Binding i acetylen
Endeligt gælder hybridorbitalkonceptet godt for trippelbundne grupper, såsom alkyner og nitriler. Overvej f.eks. strukturen af ethyn (almindeligt navn acetylen), det enkleste alkyn.
Dette molekyle er lineært: alle fire atomer ligger i en lige linje. Kulstof-kulstof-dobbeltbindingen er kun 1,20 Å lang. I hybridorbitalbilledet af acetylen er begge carbonhydrider sp-hybridiserede. I et sp-hybridiseret kulstof kombineres 2s orbitalet med 2px orbitalet for at danne to sp-hybridorbitaler, der er orienteret i en vinkel på 180° i forhold til hinanden (f.eks. langs x-aksen). 2py- og 2pz-orbitalerne forbliver uhybridiserede og er orienteret vinkelret langs henholdsvis y- og z-aksen.
C-C-sigmabindingen dannes altså ved overlapning af en sp-orbital fra hvert af kulstofferne, mens de to C-H-sigmabindinger dannes ved overlapning af den anden sp-orbital på hvert kulstof med en 1s orbital på et hydrogen. Hvert kulstofatom har stadig to halvt fyldte 2py- og 2pz-orbitaler, som er vinkelrette både på hinanden og på den linje, der dannes af sigmabindingerne. Disse to vinkelrette par af p-orbitaler danner to pi-bindinger mellem kulstofferne, hvilket resulterer i en tredobbelt binding i alt (en sigma-binding plus to pi-bindinger).
Hybridorbitalbegrebet forklarer fint en anden eksperimentel observation: Enkeltbindinger, der støder op til dobbelt- og trippelbindinger, er gradvist kortere og stærkere end “normale” enkeltbindinger, som f.eks. i en simpel alkan. Kulstof-kulstof-bindingen i ethan (struktur A nedenfor) skyldes overlapning af to sp3-orbitaler.
I alken B er kulstof-kulstof-enkelbindingen derimod resultatet af overlapning mellem en sp2- og en sp3-orbital, mens kulstof-kulstof-enkelbindingen i alkyn C er resultatet af overlapning mellem en sp- og en sp3-orbital. Det er alle sammen enkeltbindinger, men bindingen i molekyle C er kortere og stærkere end bindingen i B, som igen er kortere og stærkere end bindingen i A.
Forklaringen her er relativt ligetil. En sp-orbital er sammensat af en s-orbital og en p-orbital, og den har således 50% s-karakter og 50% p-karakter. sp2-orbitaler har til sammenligning 33% s-karakter og 67% p-karakter, mens sp3-orbitaler har 25% s-karakter og 75% p-karakter. På grund af deres kugleform er 2s orbitalerne mindre og holder elektronerne tættere og “tættere” på kernen sammenlignet med 2p orbitalerne. Derfor er bindinger med sp + sp3-overlapning (som i alkyn C) kortere og stærkere end bindinger med sp2 + sp3-overlapning (som i alken B). Bindinger, der involverer sp3-sp3overlap (som i alkan A), er de længste og svageste i gruppen på grund af hybridernes 75 % “p”-karakter.
Skriv et svar