que la glucosa.1 En la actualidad, no hay consenso sobre la forma en que los enterocitos absorben la fructosa. Algunos científicos teorizan que se trata de un transporte pasivo (mediante difusión facilitada). Otros suponen que es por transporte activo al igual que en la absorción de moléculas de glucosa libre por los enterocitos.
La fructosa sale de los enterocitos y entra en el torrente sanguíneo. A diferencia de la glucosa en sangre, la fructosa en el torrente sanguíneo no está regulada por las enzimas pancreáticas, la insulina y el glucagón. A continuación, la fructosa es transportada a las células de otros tejidos por difusión facilitada mediante el sistema de transporte mediado por GluT (como por GluT2 y GluT5).

Reacciones biológicas comunes en las que interviene la fructosa

La fructosa, junto con los demás monosacáridos de la dieta, es transportada por la sangre al hígado. La fructosa llega al hígado a través de la vena porta hepática y es absorbida por las células hepáticas. Aparte del hígado, donde la fructosa se metaboliza predominantemente, otros tejidos que metabolizan la fructosa son los testículos, el riñón, el músculo esquelético, los tejidos grasos, el cerebro y el intestino. La fructosa es tomada por estas células principalmente por los transportadores GluT2 y GluT5.
El catabolismo de la fructosa se denomina fructolisis (como el catabolismo de la glucosa a la glucólisis). La fructosa queda atrapada en el interior de la célula, por ejemplo en el interior del hepatocito, cuando es fosforilada en fructosa 1-fosfato por la enzima fructoquinasa. La fructosa 1-fosfato es dividida por la aldolasa B en dos triosas (1) dihidroxiacetona fosfato (DHAP) y (2) gliceraldehído.
El destino metabólico común del DHAP es el siguiente:

  • El DHAP es isomerizado a gliceraldehído 3-fosfato (Ga-3-P) por la triosa fosfato isomerasa.
  • El DHAP es reducido a glicerol 3-fosfato por la glicerol 3-fosfato deshidrogenasa.

El destino metabólico común del gliceraldehído es el siguiente:

  • El gliceraldehído es fosforilado en Ga-3-P’por la gliceraldehído quinasa.
  • El gliceraldehído se convierte en glicerol 3-fosfato por la glicerol 3-fosfato deshidrogenasa.

    • Así, la DHAP y la Ga-3-P procedentes de la fructolisis en el hepatocito pueden entrar en:

    • Gluconeogénesis, varias vías metabólicas conducen a la gluconeogénesis para la formación de glucosa. Una de ellas es mediante la combinación de triosas Ga-3-P (o DHAP) para formar la hexosa, fructosa-1,6-bisfosfato. Esta última se convierte en fructosa 6-fosfato utilizando una molécula de agua y liberando un fosfato a través de la enzima fructosa 1,6-bifosfatasa.

    : Otra vía es por la fosforilación de la fructosa en fructosa-6-fosfato, que, a su vez, se convierte en glucosa-6-fosfato. La glucosa-6-fosfato es entonces hidrolizada por la enzima glucosa-6-fosfatasa para producir glucosa y fosfato inorgánico. Esta es una forma más directa que la primera.

  • La glucogénesis, donde la DHAP y la Ga-3-P se convierten para su uso en la síntesis de glucógeno
  • La glucólisis, donde la Ga-3-P (o la DHAP isomerizada a Ga-3-P) entra en la segunda fase de la glucólisis para convertirse finalmente en piruvato. El piruvato puede entrar en el ciclo de Krebs en presencia de oxígeno.

    • : Otra vía es la fructosa que entra en una parte de la glucólisis de forma bastante directa. Por ejemplo, la fructosa se fosforila en fructosa-6-fosfato. O, fructosa-1-fosfato se fosforila por phosphofructokinase-1 a fructosa-1,6-bisphosphate.

    • Síntesis de ácidos grasos libres, por lo que el citrato acumulado del ciclo de Krebs puede ser retirado del ciclo para ser transportado al citosol donde se convertirá en acetil-CoA, en oxaloacetato, y luego en malonil-CoA para la síntesis de ácidos grasos
    • Síntesis de triglicéridos, donde el glicerol-3-fosfato a partir de DHAP y Ga-3-P puede servir como columna vertebral de glicerol para los triglicéridos. Los triglicéridos en el hígado se incorporan a las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) que se liberan a la grasa periférica y a las células musculares para su almacenamiento.

