Hvad er benzen, og hvorfor er det så nyttigt?

Benzen blev først isoleret af Michael Faraday, da han studerede belysningsgasser, og det er et af de vigtigste kemikalier for mange industrier i hele verden. Men hvorfor?

Her udforsker vi den kemiske struktur og egenskaberne ved dette “vidunderkemikalie” og afdækker nogle interessante fakta om det.

RELATERET:

Hvad er benzen?

Benzen, et molekyle med den kemiske struktur C6H6, har en molarmasse på lidt over 78 gram/mole. Ved stuetemperatur har benzen en tendens til at eksistere i flydende tilstand. Det er farveløst og har en meget karakteristisk benzinlignende lugt.

Benzen er opløseligt i vand og har et smeltepunkt på 5,33 grader Celsius. Det har også et kogepunkt på 80,1 grader Celsius.

Benzen er også letantændelig. Dette kemikalie er kræftfremkaldende og anvendes ofte som tilsætningsstof til benzin, plastik, syntetisk gummi, farvestoffer og industrielle opløsningsmidler.

Det er også grundforbindelsen til mange andre aromatiske forbindelser.

Men dets mest interessante træk er dets karakteristiske sekskantede ringformede struktur af seks kulstofatomer med tilhørende hydrogenbindinger med jævne mellemrum. Denne struktur er med til at gøre molekylet utroligt stabilt.

Det kaldes teknisk set også en aromatisk forbindelse, som er flade (plane) ringe af atomer, der er forbundet med kovalente bindinger.

Benzen indeholder delokaliserede pi-elektronskyer i stedet for diskrete vekslende enkelt- og dobbeltbindinger. De seks pi-elektroner optager et område over og under ringens plan. Hver elektron deles af alle seks kulbrinter, hvilket maksimerer tiltrækningskraften mellem atomkerner (positive) og elektroner (negative).

Dobbeltbindinger (C=C) er generelt kortere end enkeltbindinger fra kulstof til kulstof. Alle seks kulstof-kulstof-bindinger har dog samme længde i benzen, hvilket ligger mellem en enkeltbinding og en dobbeltbinding.

I et cyklisk molekyle med tre vekslende dobbeltbindinger vil bindingslængden for enkeltbindingen være 154 picometer og for dobbeltbindingen være 134 picometer. Røntgendiffraktionering af benzen har vist, at dette ikke er tilfældet. Faktisk har hver binding en længde på ca. 140 picometer (0,14 nm) – hvilket ligger midt imellem C-C- og C=C-bindingernes længde.

“Benzen selv har en molekylær form af Trigonal planar, hvilket betyder, at molekylet eksisterer i en trekantet form på tværs af et enkelt plan i rummet”, ifølge benzeneproject.weebly.com.

Hvordan blev benzenens struktur opdaget?

Benzen i sig selv blev først isoleret af den britiske videnskabsmand Michael Faraday i 1825, da han undersøgte belysningsgasser. Det blev først kunstigt fremstillet af en tysk videnskabsmand Eilhardt Mitscherlich i 1833.

Han gjorde dette ved at opvarme benzoesyre med kalk. Benzen blev første gang isoleret fra stenkulstjære af en anden tysk videnskabsmand, A W. von Hoffman, i 1845.

Dets egentlige struktur ville tage lidt længere tid at tyde.

“De tyske kemikere Joseph Loschmidt (i 1861) og August Kekule von Stradonitz (i 1866) foreslog uafhængigt af hinanden et cyklisk arrangement af seks kulstofatomer med skiftevis enkelt- og dobbeltbindinger. Kekule ændrede efterfølgende sin strukturformel til en formel, hvor svingning af dobbeltbindingerne gav to ækvivalente strukturer i hurtig ligevægt.

I 1931 foreslog den amerikanske kemiker Linus Pauling, at benzen havde en enkelt struktur, som var en resonanshybrid af de to Kekule-strukturer,” hedder det i Encyclopedia Britannica.

Hvordan dannes benzen?

Den benzen, som folk bruger eller kommer i kontakt med, er blevet dannet kunstigt. Traditionelle metoder involverede destillation af let olie, der blev fremstillet ved fremstilling af koks.

I dag dannes det meste benzen ved katalytisk reforming af nafta eller dampkrakning af flydende olie og hydrodealkylering (HDA) af toluen og toluen-disproportionering (TDP).

“I Europa fremstilles benzen primært ved pyrolyse af benzin, der samproduceres ved dampkrakning af naphtha, gasolie eller kondensater til fremstilling af olefiner. Den producerede mængde aromater kan øges ved at anvende tungere råmaterialer (råvarer, der ikke kan spises).

