Britt blev gift med Edwin Gregson, en universitetsstuderende, i 1958. I 1959 søgte hun om skilsmisse.

Hun mødte Sammy Davis Jr. i 1959. De begyndte at date, og efter en kort forlovelse blev de gift den 13. november 1960. Deres bryllup skabte kontroverser. Et rygte eller en myte gik på, at John F. Kennedy og Robert F. Kennedy bad Frank Sinatra fortælle Frank Sinatra, at han skulle bede Davis om ikke at gifte sig med May før efter præsidentvalget i 1960. På det tidspunkt var ægteskab mellem racerne forbudt ved lov i 31 amerikanske stater, og først i 1967 blev disse love (der på det tidspunkt kun gjaldt 17 stater) erklæret forfatningsstridige af den amerikanske højesteret. Forud for brylluppet konverterede Britt til jødedommen. Parret blev viet af rabbiner William M. Kramer. Det er imidlertid blevet bekræftet af Sammy og Britts datter Tracey, Nancy Sinatra og dokumentaristen Sam Pollard, at dette ægteskab resulterede i, at præsident Kennedy afviste en invitation til Davis til at optræde ved hans indsættelse. Harry Belafonte Jr., som på det tidspunkt var gift med en hvid kvinde, blev dog inviteret til at optræde.

Når Britt blev gift, forlod hun filmverdenen. Hun og Davis fik en datter, Tracey (f. 5. juli 1961 – d. 2. november 2020), og adopterede to sønner: Mark Sidney Davis (født 1960, adopteret 4. juni 1963) og Jeff (født 1963). De blev skilt i 1968, efter at Davis angiveligt havde haft en affære med danseren Lola Falana.

Efter skilsmissen genoptog Britt sit arbejde med sporadiske gæsteoptrædener på tv, den sidste i 1988. Siden da har hun været pensioneret og har hovedsageligt beskæftiget sig med maleri. Hun er i øjeblikket bosat i Californien. Hendes tredje mand, Lennart Ringquist, døde i 2017.