Coolidge meddelte sin beslutning om ikke at søge om genvalg i en skarp og typisk legende udtalelse: “Jeg vælger ikke at stille op til præsidentvalget i 1928.” Han afgav erklæringen på håndskrevne papirstrimler til journalister, der rejste med ham på sin sommerferie i 1927. Meddelelsen overraskede mange mennesker. På dagen for beslutningen spurgte senator Arthur Capper fra Kansas, som var til stede, da Coolidge informerede journalisterne, Grace Coolidge, hvad hun syntes om meddelelsen. “Hvilken bekendtgørelse?” svarede hun.

Laconisk til det sidste, Coolidge forklarede aldrig sin beslutning i detaljer. Men fordi han fortsat var ekstremt populær og næsten helt sikkert ville have vundet endnu en periode, morede eksperter og historikere sig med at spekulere i hans motiver, og nogle gange kom de med udspekulerede teorier. I virkeligheden var han, som han skrev i sin selvbiografi, aldrig en person, der elskede magt eller berømmelse, og han var klar til at blive “befriet for det offentlige livs prætentioner og illusioner”. I overensstemmelse med sin republikanske indstilling ønskede han at ære den uskrevne skik, at præsidenter kun skulle sidde i to perioder, og han så frem til en enkel pensionering i sin gamle hjemby Northampton, Massachusetts. Han var også blevet knust af sin 16-årige søn, Calvin Jr.’s død i 1924. Calvin Jr. havde pådraget sig en infektion efter at have fået en vabel under tennis. Da penicillin endnu ikke var blevet opdaget, døde han i løbet af en uge. Ved sin død sagde Coolidge, at “præsidentembedets magt og ære gik med ham.” Da han gik på pension, vendte Coolidge tilbage til Northampton, Massachusetts, hvor han tilbragte de næste fire år med at skrive sin selvbiografi og artikler til nationale magasiner. Hans nationalt syndikerede klumme for McClure Newspaper-kæden, “Thinking Things over with Calvin Coolidge”, blev udgivet i et år i 1931. Den 5. januar 1933, lige efter frokost, faldt Coolidge sammen i sit soveværelse, hvor han var gået hen for at tage sin sædvanlige to-timers lur. Hans kone fandt ham død af koronar trombose (hjertesvigt). Coolidges testamente var karakteristisk nok kort og præcist: “Ikke uden hensyn til min søn John giver jeg al min ejendom, både fast ejendom og personlige ejendele, til min hustru Grace Coolidge, i fee simple.” Den beløb sig til omkring 700.000 dollars. Det er rørende, at hans død indtraf lige før Franklin Roosevelts indsættelse og starten på både et nyt syn på økonomi og en ny aktivisme fra præsidentens side, som ville henvise Coolidges politik til en svunden tid.