I USA er katalytisk reformering en vigtig kilde til benzen. Naphtha blandes med brint og føres ind i en reaktor, der indeholder en katalysator og arbejder ved 425-530oC og 7-35 bar. En aromatisk rig fraktion adskilles fra reformatet”, ifølge icis.com.

I begge tilfælde skal enhver benzen, der dannes, genvindes fra de resulterende aromatiske produkter. “Metoderne omfatter opløsningsmiddelekstraktion, ekstraktiv eller azeotropisk destillation, fast adsorption ved hjælp af molekylærsiver og krystallisering,” bemærker icis.com.

“En voksende kilde til benzen er ved selektiv disproportionering af toluen, hvor benzen samproduceres ved fremstillingen af en paraxylenrig xylenstrøm. Benzinpuljen er også en voksende kilde, da strengere benzinbestemmelser begrænser benzinens indhold af benzen/aromater i benzin”, hedder det icis.com.

En anden metode til fremstilling af benzen er den tidligere nævnte hydrodealkylering af toluen. Her anvendes enten katalytiske eller termiske processer.

HDA-anlæg af denne type anvendes normalt til at opretholde balancen i benzenforsyningen, når andre kilder er ved at være fyldt op.

Der er også blevet udviklet en nyere proces kaldet Cyclar. Denne proces omdanner butaner og propan til aromater, og den er udviklet af BP og UOP. Hidtil er der kun blevet bygget ét anlæg i Saudi-Arabien med den nye teknologi.

Benzen kan faktisk dannes naturligt og kan være et biprodukt af processer som f.eks. brande og vulkanudbrud. Det er også en almindelig bestanddel af cigaretrøg.

Små mængder benzen kan bortskaffes på forskellige måder, men det indebærer normalt, at det skal blandes med sand eller jord for at bortskaffe det sikkert og rent. Andre metoder omfatter forbrænding.

Til bortskaffelse af store mængder plejer benzen at blive forstøvet i et stort forbrændingskammer. Atomisering er en proces, hvor større molekyler omdannes til deres atomare bestanddele. Dette gør bortskaffelsen lettere og mere sikker.

Nogle flere interessante fakta om benzen

Vi har allerede dækket nogle interessante fakta om benzen ovenfor, men her er nogle flere:

1. I 1903 brugte en tysk kaffehandler, Ludwig Roselius, benzen til at dekoffeinere kaffe. Da vi efterhånden har fået at vide, at benzen er kræftfremkaldende, er denne anvendelse af benzen heldigvis ikke længere aktuel.

2. I slutningen af det 19. og begyndelsen af det 20. århundrede blev benzen faktisk brugt som ingrediens i aftershave på grund af dets aroma. Ligesom koffeinfri kaffe anvendes det dog ikke længere til dette formål.

3. Benzen har mange anvendelsesmuligheder i sin rene form, men over 80 % af den producerede benzen anvendes til fremstilling af andre kemikalier. Af disse omfatter langt de fleste ethylbenzen, cumen, cyclohexan, nitrobenzen og alkylbenzen.

4. Benzen er et af de mest anvendte kemikalier i verden. I USA er det blandt de 20 største kemikalier, der produceres i forhold til mængde.

5. Da benzen har en tendens til at være et biprodukt af forskellige forbrændingscyklusser, udsættes du for en lille mængde af det, hver gang du går udenfor. Kilderne omfatter cigaretrøg, tankstationer, biludstødninger og andre industrielle emissioner.

6. Mange produkter inde i dit hjem indeholder også benzen til en vis grad. Lim, maling, møbelvoks og rengøringsmidler har jævnligt benzen som en ingrediens.

7. Alvorlig udsættelse for benzen kan forhindre celler i at fungere korrekt. Det kan f.eks. få knoglemarven til at holde op med at producere nok røde blodlegemer.

8. Benzen fordamper let ved stuetemperatur. Dampformen er også tungere end luft, og derfor har det en tendens til at samle sig i lavtliggende områder.

9. Selv om benzen er opløseligt i vand, er det mindre tæt og har derfor en tendens til at danne et lag oven på vandet.

10. Der er påvist meget lave niveauer af benzen i fødevarer som f.eks. frugt, grøntsager, nødder, mejeriprodukter, æg og fisk. Det har dog en tendens til at være ret sikkert. Der er fundet noget højere niveauer i visse forarbejdede fødevarer.

11. Langvarig udsættelse for benzen kan føre til blodrelaterede kræftformer som leukæmi. Det kan komme ind i kroppen enten ved direkte optagelse via huden, ved indånding eller ved indtagelse.