    Reacciones biológicas comunes en las que interviene la fructosa

    Un gran porcentaje de la fructosa de la dieta se convierte en el hígado en glucosa. Una de las formas en que la fructosa se convierte en glucosa es cuando la fructosa se convierte en Ga-3-P y DHAP que entra en la gluconeogénesis (el reverso de la glucólisis).

    Reacciones biológicas comunes que involucran a la fructosa

    La vía del poliol, un proceso de dos pasos, convierte la glucosa en fructosa. El primer paso es la reducción de la glucosa para producir sorbitol a través de la enzima aldosa reductasa. El último paso es la oxidación del sorbitol para producir fructosa a través de la enzima sorbitol deshidrogenasa.
    En las bacterias, la conversión de la glucosa en fructosa es catalizada por la glucosa isomerasa, que es una enzima bacteriana. El descubrimiento de esta enzima condujo a su uso en la industria, en particular en la fabricación de jarabe de maíz con alto contenido de fructosa.

    Reacciones biológicas comunes en las que interviene la fructosa

    La glicación es el proceso de unión covalente de un constituyente de los carbohidratos, como la fructosa o la glucosa, a una proteína o a una molécula de lípido. Es una glicosilación no enzimática.

    Reacciones biológicas comunes en las que interviene la fructosa

    El metabolismo inadecuado de la fructosa puede dar lugar a trastornos metabólicos. Por ejemplo, la intolerancia a la fructosa es una enfermedad hereditaria causada por un defecto en el gen de la aldolasa B que codifica la enzima aldolasa B. En el metabolismo de la fructosa, la aldolasa B escinde la fructosa 1-fosfato en gliceraldehído y DHAP. Por lo tanto, la insuficiencia o la ausencia de aldolasa B podría conducir a un catabolismo inadecuado de la fructosa y obstaculizar las diversas vías metabólicas en las que participan la DHAP y el gliceraldehído. Esta afección podría perjudicar al hígado y causarle graves daños. Otra afección es la fructosuria (alto nivel de fructosa en la orina), que está causada por un exceso de fructosa. Suele deberse a un defecto en el gen que codifica la enzima fructoquinasa. La enzima se supone que fosforila la fructosa en fructosa 1-fosfato.

    Importancia biológica/funciones

    La fructosa es uno de los monosacáridos más comunes y desempeña varias funciones biológicas. El fructano, un polímero de la fructosa, es esencial para las plantas (por ejemplo, pastos, espárragos, puerros, ajos, cebollas, trigo, excepto el arroz que no lo sintetiza). En estas plantas, sirve como polisacárido de almacenamiento.
    La fructosa existe en los alimentos como monosacárido (fructosa libre) o como unidad de un disacárido (sacarosa). La sacarosa (el azúcar de mesa común) es un disacárido no reductor que se forma cuando la glucosa y la fructosa se unen mediante un enlace alfa entre el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. La sacarosa está presente en diferentes frutas, verduras, miel y otros productos alimenticios de origen vegetal. Cuando se consume, la sacarosa entra en contacto con la membrana del intestino delgado. La enzima sacarasa cataliza la escisión de la sacarosa para dar lugar a una unidad de glucosa y otra de fructosa, que son absorbidas por el intestino.
    Una de las principales funciones biológicas de la fructosa es que actúa como metabolito alternativo en el suministro de energía, especialmente cuando la glucosa no es suficiente mientras la demanda de energía metabólica es alta. Puede entrar en la glucólisis y producir productos intermedios para la respiración celular. La fructosa también entra en otras vías metabólicas importantes, como la síntesis de glucógeno, la síntesis de triglicéridos, la síntesis de ácidos grasos libres y la gluconeogénesis. También puede utilizarse durante la glicación en la que un lípido o una proteína se combinan con un carbohidrato.

    Suplemento

    Etimología

    • Latín fructus («fruta») + -osa (que denota «azúcar»)

    Nombre IUPAC

  • (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxihexan-2-ona

    • Fórmula química

    • C6H12O6

    Sinónimo(s)

  • azúcar de la fruta
  • l(a)evulosa
  • D-fructofuranosa
  • D-fructosa
  • D-arabino-hexulosa

    • Término(s) derivado(s)

    • Intolerancia a la fructosa
    • Errores congénitos del metabolismo de la fructosa
    • Permeasa de la fructosa
    • Intolerancia hereditaria a la fructosa

    Lectura adicional

    Véase también

    • monosacárido
    • glucosa
    • sacarosa
    • fructanos
    • Levulosuria
    • Levulosaemia
    • Vía del sorbitol
    • invertasa
    • Fructoquinasa
    • Lobry de bruyn-transformación de van ekenstein
    • Prueba del resorcinol
    • glicación
    • fructolisis