Dr.Glasers “Chemistry in the News” HMO* stil
To Accompany Wade, Organic Chemistry,4/e.
Kapitel 6 Alkylhalogenider: NucleophilicSubstitution and Elimination
Kapitel 7 Struktur og syntese af alkener
Kapitel 8 Reaktioner af alkener
Kapitel 2.11-2.13 Intermolekylære bindinger

WE’LL STICK AT NOTHING, 25. marts 1999

Artiklen fra DuPont

Redegørelse Kapitel 6
Ved du, hvad nogle vil hævde, er den vigtigste opdagelse for den moderne plastindustri? Du vil måske blive overrasket over at finde den i dine køkkenskabe!
Roy J. Plunkett blev i hvert fald overrasket i 1930’erne, da han ved et uheld opfandt det, der nu er kendt som teflon. Faktisk tager mange husholdninger i dag deres non-stick-køkkengrej for givet. De vidste ikke, at teflon, som giver kogegrej dets non-stick-egenskaber, er en polymer, der består af tetrafluorethylen (C2F4)-monomerer.
Som omtalt i denne artikel er teflon også med til at holde materialer sterile. Ved at erstatte ethenens hydrogener med fluoratomer opnår det kemiske stof en glat kvalitet, der forhindrer bakterier i at binde sig til det. Da molekyler forbindes ved at dele eller udveksle elektroner, er det grunden til, at fluor, der er det mest elektronegative grundstof, modstår interaktioner med andre molekyler. Fluorets store størrelse afskærmer de indre kulstoffer og forhindrer dem i at reagere – derfor klæber intet til Teflon.
Teflons mangel på kemisk reaktivitet giver det bogstavelig talt uendelige anvendelsesmuligheder. Det er et velkendt registreret varemærke tilhørende Dupont Corporation, som har promoveret sit produkt på en lang række udenlandske og indenlandske markeder. En interessant anvendelse inden for den kemiske videnskab er fremstilling af flasker til opbevaring af de agenser, der anvendes til sporstofanalyse. Teflon gør det muligt at påvise urenheder på sup-ppb-niveau.
Mens nogle hævder, at der er skjulte miljøfarer ved teflon og dets dampe, anbefaler vi blot, at du ikke holder dit parakdyr i køkkenet. Teflon er blevet et husstandsudtryk, der bruges langt ud over grænserne for non-stick-køkkengrej og dets kemiske egenskaber – det er endda blevet brugt til at gøre grin med Englands premierminister.

Spørgsmål 1: Hvad er formlen og organiseringen af monomerenheden i Teflon?
Svar 1: Monomerenheden i Teflon er Tetrafluoroethylen, som er C2F4. Kulstofferne er SP2-hybridiserede og har en fælles dobbeltbinding. To fluoratomer er bundet til hvert kulstof, og geometrien omkring kulstofatomerne er trigonalplanar.

Spørgsmål 2: Hvordan kan monomerenheden i teflon syntetiseres? Giv en detaljeret mekanisme for syntesen.
Svar 2: For at syntetisere monomerenheden i Teflon, tetrafluorethylen, skal vi starte med ethinylhalogenid, (XC2H). Først reducerer vi tripelbindingen med fluoriner, så vi får (HXC2F2), eller difluorhalogenethylen. Derefter reducerer vi dobbeltbindingen endnu en gang med fluoriner, hvilket giver os (HXC2F4), tetrafluor-halogenethan. Det sidste trin er at fjerne HX. Derved genoprettes kulstof-kulstof-dobbeltbindingen, og vi får vores slutprodukt, (C2F4), tetrafluorethylen.

Spørgsmål 3: En stor fordel ved disse nye superglatte polymerer er en forbedret hygiejne. Hvad er nogle grunde til, at denne nye måde at holde ting sterile på kan være bedre end den gamle måde med varmesterilisering ved hjælp af autoklaver? Er der nogen grunde til, at den gamle metode kan være bedre?
Svar 3: Der er mange svar på dette spørgsmål. Vi kunne nævne, at varmesterilisering skal foretages igen og igen i modsætning til polymeren, som kun skal anvendes én gang. Varmesterilisering kræver tid og energi, men det er bevist, at den virker. Bare fordi bakterier ikke kan klæbe til disse nye glatte polymerer på et kemisk plan, betyder det så også, at den polymerbelagte genstand altid vil være steril i større målestok? Denne nye metode til sterilitet har helt sikkert brug for lidt laboratorieerfaring, før den kan betragtes som troværdig.

Spørgsmål 4: Hvordan påvirkes de intermolekylære Van der Waals kræfter, når vi erstatter hydrogenerne i ethan med fluoriner for at fremstille monomerenheden i teflon? Og hvorfor påvirkes Van der Waals kræfter overhovedet?
Svar 4: Van der Waals kræfter er næsten helt udryddet mellem teflonmolekylet og molekyler udenfor. Det skyldes, at når vi erstatter hydrogenerne med fluoriner, bliver teflonmolekylet som helhed meget inert. Fluoratomerne forhindrer de midlertidige dipolmomenter, der er nødvendige for, at Va der Waals kræfter kan eksistere.

Spørgsmål 5: Hvordan kan brugen af disse nye superglatte halogenmættede polymerer i sidste ende påvirke miljøet? Hvad kunne være nogle af de farer, der er forbundet med disse nye polymerer?
Svar 5: Dette spørgsmål er det åbne filosofiske/sociale/politiske spørgsmål. Der er mange acceptable svar, så længe man gør sig nogle overvejelser =) cheerio.