Fructose

Definition

Navnord
flertal: fructoses
fruc-tose, ˈfɹʊk.toʊs
Et ketohexose-monosaccharid med den kemiske formel C6H12O6, det sødeste af alle naturlige kulhydrater, og danner sammen med glukose disaccharidet saccharose

Detaljer

Terminologi

I 1847 opdagede den franske kemiker Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 fructose. Navnet fructose blev imidlertid opfundet af den engelske kemiker William Allen Miller 1817 -1870 i 1857. Miller er også kendt for at være den person, der opfandt navnet saccharose samme år. Etymologisk set kommer fruktose fra latin fructus (der betyder frugt) og -ose (der betegner “sukker”).

Oversigt

Fruktose er et af de tre mest almindelige monosakkarider; de to andre er glukose og galaktose. Monosaccharider er den mest grundlæggende type kulhydrater. De kaldes simple sukkerarter i modsætning til de mere komplekse former som f.eks. oligosakkarider og polysakkarider. Monosakkarider kan dog kombineres til komplekse kulhydrater via glykosidbindinger (glykosidiske bindinger).

Egenskaber ved fruktose

Fruktose er et hexose-monosakkarid. Det er en organisk forbindelse. Dens generelle kemiske formel er C6H12O6.Den molare masse af fruktose er 180,16 g/mol. Smeltepunktet er 103 °C. Det er krystallinsk, vandopløseligt og smager sødt.

Fructose vs. glucose vs. galactose

Fructose, glucose og galactose er de tre mest almindelige naturlige monosaccharider. Blandt dem er glukose dog den hyppigst forekommende. Det, der er fælles for dem, er deres kemiske formel:
C6H12O6. De er således monosaccharider af hexose-typen på grund af de seks kulstofatomer. Fructose er dog en ketose, mens glucose og galactose er aldoser. Fructose har en reducerende gruppe (carbonyl) ved kulstof 2. Dette er i modsætning til en aldose, som har sin carbonylgruppe ved kulstof 1. Fructose er den mest vandopløselige og har det laveste smeltepunkt (dvs. 103 °C) blandt de tre. Det er også det sødeste, ikke kun blandt de naturlige monosakkarider, men blandt alle naturlige kulhydrater. Den relative sødme aftager dog, når den opvarmes med stigende temperatur.
Som glukose forekommer fruktose frit i modsætning til galaktose, der generelt ikke forekommer i fri tilstand og ofte er en bestanddel af biologiske forbindelser. Fri glukose er dog mere almindelig end ubundet fructose. Glukose anvendes også oftere metabolisk, især i energistofskiftet. Ikke desto mindre kan de tre monosaccharider optages direkte under fordøjelsen og udnyttes af kroppen i forskellige metaboliske aktiviteter. De tre monosaccharider kan indgå i den glykolytiske vej. Glukose går dog direkte til glykolyse i modsætning til fructose og galactose, der går indirekte til glykolysevejen. F.eks. går fructose ind i den glykolytiske vej ved først at gennemgå fructolysen. Galaktose omdannes til gengæld til glukose primært gennem Leloir-vejen.

Almindelige biologiske reaktioner, der involverer fruktose

Gennem dehydreringssyntese binder et monosakkarid, f.eks. fruktose, sig til et andet monosakkarid med frigivelse af vand og efterfølgende dannelse af en glykosidbinding. Ved sammenbinding af to monosaccharider dannes et disaccharid, mens sammenbinding af tre til ti monosaccharidenheder danner et oligosaccharid. Polysaccharider fremstilles ved sammenføjning af flere monosaccharider. I denne forbindelse danner fructose sammen med et andet monosaccharid et disaccharid. F.eks. dannes saccharose, når fructose- og glucosemolekyler sættes sammen. De to monosaccharider er forbundet via en glykosidisk binding mellem C-1 (på glykosylunderenheden) og C-2 (på fructosylenheden). Saccharose forekommer i mange planter. Det udvindes almindeligvis fra sukkerrør og sukkerroer og forarbejdes (raffineres) for at blive markedsført som almindeligt bordsukker. Det anvendes som sødemiddel i fødevarer og drikkevarer. Syntetisk disaccharid bestående af galactose og fructose er blevet gjort tilgængeligt, ikke som sødemiddel, men til medicinske og sundhedsmæssige formål. Det kaldes lactulose. Det optages ikke af kroppen, men kan omsættes af tarmfloraen. Det er ordineret til brug som afføringsmiddel, præbiotikum og til behandling af hyperammonæmi.
Fructan, en polymer af fruktose, kan forekomme som et oligosaccharid eller som et polysaccharid, afhængigt af længden af fruktosekæden. Fructan med en kortere kæde kaldes et fructooligosaccharid. De findes i asparges, porrer, hvidløg, løg, hvede, artiskok og græs.

