Coolidge anunció su decisión de no presentarse a la reelección en una declaración aguda y típicamente juguetona: «No elijo presentarme a la presidencia en 1928». La declaración la hizo en tiras de papel escritas a mano a los periodistas que viajaban con él en sus vacaciones de verano en 1927. El anuncio tomó a mucha gente por sorpresa. El día de la decisión, el senador Arthur Capper de Kansas, que estaba presente cuando Coolidge informó a los periodistas, preguntó a Grace Coolidge qué pensaba del anuncio. «¿Qué anuncio?», respondió ella.

Lacónico hasta el final, Coolidge nunca explicó en profundidad su decisión. Pero como seguía siendo extremadamente popular y casi seguro que habría ganado otro mandato, los expertos e historiadores se divirtieron especulando sobre sus motivos, ofreciendo a veces elaboradas teorías. De hecho, como escribió en su autobiografía, nunca fue alguien que amara el poder o la fama y estaba dispuesto a ser «liberado de las pretensiones y delirios de la vida pública». En consonancia con su mentalidad republicana, quería respetar la costumbre no escrita de que los presidentes sólo debían desempeñar dos mandatos y esperaba una jubilación sencilla en su antigua ciudad natal de Northampton, Massachusetts. También había quedado devastado por la muerte de su hijo de 16 años, Calvin Jr. en 1924. Calvin Jr. había contraído una infección tras desarrollar una ampolla mientras jugaba al tenis. Como aún no se había descubierto la penicilina, murió en una semana. A su muerte, Coolidge dijo que «el poder y la gloria de la presidencia se fueron con él». Al retirarse, Coolidge regresó a Northampton, Massachusetts, donde pasó los siguientes cuatro años escribiendo su autobiografía y artículos para revistas nacionales. Su columna sindicada a nivel nacional para la cadena de periódicos McClure, «Thinking Things over with Calvin Coolidge», se publicó durante un año en 1931. El 5 de enero de 1933, justo después del almuerzo, Coolidge se desplomó en su dormitorio, donde había ido a dormir su habitual siesta de dos horas. Su esposa lo encontró muerto a causa de una trombosis coronaria (insuficiencia cardíaca). Característicamente, el último testamento de Coolidge era breve y directo: «Sin olvidar a mi hijo John, doy todo mi patrimonio, tanto real como personal, a mi esposa, Grace Coolidge, en propiedad». El monto era de unos 700.000 dólares. Su fallecimiento se produjo justo antes de la toma de posesión de Franklin Roosevelt y del inicio de una nueva visión de la economía y de un nuevo activismo presidencial que relegaría las políticas de Coolidge a una época pasada.