Madonna og barn med fem helgener eller Madonna og barn med Sankt Anne og andre helgener er et oliemaleri på panel af Pontormo, som nu befinder sig på Louvre i Paris. Henvisninger i Vasaris Kunstnernes Livsværker dateres af nogle til 1528-1529, årene umiddelbart efter at han malede Capponi-kapellet. Nyere kunsthistorikere hævder, at dets stil ligger tæt på værker, som han lavede mellem 1524 og 1526.

Madonna og barn med fem helgener (ca. 1524-1528) af Pontormo

Det blev fremstillet til klosteret Sant’Anna in Verzaia uden for Firenzes Porta San Frediano, deraf tilstedeværelsen af den hellige Anna. Fra venstre til højre er de andre helgener apostlen Andreas i grønt, Peter i rødt og blåt, den halvnøgne Sebastian og Benedikt af Nursia i munkekutte. Indtil 1370 var klosterkirken midtpunktet for en procession på Sankt Annes festdag (26. juli) til minde om byens “befrielse” fra hertugen af Athen. Medaljonen ved foden af madonnaens trone viser en gruppe personer fra processionen, herunder en infanterikaptajn (værkets kommissær), kompagnichefene, trompetister, piber, handlere, “befalingsmænd” og “bænke”.

Klosteret blev ødelagt under belejringen af Firenze i 1529, og værket befandt sig i Ospedale Sant’Eusebio al Prato i den vestlige del af Firenzes historiske bymidte i 1813, da det blev plyndret derfra af Napoleon og ført til Paris. Det blev først udstillet på Louvre i 1814 og vendte ikke tilbage til Firenze efter Napoleonskrigenes afslutning.