Almindelige biologiske reaktioner, der involverer fruktose

Den proces, hvor komplekse kulhydrater nedbrydes til enklere former, kaldes forsukretisering. Den indebærer hydrolyse. Hos mennesker og andre højere dyr involverer dette enzymer. I en kost, der indeholder fruktose (f.eks. saccharose, fruktolipider osv.), nedbrydes de til monomeriske enheder ved hjælp af fordøjelsesenzymer. Et af dem er invertase (også kaldet sucrase), der frigives fra tyndtarmen. Enzymet spalter saccharose ved at bryde β-glykosidbindingen og frigør derved glukose og fructose.
For meget fructose kan dog føre til malabsorption i tyndtarmen. Når dette sker, kan uoptaget fruktose, der transporteres til tyktarmen, blive brugt til fermentering af tarmfloraen i kolonien. Dette kan føre til gastrointestinale smerter, diarré, flatulens eller oppustethed på grund af produkterne (f.eks. brintgas, kuldioxid, kortkædede fedtsyrer, organiske syrer og sporgasser) fra bakteriernes fruktosemetabolisme.

Almindelige biologiske reaktioner, der involverer fruktose

Fruktose, der gøres tilgængelig ved fordøjelsen af fødekilder, optages af tarmcellerne (enterocytter) gennem de proteiner, der kaldes glukosetransportører (GluT). GluT5-transporteren optager fructose mere effektivt end glucose.1 Der er på nuværende tidspunkt ikke enighed om, hvordan fructose optages af enterocytterne. Nogle forskere teoretiserer, at det involverer passiv transport (via faciliteret diffusion). Andre formoder, at det sker ved aktiv transport, ligesom det er tilfældet ved enterocytternes optagelse af frie glukosemolekyler.
Fruktose forlader enterocytterne og kommer ind i blodbanen. I modsætning til blodglukose reguleres fruktose i blodbanen ikke af de pancreatiske enzymer, insulin og glukagon. Fruktose transporteres derefter ind i cellerne i andre væv ved faciliteret diffusion ved hjælp af det GluT-medierede transportsystem (f.eks. af GluT2 og GluT5).

Almindelige biologiske reaktioner, der involverer fruktose

Fruktose transporteres sammen med de andre monosaccharider fra kosten af blodet til leveren. Fructose når leveren via den hepatiske portalvenen og optages af levercellerne. Ud over leveren, hvor fruktose overvejende metaboliseres, omfatter andre væv, der metaboliserer fruktose, testis, nyre, skeletmuskulatur, fedtvæv, hjerne og tarm. Fruktose optages af disse celler hovedsageligt af GluT2- og GluT5-transportører.
Katabolismen af fruktose kaldes fructolyse (som glukose-katabolismen er til glykolyse). Fructose bliver fanget inde i cellen, f.eks. inde i hepatocytten, når det fosforyleres til fructose 1-phosphat af enzymet fructokinase. Fructose 1-fosfat spaltes af aldolase B i to trioser: (1) dihydroxyacetonephosphat (DHAP) og (2) glyceraldehyd.
DHAP’s almindelige metaboliske skæbne er som følger:

• DHAP isomeriseres til glyceraldehyd-3-fosfat (Ga-3-P) af triosephosphatisomerase.
• DHAP reduceres til glycerol-3-fosfat af glycerol-3-fosfat-dehydrogenase.

Glyceraldehyds almindelige metaboliske skæbne er som følger:

Glyceraldehyd fosforyleres til Ga-3-P’af glyceraldehydkinase.

Glyceraldehyd omdannes til glycerol-3-fosfat af glycerol-3-fosfat-dehydrogenase.

Så kan DHAP og Ga-3-P fra fruktolyse i hepatocytten gå ind i:

• Glukoneogenese, flere metaboliske veje fører til glukoneogenese til glukosedannelse. En af dem er ved at trioserne Ga-3-P (eller DHAP) kombineres for at danne hexosen, fructose-1,6-bisphosphat. Sidstnævnte omdannes til fructose-6-fosfat ved at udnytte et vandmolekyle og frigøre et fosfat gennem enzymet fructose-1,6-bisfosfatase.

: En anden vej er ved fosforylering af fructose til fructose-6-fosfat, som igen omdannes til glucose-6-fosfat. Glucose-6-fosfat hydrolyseres derefter af enzymet glucose-6-fosfatase for at producere glucose og uorganisk fosfat. Dette er en mere direkte måde end den første.

Glykogenese, hvor DHAP og Ga-3-P omdannes til brug i glykogensyntese

Glykolyse, hvor Ga-3-P (eller DHAP isomeriseret til Ga-3-P) går ind i anden fase af glykolysen for i sidste ende at blive omdannet til pyruvat. Pyruvat kan gå ind i Krebs-cyklus i tilstedeværelse af ilt.

: En anden vej er fructose, der går ind i en del af glykolysen på en ret direkte måde. F.eks. fosforyleres fructose til fructose-6-fosfat. Eller fructose-1-fosfat fosforyleres af phosphofructokinase-1 til fructose-1,6-bisfosfat.

• Fri fedtsyresyntese, hvorved det ophobede citrat fra Krebs-cyklus kan fjernes fra cyklusen for at blive transporteret til cytosolen, hvor det omdannes til acetyl-CoA, til oxaloacetat og derefter til malonyl-CoA til fedtsyresyntese
• Triglyceridsyntese, hvor glycerol-3-fosfat fra DHAP og Ga-3-P kan tjene som glycerolryggekæde til triglycerid. Triglycerider i leveren inkorporeres i lipoproteiner med meget lav densitet (VLDL), der frigives til perifere fedt- og muskelceller til lagring.

Almindelige biologiske reaktioner, der involverer fruktose

En stor procentdel af kostens fructose omdannes i leveren til glucose. En måde, hvorpå fruktose bliver til glukose, er, når fruktose omdannes til Ga-3-P og DHAP, der indgår i glukoneogenese (den omvendte del af glykolysen).

Almindelige biologiske reaktioner, der involverer fruktose

Polyolvejen, en totrinsproces, omdanner glukose til fruktose. Det første trin er reduktion af glukose til sorbitol ved hjælp af enzymet aldose reduktase. Det sidste trin er oxidation af sorbitol for at producere fruktose gennem enzymet sorbitoldehydrogenase.
I bakterier katalyseres glukose, der omdannes til fruktose, af glukoseisomerase, som er et bakterielt enzym. Opdagelsen af dette enzym førte til dets anvendelse i industrien, især til fremstilling af majssirup med højt fructoseindhold.

Almindelige biologiske reaktioner, der involverer fruktose

Glykation er processen med kovalent binding af en kulhydratbestanddel, såsom fruktose eller glukose, til et protein eller et lipidmolekyle. Det er en ikke-enzymatisk glykosylering.

Almindelige biologiske reaktioner, der involverer fruktose

En ukorrekt metabolisme af fruktose kan resultere i stofskiftesygdomme. F.eks. er fructoseintolerance en arvelig sygdom, der skyldes en defekt i aldolase B-genet, der koder for enzymet aldolase B. Ved stofskiftet af fruktose spalter aldolase B fructose 1-phosphat til glyceraldehyd og DHAP. Manglende eller utilstrækkelig aldolase B kan således føre til en ukorrekt katabolisme af fruktose og hindre de forskellige metaboliske veje, som DHAP og glyceraldehyd indgår i. Tilstanden kan forringe leveren og forårsage alvorlige skader på den. En anden tilstand er fructosuri (højt fructoseniveau i urinen), som skyldes et overskud af fructose. Dette skyldes normalt en defekt i det gen, der koder for enzymet fructokinase. Enzymet skal fosforylerer fruktose til fructose-1-fosfat.

Biologisk betydning/funktioner

Fruktose er et af de mest almindelige monosakkarider og spiller forskellige biologiske roller. Fructan, en polymer af fructose, er essentiel for planter (f.eks. græsser, asparges, porrer, hvidløg, løg, hvede, bortset fra ris, der ikke syntetiserer det). I disse planter fungerer det som et polysaccharid til opbevaring.
Fruktose findes i fødevarer enten som et monosaccharid (fri fruktose) eller som en enhed i et disaccharid (saccharose). Saccharose (det almindelige bordsukker) er et ikke-reducerende disaccharid, der dannes, når glukose og fruktose er bundet sammen ved en alfa-binding mellem kulstof 1 i glukose og kulstof 2 i fruktose. Saccharose findes i forskellige frugter, grøntsager, honning og andre vegetabilske fødevarer. Når saccharose indtages, kommer den i kontakt med tyndtarmens membran. Enzymet sucrase katalyserer spaltningen af saccharose til en glucoseenhed og en fructoseenhed, som derefter hver især optages af tarmen.
En af de vigtigste biologiske funktioner af fruktose er, at den fungerer som en alternativ metabolit ved tilvejebringelse af energi, især når glucose ikke er tilstrækkelig, mens det metaboliske energibehov er højt. Det kan indgå i glykolyse og producere mellemprodukter til cellulær respiration. Fruktose indgår også i andre vigtige metaboliske veje, f.eks. glykogensyntese, triglyceridsyntese, syntese af frie fedtsyrer og glukoneogenese. Det kan også anvendes under glykation, hvor en lipid eller et protein kombineres med et kulhydrat.

Supplerende

Etymologi

• Latin fructus (“frugt”) + -ose (der betegner “sukker”)

IUPAC-navn

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one

Kemisk formel

• C6H12O6

Synonym(er)

frugtsukker

l(a)evulose

D-fructofuranose

D-fructose

D-arabino-hexulose

Afledte udtryk

• Fruktoseintolerance
• Fruktosemetabolisme medfødte fejl
• Fruktosepermease
• Arvelig fruktoseintolerance

Yderligere læsning

Se også

• monosaccharid
• glukose
• saccharose
• saccharose
• fructaner
• Levulosuri
• Levulosaæmi
• Sorbitolvej
• invertase
• Fructokinase
• Lobry de bruyn-van ekenstein-transformation
• Resorcinol-test
• glykation
• fructolyse